실험3 나일론제조

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본문내용

mol
1,6-hexanediamine adipoyl chloride Nylon-6,6
실험의 반응식은 위와 같이 일어나서 2mol의 HCl이 빠져 나오면서 1mol의 Nylon-6,6를 생성시킨다. 따라서 반응에 사용된 시약의 양으로부터 반응에 참여한 mol수를 계산하고 이로부터 실제 생성된 Nylon-6,6의 양을 계산하여야 한다.
① 1,6-hexanediamine의 mol수 계산
5% 1,6-hexanediamine 20ml 중에는 1,6-hexanediamine 1g이 혼합되어 있 다. 따라서, 5% 1,6-hexanediamine을 10ml 취했으므로 여기에는 0.5g의 1,6-hexanediamine이 포함되어 있다.
1,6-hexanediamine의 질량 = 0.5 g
1,6-hexanediamine의 분자량 = 116.21 g/mol
1,6-hexanediamine의 mol 수
=
∴ 1,6-hexanediamine의 mol 수 = 0.0043 mol 이다.
② adipoyl chloride의 mol수 계산
5% hexandioyl chloride 37.4ml 중에는 adipoyl chloride 1ml가 혼합되 어 있다. 그중에 10ml 만을 취했으므로 여기에는 0.2674ml의 adipoyl chloride가 포함되어 있다.
37.4ml : 1ml = 10ml : χml
χ = 0.2674ml
adipoyl chloride의 양 = 0.2674 ml
adipoyl chloride의 밀도 = 1.259 g/ml
adipoyl chloride의 순도 = 98 %
adipoyl chloride의 분자량 = 183.02 g/mol
adipoyl chloride의 mol 수
=
∴ adipoyl chloride의 mol 수 = 0.0018 mol 이다.
③ Nylon의 이론 생성량
반응은 1:1의 mol비로 진행되는데 adipoyl chloride의 mol수가 0.0018mol 로서 1,6-hexanediamine 0.0043 mol보다 작으므로 반응은 adipoyl chloride를 기준으로 0.0018mol 만큼 반응하여 같은 mol수만큼 0.0018mol 의 Nylon을 생성시킨다.
Nylon-6,6의 mol수 = 0.0018 mol
Nylon-6,6의 분자량 = 226.34 g/mol
Nylon-6,6의 양 = 0.0018 mol × 226.34 g/mol
= 0.408 g
∴ Nylon-6,6의 이론 생성량 = 0.408 g 이다.
(4) 수율 계산
이론 생성량 = 0.408 g
실제 생성량 = 0.527 g
∴ Nylon-6,6의 수율 = 129.2 % 이다.
6.결과 고찰
이번 실험은 서로 섞이지 않는 두 용액간의 계면으로부터 축합반응에 의해 폴리아마이드라고도 하는 Nylon-6,6를 합성하는 실험이다. 이 반응은 두 계면 사이에서 중합이 이루어진다 하여 계면 중합이라고도 한다. 이것은 분자 말단에 아민(-NH2)기와 카르복시(-COOH)기가 가지는 일차 아민(primary amine)의 반응으로서 HCl 또는 H20 분자를 내어놓고 아마이드(amide)를 형성하는 것이다. 이것이 바로 최초의 합성섬유인 Nylon-6,6인 것이다.
우리는 처음 실험에서 수율이 20%정도 밖에 되지 않아 재 실험을 실시하였다. 어떻게 그렇게 적은 수율이 나올 수 있는지 실험과정을 곰곰히 상기해본 결과 NaOH 때문이라는 결론에 도달했다. 5% 1,6-hexanediamine 10ml에 NaOH가 약 10방울 또는 3.5ml정도 들어가야 하는데, 5ml 피펫으로 10방울을 가하는 바람에 그 양이 3.5ml에 현저히 못 미치는 양에 그치고 말았다.
NaOH는 5% 1,6-hexanediamine과 섞인 후, 5% hexandioyl chloride 10ml와 반응할 때 n-hexane과 섞이지 않고 막을 형성하면서 HCl을 배출시켜서 중합이 일어나는데 결정적인 역할을 하게된다. 그런데 NaOH가 너무 적게 가해져서 결국 중합이 잘 이루어지지 않았던 것이다.
이후 우리는 재 실험을 실시하였고 이번에는 129.2%라는 높은 수율을 얻었다. 가해진 반응물이 한정되어있고, 이에 해당하는 량만큼 중합이 이루어져야하는데 이보다도 높은 수율이 얻어졌다는 것에 처음에는 납득이 가질 않았다. 하지만 우선은 다른 실험들의 경우 대부분 그러하듯 불순물로써 용매가 미쳐 증발하지 못하고 남아있었을 것이라는 추측을 할 수 있다.
계면으로부터 Nylon 끈을 뽑아 낼 때 축합중합에 의해 HCl이 빠져 나오는데 이때 Nylon 끈을 뽑아내는 속도를 일정하게 하지 않고 너무 빠르게 하면 HCl이 미쳐 빠져 나오지 못할 가능성이 있다. 또한 똘똘 감겨진 Nylon 끈 안쪽 사이사이에 용매가 씻겨지지 않고 남아있을 가능성도 있다.
또한, 시약이 잘못 만들어졌을 가능성도 있다. 1,6-hexanediamine과 NaOH는 저울로 비교적 정확히 정량하여 시약을 제조하였지만, 나머지 시약의 경우 피펫으로 시약을 취해서 제조하였기 때문에 오차가 생길 가능성이 매우크다. 더욱이 반응에서 중요한 역할을 하는 adipoyl chloride의 양이 1m로 매우 적은 양이며 반응이 일어나는 mol수가 매우 작기 때문에 조그만 오차에도 전혀 다른 결과를 나타낼 수 있을 것으로 생각된다.
이번 Nylon-6,6 합성실험은 계면중합, 축합중합의 반응을 통해 간단하면서도 매우 흥미롭고 유익한 실험이었던 것 같다. 어찌되었든 우리는 129.2%로 높은 수율을 얻어 실험에 실패하였는데, 역시 보다 세밀하고 정확한 정량과 실험 진행이 뒷받침되어야만 앞으로의 실험에서 좋은 결과를 낼 수 있을 것으로 생각된다.
7. 참고 문헌
(1) \"화학 및 화공 실험”, 이승열 외 2인 공저, p.165～p.167, 동화 기 술, 제 1판, 1997년
(2) “생활속의 화학”, 함희석외 3인 공저, p.138～p.139, 자유아카데미, 제 1판, 2001년
Final-report
실험 과제 3. 나일론의 제조
소 속 :
학 번 :
성 명 :
공동실험자 :
실 험 일 : 2002년 5월 23일
제 출 일 : 2002년 5월 30일

키워드

실험3 나일론제조,   이론,   실험기구및시약