[유기화학실험] 용해와 극성 결과 레포트

소개글

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목차

Ⅰ. 실험 목적
Ⅱ. 실험 이론
Ⅲ. 실험 기구 및 시약
Ⅳ. 실험 방법
Ⅴ. 실험 결과
Ⅵ. 고찰
Ⅶ. 참고 문헌

본문내용

였는데, 헥세인은 탄소와 수소의 단일 결합만으로 이루어진 비극성 화합물이다. 탄소와 수소만의 결합으로 이루어진 화합물을 탄화수소 화합물이라고 한다. 탄소-수소의 단일 결합은 탄소와 수소사이에 전기음성도 차이가 크지 않아 쌍극자 모멘트가 형성 되지 않는다. 따라서 이러한 원자로 이루어진 화합물은 비극성 화합물이다. 따라서 에탄올을 보면 극성 용매인 물과 비극성 용매인 헥세인 둘 다 잘 섞인다. 에탄올은 전기음성도가 큰 산소원자가 한쪽으로 치우쳐 있어서 쌍극자 모멘트가 크다. 따라서 에탄올은 물에 잘 섞인다. 또한 소수성기인 에틸기를 가지고 있어서 비극성 용매인 헥세인에도 섞인다. 탄소 수가 하나인 메탄올에서는 물에는 잘 섞이나 헥세인에는 섞이지 않는다. 이것으로 탄소수에 따라 물성이 크게 달라지는 것을 실험으로 확인할 수 있다. 다이에틸 에테르 역시 대칭을 이루고 있어서 전체적인 벡터의 합이 크지 않다. 따라서 비극성의 성질을 띠므로 비극성 용매인 헥세인에만 섞이게 된다. 아세트산의 경우 극성을 띠므로 물에 잘 녹는다. 또한 아세트산은 수소결합이라는 일반적인 분자간의 힘보다 훨씬 강한 인력이 존재한다.
아세트산의 구조상
이와 같이 - OH 와 H 가 정전기적인 인력을 통해 수소결합을 형성하여 이합체를 형성하는 것을 볼 수 있다. 아세트산은 극성 분자이기 때문에 극성 용매에 녹을 경우, 용질-용매 간 인력이 이합체를 형성하는 수소결합과 같이 충분히 강하기 때문에, 아세트산이 이합체를 형성하여 존재할 필요는 없다. 그러나, 무극성 용매에서는 용질-용매 간 인력이 매우 약하기 때문에, 용질인 아세트산이 보다 더 강한 인력인 그들간의 수소결합에 의해 뭉쳐저 있으려고 하게된다. 아세트산이 그들간의 수소결합에 의해 뭉쳐지면 이합체를 형성하여 전체적인 벡터 크기가 상쇄되어서 무극성 용매에도 녹게된다. 반면 에틸 아세테이트는 극성의 카복실기를 가지지만 에톡시기를 가지고 있어 극성의 성질이 감소하는 물에는 섞이지 않고 헥세인에는 잘 섞인다. 아세톤은 카보닐기를 가지고 있어서 전체적인 벡터의 합은 비공유 전자쌍이 존재하는 쪽으로 형성되어 극성을 나타내어 물에 녹지만 이 극성은 크지 않아서 양쪽의 메틸기에 의해 비극성의 요소도 작용되어 헥세인에서도 잘 섞인다. 아세토나이트릴의 경우 질소에 전자가 많아 큰 극성을 띠므로 물에는 잘 녹지만 헥세인에는 잘 녹지 않는다.
실험2 - A는 알코올기를 가진 화합물의 용해도를 측정한다. 메탄올, 프로판올은 하이드록시기의 영향이 커서 물에 잘 섞인다. 일반적으로 알킬기가 작은 알코올들은 친수성의 경향이 크고 알킬기가 큰 알코올들은 소수성의 경향이 크다. 예외적으로 프로판올은 극성용매와 무극성 용매 모두에 잘 용해되는 것을 알 수 있다. 펜탄올은 알킬기의 영향이 커져서 물에 잘 섞이지 않는다. 로우리 알코올은 이러한 소수성 부분(알킬기)이 더욱 길어지게 되어 물에는 거의 녹지 않음을 확인할 수 있다. 에틸렌 글라이콜은 하이드록시기를 2개 가지고 있어서 물에서는 잘 섞이나 헥세인에서는 섞이지 않는다.
실험 2 - B에서는 C4H10O의 화학식을 갖는 이성질체들의 용해도를 나타낸다.
1-뷰탄올, 아이소뷰틸알코올, 2-1뷰탄올은 모두 하이드록시기보다 알킬기의 영향이 커서 무극성 용매에 잘 녹는다. 하지만 t-뷰틸 알코올은 이성질체에 비하여 탄소-탄소 결합의 비극성 부분이 구형을 띠게 되어 있어서 소수성이 감소하여, 이성질체에 비하여 상대적으로 하이드록시의 친수성의 영향을 더 많이 받게 된다. 따라서 분자 전체로 친수성을 가지게 되어 물에 더 잘 녹을 수 있게 된다.
실험 2 - C에서 다이에틸 에테르와 테트라하이드로퓨란은 탄소4개, 산소1개로 분자량이 거의 비슷하다. 하지만 고리골격을 이루는 화합물은 분자내 고리가 만들어지므로 탄소 원자와 원자사이의 단일결합에서 나타나는 회전운동이 자유롭지 못하게 된다. 이 회전운동이 자유롭지 못하면 분자는 일정한 구조를 유지하게 되고 산소의 비공유 전자쌍은 고리 바깥쪽으로 향하는 방향성이 커지게 되어 분자의 극성이 증가하게 된다. 따라서 THF는 극성용매인 물에 녹게 되는 것이다. 물과 섞여 있는 테트라하이드로퓨란에 소금(NaCl)을 넣고 흔들어 주면 물층과 테트라하이드로퓨란층이 나뉘어지는 현상을 관찰할 수 있다. 소금이 물에는 녹으나 테트라하이드로 퓨란에는 녹지 않기 때문이다. 이런 현상을 염석 효과라고 한다. 소금이 물에 녹는 성질이 테트라하이드로퓨란이 물에 녹는 성질보다 더 강하므로, 물에 녹아 있던 테트라하이드로퓨란을 소금이 대체하게 되어 물과 테트라하이드로퓨란 층이 분리된다. 이 원리는 물에 녹아 있는 유기물질을 유기층으로 옮기려고 할 때 많이 적용된다. 특히 친수성의 콜로이드가 분산되어 있을 경우에는 다량의 전해질을 가해야 염석이 일어난다. 여기서 콜로이드란 보통의 분자나 이온보다 크고 지름이 1nm~1000nm 정도의 미립자가 기체 또는 액체 중에 분산된 상태를 콜로이드 상태라고 한다. 위의 결과에서 1,4-다이옥세인의 경우 친수성의 콜로이드가 존재하여 1회 첨가시엔 분리가 안일어났지만 2회 첨가시 분리가 일어났다고 생각할 수 있다.
마지막으로 실험 2 - D는 여러 가지 카복실산 화합물을 물과 Methylene chlroride, NaOH용액에 각각 혼합하고 혼합/분리를 관찰하는 실험이다.
MC 또한 무극성 용매이므로 아세트산은 실험 1의 결과와 같고 NaOH도 물과 결과가 같다. 스테아르산 역시 알킬기가 커서 물에는 녹지 않고 MC에는 잘 녹게 된다. 벤조산의 경우 카복실기를 가진 가장 간단한 방향족 화합물로 흰색의 고체화합물이다. 벤조산은 물과 헥세인에 거의 녹지 않는다. 벤조산과 같은 카복실산은 분자들끼리 수소 결합을 하여 다이머 형태로 존재하는 경향이 있다. 따라서 벤조산은 친수성기인 카복실기와 소수성기인 벤젠기를 가지고 있지만 자기 분자들끼리 있으려는 경향이 더 커지기 때문에 물이나 헥세인에 잘 녹지 않는다. 벤조산은 방향족이므로 MC에 잘 녹고, NaOH와 산-염기 반응을 일으켜 섞이게 된다.
Ⅶ. 참고 문헌
“화공기초실험(유기화학편)”, 순천향대학교 나노 화학공학과 (2006) - 실험 9

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