목차
1. 실험목적
2. 시약 및 기구
3. 실험이론
4. 실험방법
5..MSDS
6. 실험결과
7. 토론
2. 시약 및 기구
3. 실험이론
4. 실험방법
5..MSDS
6. 실험결과
7. 토론
본문내용
de, Sulfuric acid, Toluene diisocyanate, Trichloromelamine
다. 분해시 생성되는 유해물질 :
열분해될 때 질소산화물, 일산화탄소 등의 독성흄을 방출함
라. 반응시 유해물질 발생가능성 : 자료 없음
◎독성에 관한 정보
가. 급성경구독성 :
두통, 메스꺼움, 현기증, 구토, 식욕부진, 운동실조, 체중감소, 청색증, 중추신경장애, 혼수, 쇼크, 사망
경구 : 3125 mg/kg(TDLo, 어린아이)
경구 : 250 mg/kg(LD50, 쥐(라트))
경구 : 464 mg/kg(LD50, 생쥐(마우스))
경구 : 195 mg/kg(LD50, 개)
경구 : 100 mg/kg(LDLo, 고양이)
경구 : 500 mg/kg(LDLo, 토끼)
경구 : 400 mg/kg(LD50, 기니아 돼지)
나. 급성경피독성 :
자극, 화상, 피부염
경피 : 1400 mg/kg(LD50, 쥐(라트))
피하 : 200 mg/kg(LD50, 생쥐(마우스))
경피 : 1540 mg/kg(LDLo, 개)
경피 : 254 mg/kg(LD50, 고양이)
경피 : 820 uL/kg(LD50, 토끼)
경피 : 1290 mg/kg(LD50, 기니아 돼지)
다. 급성흡입독성 :
두통, 메스꺼움, 현기증, 구토, 혼수
흡입 : 250 ppm/4H(LCLo, 쥐(라트))
흡입 : 175 ppm/7H(LC50, 생쥐(마우스))
흡입 : 180 ppm/8H
라. 급성독성 :
복막 : 420 mg/kg(LD50, 쥐(라트))
복막 : 492 mg/kg(LD50, 생쥐(마우스))
정맥 : 200 mg/kg(LDLo, 개)
마. 만성독성 : 자료 없음
바. 변이원성 영향 :
복막 : 105 mg/kg(쥐(라트))
동종 염색체 교환 : 200 umol/L(생쥐 간)
사. 차세대 영향(생식독성) :
경구 : 4480 mg/kg(TDLo, 생쥐(마우스))
아. 발암성 영향 :
EPA-B2, EEC-3
경구 : 11 gm/kg/29W-C(TDLo, 쥐(라트))
경구 : 72800 mg/kg/2Y-C(TD, 쥐(라트))
자. 기타 특이사항 :
자극성자료:
- 눈 102mg(rabbit) - 강자극성
200mg/24hr(rabbit) - 보통자극성
- 피부 20mg/24hr(rabbit) - 보통자극성
결과보고서
【아세트아닐리드 합성】
6. 실험결과
1). 아세트아닐리드의 이론양을 계산하고 수율을 구하라.
가. 이론양
- aniline : acetic acid : acetanilide 가 1 : 1 : 1 로 반응하고,
acetic acid 는 다량으로 들어가므로
반응에 참여하는 aniline의 양이 곧 acetanilide의 양으로 나오게 된다.
aniline의 경우 분자량이 93.13 이고 31g 반응에 넣었으므로
=mol 반응에 참여하게 되고 acetanilide도mol 생기게 된다.
즉, 이론상 아세트아닐리드(분자량 : 135)의 생성량은
mol × 135 = 45 g
나. 수율
- 실제 실험을 통해 얻은 아세트아닐리드의 양은 43.94g 이므로
수율은 다음과 같다.
× 100 = 97.64 %
2) 아세트아닐리드의 합성메카니즘에 대하여 설명하라.
-
위의 반응식에서와 같이,
아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합액을 반응시키고 가열하면 아닐린의
아민기에 아세틸기(CH3CO-)가 도입되어 acetanilide가 생성된다.
3) 무수초산을 초산과 함께 사용하는 이유는 무엇인가?
- 아닐린에 초산만 사용해도 아세트아닐리드가 생성되지만, 무수초산을 더불어 넣어주면 더욱 반응이 잘 일어나 생성물의 수율이 좋아지게 되므로 초산과
무수초산의 혼합액을 넣어준다.
4) 아세틸화(acetylation)에 대하여 설명하라. 아세틸화제에 대하여 설명하라.
가. 아세틸화(acetylation)
- 유기화합물의 히드록시기(-OH) 또는 아미노기(-NH2)등의 수소원자를 아세틸기(CH3CO-)로 치환하는 반응의 총칭한다.
특히 산소원자나 질소원자와 결합해 있는 수소는 아세틸화가 잘 되며, 이들을 구별하기 위해 O-아세틸화, N-아세틸화라고 할 때도 있다. 아미노기의 아세틸화는 아세트산무수물을 반응시키면 쉽게 진행된다. 알코올이나 페놀의 아세틸화는 염화아세틸 또는 아세트산무수물을 써서 할 수 있다.
방향족 화합물의 탄소원자에 결합해 있는 수소를 아세틸기로 바꾸어 메틸케톤류를 얻는 아세틸화는 프리델-크래프츠반응으로서 알려져 있다.
나. 아세틸화제
- 아세틸화에 사용하는 시약을 아세틸화제라 하며, 보통 염화아세틸아세트산무수물 등이 사용되는데, 이 밖에 아세트산케텐브롬화아세틸을 사용하기도 한다.
5) 여러 유기화합물의 합성 메커니즘을 예로 들어 설명하라.
- 과초산에 아세트알데히드를 넣으면 무수초산과 물이 생긴다.
7. 토론
- 아닐린에 아세트산을 반응시킴으로 아세틸화가 일어나 아세트아닐리드가 합성 되는지 확인하는 실험이었다.
실험자체는 크게 어려운 것은 없었지만, 처음 4구 플라스크에 시약을 혼합할 때, 조금씩 섞지 않고 급하게 넣음으로 인해 갑자기 열이 나고 자극적인 가스가 많이 발생하는 것을 겪고 시약을 혼합할 때 조심스럽게 해야 한다는 것을 배웠다. 아세트아닐리드 결정화를 위해 혼합액을 냉각하고 증류수를 조금 붓자 연분홍의 결정이 생기는 것을 확인하였는데, 왜 증류수를 넣자마자 급격하게 결정화가 되는지는 알 수 없었다. 분명한 것은 증류수와 혼합액의 접촉으로 인한 급격한 온도차에 의해 결정화되는 것이 아니라는 것 밖에는..(얼음물을 사용해 충분한 냉각을 하였기 때문)
수율이 이론상의 수치와 비슷하게 나왔지만(약 98%) 이중에는 불순물이 포함되어 있기 때문에 알 수 없는 불순물의 양을 제하면 95% 정도 될 것 같다.
한편, DSC(시차주사열량계)를 통해, 생성된 아세트아닐리드의 녹는점을 측정한 결과 114.51℃가 나왔다. 원래 아세트아닐리드의 녹는점이 113~114℃인 것을 생각하면 약간의 높은 온도인데 이 또한 불순물이 약간 포함되어 있어서 그런 것으로 생각되어 진다.
이것은 다음 실험인 아세트아닐리드의 재결정(re-crystallization)을 통해서 더욱 정제되어 질 것이다.
다. 분해시 생성되는 유해물질 :
열분해될 때 질소산화물, 일산화탄소 등의 독성흄을 방출함
라. 반응시 유해물질 발생가능성 : 자료 없음
◎독성에 관한 정보
가. 급성경구독성 :
두통, 메스꺼움, 현기증, 구토, 식욕부진, 운동실조, 체중감소, 청색증, 중추신경장애, 혼수, 쇼크, 사망
경구 : 3125 mg/kg(TDLo, 어린아이)
경구 : 250 mg/kg(LD50, 쥐(라트))
경구 : 464 mg/kg(LD50, 생쥐(마우스))
경구 : 195 mg/kg(LD50, 개)
경구 : 100 mg/kg(LDLo, 고양이)
경구 : 500 mg/kg(LDLo, 토끼)
경구 : 400 mg/kg(LD50, 기니아 돼지)
나. 급성경피독성 :
자극, 화상, 피부염
경피 : 1400 mg/kg(LD50, 쥐(라트))
피하 : 200 mg/kg(LD50, 생쥐(마우스))
경피 : 1540 mg/kg(LDLo, 개)
경피 : 254 mg/kg(LD50, 고양이)
경피 : 820 uL/kg(LD50, 토끼)
경피 : 1290 mg/kg(LD50, 기니아 돼지)
다. 급성흡입독성 :
두통, 메스꺼움, 현기증, 구토, 혼수
흡입 : 250 ppm/4H(LCLo, 쥐(라트))
흡입 : 175 ppm/7H(LC50, 생쥐(마우스))
흡입 : 180 ppm/8H
라. 급성독성 :
복막 : 420 mg/kg(LD50, 쥐(라트))
복막 : 492 mg/kg(LD50, 생쥐(마우스))
정맥 : 200 mg/kg(LDLo, 개)
마. 만성독성 : 자료 없음
바. 변이원성 영향 :
복막 : 105 mg/kg(쥐(라트))
동종 염색체 교환 : 200 umol/L(생쥐 간)
사. 차세대 영향(생식독성) :
경구 : 4480 mg/kg(TDLo, 생쥐(마우스))
아. 발암성 영향 :
EPA-B2, EEC-3
경구 : 11 gm/kg/29W-C(TDLo, 쥐(라트))
경구 : 72800 mg/kg/2Y-C(TD, 쥐(라트))
자. 기타 특이사항 :
자극성자료:
- 눈 102mg(rabbit) - 강자극성
200mg/24hr(rabbit) - 보통자극성
- 피부 20mg/24hr(rabbit) - 보통자극성
결과보고서
【아세트아닐리드 합성】
6. 실험결과
1). 아세트아닐리드의 이론양을 계산하고 수율을 구하라.
가. 이론양
- aniline : acetic acid : acetanilide 가 1 : 1 : 1 로 반응하고,
acetic acid 는 다량으로 들어가므로
반응에 참여하는 aniline의 양이 곧 acetanilide의 양으로 나오게 된다.
aniline의 경우 분자량이 93.13 이고 31g 반응에 넣었으므로
=mol 반응에 참여하게 되고 acetanilide도mol 생기게 된다.
즉, 이론상 아세트아닐리드(분자량 : 135)의 생성량은
mol × 135 = 45 g
나. 수율
- 실제 실험을 통해 얻은 아세트아닐리드의 양은 43.94g 이므로
수율은 다음과 같다.
× 100 = 97.64 %
2) 아세트아닐리드의 합성메카니즘에 대하여 설명하라.
-
위의 반응식에서와 같이,
아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합액을 반응시키고 가열하면 아닐린의
아민기에 아세틸기(CH3CO-)가 도입되어 acetanilide가 생성된다.
3) 무수초산을 초산과 함께 사용하는 이유는 무엇인가?
- 아닐린에 초산만 사용해도 아세트아닐리드가 생성되지만, 무수초산을 더불어 넣어주면 더욱 반응이 잘 일어나 생성물의 수율이 좋아지게 되므로 초산과
무수초산의 혼합액을 넣어준다.
4) 아세틸화(acetylation)에 대하여 설명하라. 아세틸화제에 대하여 설명하라.
가. 아세틸화(acetylation)
- 유기화합물의 히드록시기(-OH) 또는 아미노기(-NH2)등의 수소원자를 아세틸기(CH3CO-)로 치환하는 반응의 총칭한다.
특히 산소원자나 질소원자와 결합해 있는 수소는 아세틸화가 잘 되며, 이들을 구별하기 위해 O-아세틸화, N-아세틸화라고 할 때도 있다. 아미노기의 아세틸화는 아세트산무수물을 반응시키면 쉽게 진행된다. 알코올이나 페놀의 아세틸화는 염화아세틸 또는 아세트산무수물을 써서 할 수 있다.
방향족 화합물의 탄소원자에 결합해 있는 수소를 아세틸기로 바꾸어 메틸케톤류를 얻는 아세틸화는 프리델-크래프츠반응으로서 알려져 있다.
나. 아세틸화제
- 아세틸화에 사용하는 시약을 아세틸화제라 하며, 보통 염화아세틸아세트산무수물 등이 사용되는데, 이 밖에 아세트산케텐브롬화아세틸을 사용하기도 한다.
5) 여러 유기화합물의 합성 메커니즘을 예로 들어 설명하라.
- 과초산에 아세트알데히드를 넣으면 무수초산과 물이 생긴다.
7. 토론
- 아닐린에 아세트산을 반응시킴으로 아세틸화가 일어나 아세트아닐리드가 합성 되는지 확인하는 실험이었다.
실험자체는 크게 어려운 것은 없었지만, 처음 4구 플라스크에 시약을 혼합할 때, 조금씩 섞지 않고 급하게 넣음으로 인해 갑자기 열이 나고 자극적인 가스가 많이 발생하는 것을 겪고 시약을 혼합할 때 조심스럽게 해야 한다는 것을 배웠다. 아세트아닐리드 결정화를 위해 혼합액을 냉각하고 증류수를 조금 붓자 연분홍의 결정이 생기는 것을 확인하였는데, 왜 증류수를 넣자마자 급격하게 결정화가 되는지는 알 수 없었다. 분명한 것은 증류수와 혼합액의 접촉으로 인한 급격한 온도차에 의해 결정화되는 것이 아니라는 것 밖에는..(얼음물을 사용해 충분한 냉각을 하였기 때문)
수율이 이론상의 수치와 비슷하게 나왔지만(약 98%) 이중에는 불순물이 포함되어 있기 때문에 알 수 없는 불순물의 양을 제하면 95% 정도 될 것 같다.
한편, DSC(시차주사열량계)를 통해, 생성된 아세트아닐리드의 녹는점을 측정한 결과 114.51℃가 나왔다. 원래 아세트아닐리드의 녹는점이 113~114℃인 것을 생각하면 약간의 높은 온도인데 이 또한 불순물이 약간 포함되어 있어서 그런 것으로 생각되어 진다.
이것은 다음 실험인 아세트아닐리드의 재결정(re-crystallization)을 통해서 더욱 정제되어 질 것이다.
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