알돌축합

본문내용

전기 음성도가 크기 때문에 편극(polarize)되어 있다. 카르보닐 기의 탄소 원자는 양으로 편극되어 친전자성(즉 Lewis 산)이므로 친핵체의 공격을 받는다. 그리고 카르보닐 기의 산소 원자는 음으로 편극되어 친핵성(Lewis 염기)이다.
1-2-5. 알파수소의 반응성
탄소-수소 결합은 안정하고 비극성이며 산성을 띠지 않는다. 그러나 카르보닐기가 존재하면 알파수소가 산성으로 된다. 카르보닐기 위치에 있는 수소는 왜 산성인가? 첫째 알파 탄소는 부분적으로 양전하를 띤 탄소 원자에 인접헤 있다. 따라서 알파 탄소도 이 양전하의 일부를 나누어 갖게 되므로(카르보닐기에 의한 유발 효과), 결론적으로 C-H결합이 약해진다. 둘째 양성자가 떨어져서 형성된 엔올레이트이온(enolate ion)이 공명안정화 되기 때문이다. 공명 구조를 보면 음이온이 탄소와 카르보닐 산소에 퍼져 있음을 알 수 있다.
음전하의 비편재화가 엔올레이트를 안정화하므로 그 생성을 촉진시킨다. 만일 수소가 두 카르보닐기 사이에 있으면 이 수소가 충분히 산성을 띠어 알콕시화물에 의해 염이 될 수 있다.
아세토아세트산에틸(CH3COCH2CO2CH2CH3)의 pKa는 11이므로 에틸알코올(에탄올, pKa=16)이나 물(pKa=15.7)보다 더 산성이다.
1-3. 물리상수
Table 1. 벤즈 알데히드,아세톤,에탄올의 분자량, b.p, m.p, 비중[1]
분자량(g/mol)
b.p( )
m.p( )
비중
벤즈 알데히드
106
179
·
1.049∼1.005
아세톤
58.8
·
·
·
에탄올
46.07
78.3
-114.5
0.7893
1-4. 유의사항
① 죽 모양의 반응 생성물을 세척해줄 때 시약이 녹아서 걸러지는 일이 없 도록 물과 에탄올을 차갑게 해준다.
② 침전물이 거름종이를 벗어나 깔때기에 투과되지 않게 조심한다. 아세톤, 헥산, 메탄올, 에탄올 등은 휘발성이 강하고 가연성이므로 사용에 주의한다.
③ 소량의 시약을 사용하므로 정확한 양을 잴 수 있도록 유의한다.
④ 아세톤, 헥산, 메탄올, 에탄올 등은 휘발성이 강하고 가연성이므로 사용에 주의한다.
⑤ 수산화나트륨은 피부에 닿지 않도록 하고 피부에 묻으면 즉시 흐르는 물로 씻는다.[4]
2. EXPERIMENTAL
2-1. 기구 및 시약
50 mL 삼각 플라스크, 뷔흐너깔때기, 아스피레이터, 비이커, 피펫, 수산화나트륨, 95% 에탄올, 아세톤, 벤즈알데히드, 증류수[4]
2-2. 실험절차
50mL 삼각 플라스크에서 0.8g (0.002mole)의 수산화나트륨을 물 2mL와 95% 에탄올 2mL에 녹인 용액을 준비했다. 용액이 냉각된 후에 아세톤 0.6mL (0.024g, 0.008mole)를, 그 다음엔 1.6mL (0.82g, 0.016mole)의 벤즈알데히드를 첨가했다. 노란 탁색이 금방 생겼다가 재빨리 솜털모양의 침전으로 되는 것을 관찰할수 있었다. 15분 동안에 걸쳐서 자주 플라스크를 마구 흔들어 주었다. 죽 모양의 반응 생성물을 뷔흐너깔때기에 모으고, 그것을 처음엔 물로 그리고 나서 약간의 차가운 95% 에탄올로 씻는다. 생성물이 마를 때까지 깔때기를 통해 계속 공기를 불어 넣어주었다. 어느정도 마른 생성물을 고온의 건조기에 넣고 약 10분정도 기다렸다[4].
3. Results & Discussion
3-1. Raw data
Table 2. Raw data
거름종이의 무게(g)
1.69
건조 후 거름종이와 시료의 무게(g)
3.76
시료의 무게(g)
2.07
Table 3-1은 실험을 통해서 얻은 값이다. 시료의 무게는 실험후 거름 종이와 시료의 무게에서 실험전 측정한 거름정이의 무게의 차이다.
3-2. Result
3-2-1. 이론상 얻고자 하는 시료의 무게
Dibenzaldehide 1mole = 234 g/mol
이론상 얻고자하는 시료의 무게 = 1.87g
(이론상 아세톤과 벤즈알데히드가 1:2로 반응하면 벤즈아세톤은 1mole이 생성되므로 실험에서 0.008mole 이 생성되어야 한다.)
3-2-2. 수율(%)
수율(%) =
{실험을~통해~얻은~시료의~무게 } over {이론상~ 얻고자~하는~시료의~무게 } 100
=
{ 2.07 } over { 1.87 }
100 = 110.7 %
3-3. Discussion
위 실험에서 이론상으로 얻을 수 있는 디벤잘아세톤은 0.008mole(1.87g)이다. 그러나 실험을 통해 얻은 의 디벤잘아세톤의 무게는 2.07g으로 수율을 계산하였더니 110.7%의 수율을 얻게 되었다.
수율이 110.7%로 예상했던 값보다 많이 얻게 되었는데, 이유는 실험을 통해 순수한 디벤잘아세톤을 얻어야 하는데 시료에 불순물이 들어갔기 때문이다. 불순물이 포함된 원인으로 세척과정에서 문제가 있었다고 생각되는데 세척할 때 차가운 물과 아세톤으로 충분히 불순물을 걸러줘야 순수한 디벤잘아세톤을 얻을 수 있는데 충분히 걸러준다는 의미가 모호하여 4∼5번의 세척이 충분하지 않아 불순물이 모두 걸러지지 않았기 때문이라 생각한다. 특히, 촉매로 사용한 알칼이성 에탄올에서 넣어준 NaCl(s)의 영향을 많이 받은 것으로 예상된다. 또 순도를 높이기 위해서 아세트산 에틸로부터 재결정하여 순수한 물질을 얻는 방법도 있었지만 아세트산 에틸이 가연성 용매라서 위험하고 재결정 실험이 복잡하여 생략하여 생성물에 불순물이 포함되었을 가능성이 있다. 실험할 때 피펫의 세척이나 생성물을 건조시키는 과정, 시료의 질량을 정확하는 재는 법 등을 세심하게 실험에 임했지만 큰 범위의 오차가 발생하였다. 또한 아스피레이터를 통해서 생성된 디벤잘아세톤을 건조시켰는데 이 과정에서도 충분히 건조되지 않아서 수율이 높아졌을것이라고 예상된다.
4. REFERENCE
1. http://100.empas.com/pentry.html?i=1884080&v=46
2. http://kr.ks.yahoo.com/service/wiki_know/know_view.html?tnum=56979
3. http://www.chonnam-sh.hs.kr/~chemistry/고등과학자료
4. 공업화학실험Ⅰ,
5. http://newwoo01.nazon.net/data

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