목차
I.살충제
1. 살충제 제재 (Formulations)
2. 액상 제재 (Liquid Formulations)
3. 건상 제재 (Dry Formulations)
II.유기인계 살충제
1. 유기인계 살충제의 역사와 합성
2. 유기인계 살충제의 구조적 다양성과 특성
Table 1. Main chemical groups of organophosphorus insecticides
Table 2. Physicochemical and biological characteristics if some organophsphorus insecticides
Table 3. Some important O,O-dialkyl phosphorothioates
3. 유기인계 살충제의 분류
3.1. 낮은 지속성 접촉 살충제(Low-Persistence Contact Insecticides)
3.2. 부분적 침투성 살충제(Loco-Systemic Insecticides)
3.3. 침투성 살충제(Systemic Insecticides)
3.4. 훈증작용 살충제(Insecticide with Fumigant Action)
3.5. 토양처리 살충제(Insecticides against Soil Organisms)
1. 살충제 제재 (Formulations)
2. 액상 제재 (Liquid Formulations)
3. 건상 제재 (Dry Formulations)
II.유기인계 살충제
1. 유기인계 살충제의 역사와 합성
2. 유기인계 살충제의 구조적 다양성과 특성
Table 1. Main chemical groups of organophosphorus insecticides
Table 2. Physicochemical and biological characteristics if some organophsphorus insecticides
Table 3. Some important O,O-dialkyl phosphorothioates
3. 유기인계 살충제의 분류
3.1. 낮은 지속성 접촉 살충제(Low-Persistence Contact Insecticides)
3.2. 부분적 침투성 살충제(Loco-Systemic Insecticides)
3.3. 침투성 살충제(Systemic Insecticides)
3.4. 훈증작용 살충제(Insecticide with Fumigant Action)
3.5. 토양처리 살충제(Insecticides against Soil Organisms)
본문내용
thion-methyl
CH3
4-NO2
15
표 3에서 보는 바와 같이, 대체로 R기가 ethyl인 살충제가 methyl인 것에 비하여 급성독성이 강한 것으로 나타난다: 생체 내에서 탈메칠화반응이 탈에칠화반응에 비하여 더 쉽게 일어나는 것으로 알려져 있다
3. 유기인계 살충제의 분류
유기인계 살충제의 분류는 표 2에서와 같이 화학구조에 따라 6 가지로 분류하는 것이 일반적이나, 여기서는 Hassall이 제안한 방식에 따라 기능성을 우선하고 세부적으로는 구조에 따라 분류하였다. 이 분류방식은 분류의 명료성 면에서는 어정쩡하지만 더 실제적이고 편리한 것 같다. Hassall은 그의 저서 The Biochemistry and Uses of Pesticides에서 유기인계 살충제를 아래와 같이 5 가지 부분군(subgroups)으로 나누었다:
부분군 1; 낮은 지속성 접촉 살충제(Low-Persistence Contact Insecticides),
부분군 2; 부분적 침투성 살충제(Loco-Systemic Insecticides),
부분군 3; 침투성 살충제(Systemic Insecticides),
부분군 4; 훈증작용 살충제(Insecticides with Fumigant Action), 그리고
부분군 5; 토양처리 살충제(Insecticides against Soil Organisms)
3.1. 낮은 지속성 접촉 살충제(Low-Persistence Contact Insecticides)
이 부분군에 속하는 살충제에는 mevinphos, tetraethyl pyrophosphate(TEPP), tetrachlorvinphos 등이 있다(그림 4). Dichlorvos(DDVP)도 이 부분군에 넣을 수도 있으나 높은 증기압을 지니고 있어 그 실제적인 용도는 크게 다르다.
이들은 대체로 물에 대한 용해도가 다른 부분군의 살충제 비하여 높은 편이나 가수분해가 잘되는 화학적 안정성이 낮은 화합물이다. 또한 이들 화합물은 일반적으로 접촉독물(contact poisons)로 작용한다.
3.2. 부분적 침투성 살충제(Loco-Systemic Insecticides)
이 부분군에 속하는 살충제에는 (a)malathion 계열; malathion, (b) parathion 계열; parathion, methyl-parathion, 그리고 fenitrothion, (c) diazinon 계열; diazinon과 pirimiphos-methyl, chlorpyrifos, azinphos-methyl, 그리고 menazon 등이 있다(그림 5).
이들 화합물은 물에 대한 용해도는 낮고 지용성이 강하다. 화학적 안정성은 구조에 따라 차이가 있으나 보통 또는 높은 정도이다: 대개의 경우 식물의 경엽에 살포하고 난 후에 수일
또는 수주간 잔류할 정도이다. 이들은 지속성 접촉독성을 가지고 있으며 지용성이 높아 식물의 큐티클층에 비교적 잘 녹아들어 짧은 거리에서는 확산되어 가나 접촉한 잎의 한 지점에서부터 같은 잎의 아래 부분까지 이동되는 것도 쉽지 않을 정도로 식물체 내에서 그 이동범위가 작은 부분적 침투성을 띤다(loco-systemic). 이들은 곤충 체내의 작용점에 도달하기 전에 주로 MFO 등에 의해 thion form(P=S)이 oxon form(P=O)으로 전환되어 활성화된다
3.3. 침투성 살충제(Systemic Insecticides)
침투성 살충제에는 (a) thioether계열; phorate, disulfoton과 demeton-S-methyl, (b) 카바메이트계; dimethoate과 vamidothion, (c) 그 외; phosphamidon, trichlorphon, methamidophos, acephate, 그리고 monocrotophos 등의 화합물이 있다(그림 6).
이 계통의 농약은 지용성이지만 부분적 침투성 살충제(부분군 2)보다는 일반적으로 더 높은 수용성을 갖는다. 이들 농약은 적절한 크기의 Kow 분배계수(octanol-water partition coefficients)를 갖고 있기 때문에 살포된 식물체의 큐티클층 왁스와 막의 인지질을 통과하여 수송기관인 사관부(phloem)와 목관부(xylem)의 흐름에 들어와 식물체 내의 여러 조직으로 수송된다. 반드시 그런 것은 아니지만, 유기인계 살충제에서 식물체 내에서 이동성이 좋은 침투성 화합물은 대개 분자 내에 2개 이상의 황원자(그림 6의 3차원 농약구조에서 노란색의 구)를 지니고 있다. 이들은 중간 정도의 안정성을 갖고 있으며 식물체 내에서 수일에서 수주간까지 지속성이 유지된다.
3.4. 훈증작용 살충제(Insecticide with Fumigant Action)
이 부분군에 속하는 살충제에는 dichlorvos(DDVP)가 있는데, 훈증제로 사용될 수 있을 만큼 충분히 증기압(1.2 x 10-2 mmHg at 20 oC) 이 낮다. DDVP는 화학적 안정성은 낮은 편으로 동물체 내에서 12 시간 이내에 절반이 소멸되거나 배설된다.
3.5. 토양처리 살충제(Insecticides against Soil Organisms)
몇몇 유기인계 살충제는 토양에 서식하고 있거나 토양표면에서 알을 낳는 등의활동을 하는 해충을 방제하기 위해 토양에 처리하고 있다. 이러한 목적으로 사용되고 있는 농약으로는 chlorfenvinphos, diazinon, disulfoton, phorate, bromophos, fenchlorphos, chlorpyrifos, 그리고 isofenphos 등이 있다(그림 8).
대개 이러한 농약은 입제 형태로 살포된다. 토양 속에서 지속성을 유지하기 위해 다양한 재질의 방출지연형 입제가 개발되어 있다. 농약을 고분자 합성수지에 녹여 붙여 판상의 끈과 같이 길다란 줄 형태로 뽑아낸 제형인 판상줄제(板狀줄劑, Sheet Formulation, SF)로도 개발이 가능할 것 같다.
출처:
http://home.donga.ac.kr/~pesticides/organ.htm
http://www.roachbusters.co.kr/insecticide.htm
CH3
4-NO2
15
표 3에서 보는 바와 같이, 대체로 R기가 ethyl인 살충제가 methyl인 것에 비하여 급성독성이 강한 것으로 나타난다: 생체 내에서 탈메칠화반응이 탈에칠화반응에 비하여 더 쉽게 일어나는 것으로 알려져 있다
3. 유기인계 살충제의 분류
유기인계 살충제의 분류는 표 2에서와 같이 화학구조에 따라 6 가지로 분류하는 것이 일반적이나, 여기서는 Hassall이 제안한 방식에 따라 기능성을 우선하고 세부적으로는 구조에 따라 분류하였다. 이 분류방식은 분류의 명료성 면에서는 어정쩡하지만 더 실제적이고 편리한 것 같다. Hassall은 그의 저서 The Biochemistry and Uses of Pesticides에서 유기인계 살충제를 아래와 같이 5 가지 부분군(subgroups)으로 나누었다:
부분군 1; 낮은 지속성 접촉 살충제(Low-Persistence Contact Insecticides),
부분군 2; 부분적 침투성 살충제(Loco-Systemic Insecticides),
부분군 3; 침투성 살충제(Systemic Insecticides),
부분군 4; 훈증작용 살충제(Insecticides with Fumigant Action), 그리고
부분군 5; 토양처리 살충제(Insecticides against Soil Organisms)
3.1. 낮은 지속성 접촉 살충제(Low-Persistence Contact Insecticides)
이 부분군에 속하는 살충제에는 mevinphos, tetraethyl pyrophosphate(TEPP), tetrachlorvinphos 등이 있다(그림 4). Dichlorvos(DDVP)도 이 부분군에 넣을 수도 있으나 높은 증기압을 지니고 있어 그 실제적인 용도는 크게 다르다.
이들은 대체로 물에 대한 용해도가 다른 부분군의 살충제 비하여 높은 편이나 가수분해가 잘되는 화학적 안정성이 낮은 화합물이다. 또한 이들 화합물은 일반적으로 접촉독물(contact poisons)로 작용한다.
3.2. 부분적 침투성 살충제(Loco-Systemic Insecticides)
이 부분군에 속하는 살충제에는 (a)malathion 계열; malathion, (b) parathion 계열; parathion, methyl-parathion, 그리고 fenitrothion, (c) diazinon 계열; diazinon과 pirimiphos-methyl, chlorpyrifos, azinphos-methyl, 그리고 menazon 등이 있다(그림 5).
이들 화합물은 물에 대한 용해도는 낮고 지용성이 강하다. 화학적 안정성은 구조에 따라 차이가 있으나 보통 또는 높은 정도이다: 대개의 경우 식물의 경엽에 살포하고 난 후에 수일
또는 수주간 잔류할 정도이다. 이들은 지속성 접촉독성을 가지고 있으며 지용성이 높아 식물의 큐티클층에 비교적 잘 녹아들어 짧은 거리에서는 확산되어 가나 접촉한 잎의 한 지점에서부터 같은 잎의 아래 부분까지 이동되는 것도 쉽지 않을 정도로 식물체 내에서 그 이동범위가 작은 부분적 침투성을 띤다(loco-systemic). 이들은 곤충 체내의 작용점에 도달하기 전에 주로 MFO 등에 의해 thion form(P=S)이 oxon form(P=O)으로 전환되어 활성화된다
3.3. 침투성 살충제(Systemic Insecticides)
침투성 살충제에는 (a) thioether계열; phorate, disulfoton과 demeton-S-methyl, (b) 카바메이트계; dimethoate과 vamidothion, (c) 그 외; phosphamidon, trichlorphon, methamidophos, acephate, 그리고 monocrotophos 등의 화합물이 있다(그림 6).
이 계통의 농약은 지용성이지만 부분적 침투성 살충제(부분군 2)보다는 일반적으로 더 높은 수용성을 갖는다. 이들 농약은 적절한 크기의 Kow 분배계수(octanol-water partition coefficients)를 갖고 있기 때문에 살포된 식물체의 큐티클층 왁스와 막의 인지질을 통과하여 수송기관인 사관부(phloem)와 목관부(xylem)의 흐름에 들어와 식물체 내의 여러 조직으로 수송된다. 반드시 그런 것은 아니지만, 유기인계 살충제에서 식물체 내에서 이동성이 좋은 침투성 화합물은 대개 분자 내에 2개 이상의 황원자(그림 6의 3차원 농약구조에서 노란색의 구)를 지니고 있다. 이들은 중간 정도의 안정성을 갖고 있으며 식물체 내에서 수일에서 수주간까지 지속성이 유지된다.
3.4. 훈증작용 살충제(Insecticide with Fumigant Action)
이 부분군에 속하는 살충제에는 dichlorvos(DDVP)가 있는데, 훈증제로 사용될 수 있을 만큼 충분히 증기압(1.2 x 10-2 mmHg at 20 oC) 이 낮다. DDVP는 화학적 안정성은 낮은 편으로 동물체 내에서 12 시간 이내에 절반이 소멸되거나 배설된다.
3.5. 토양처리 살충제(Insecticides against Soil Organisms)
몇몇 유기인계 살충제는 토양에 서식하고 있거나 토양표면에서 알을 낳는 등의활동을 하는 해충을 방제하기 위해 토양에 처리하고 있다. 이러한 목적으로 사용되고 있는 농약으로는 chlorfenvinphos, diazinon, disulfoton, phorate, bromophos, fenchlorphos, chlorpyrifos, 그리고 isofenphos 등이 있다(그림 8).
대개 이러한 농약은 입제 형태로 살포된다. 토양 속에서 지속성을 유지하기 위해 다양한 재질의 방출지연형 입제가 개발되어 있다. 농약을 고분자 합성수지에 녹여 붙여 판상의 끈과 같이 길다란 줄 형태로 뽑아낸 제형인 판상줄제(板狀줄劑, Sheet Formulation, SF)로도 개발이 가능할 것 같다.
출처:
http://home.donga.ac.kr/~pesticides/organ.htm
http://www.roachbusters.co.kr/insecticide.htm
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