[유기화학실험]용해와 극성

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쌍극자 모멘트(D)
1.70
1.55
1.71
1.72
1.22
2.28
⑦ Ethylene glycol - 하이드록시기를 2개 가지고 있어서 물에서는 잘 섞이나 헥세인에서는 섞이지 않는다.
명명
구조
H2O
Hexane
1-Butanol

─C─C─C─C─OH

섞이지 않는다
섞인다
Isobutyl alcohol

─C─C─C─OH

CH3
섞이지 않는다
섞인다
tert-Butylalcohol
CH3

CH3─C─OH

CH3
섞인다
섞인다
Diethyl ether
CH3CH2─O─CH2CH3
섞이지 않는다
섞인다
Experiment 3.
① 1-Butanol - 물과 섞이지 않고 헥세인과 섞인다. 하이드록시기가 있지만 알킬기가 길어 서 소수성이 커지기 때문에 물에는 녹지 않게 된다.
② Isobutyl alcohol - 물에 물을 섞는 것과 같이 아주 잘 섞인다.
③ tert-Butylalcohol - 1-Butanol에 비하여 탄소-탄소 결합의 비극성부분이 구형을 띠게 되어 있어서 소수성이 감소하여, 1-Butanol에 비하여 상대적으로 하이드록시 의 친수성의 영향을 더 많이 받게 된다. 따라서 분자 전체로 친수성을 가지게 되어 물에 더 잘 녹을 수 있게 된다.
④ Diethyl ether - 에테르 작용기의 화합물이지만 분자식이 같은 이성질체들이다.
1-Butanol이 가진 친수성의 하이드록시기가 없으므로 소수성을 가진다.
명명
구조
H2O
methylene chloride
1.0M NaOH
Acetic acid
H O

H─C─C─O─H

H
섞인다
섞인다
섞인다
Stearic acid
O

CH3(CH2)16─C─O─H
섞이지 않는다
섞인다
섞이지 않는다
Benzoic acid
O

C─O─H

섞이지 않는다
섞인다
섞인다
Experiment 4.
① Acetic acid - 탄소가 2개인 카복실산으로 물과 카복실기와의 수소 결합을 할 수 있고 소수성의 알킬기 부분이 짧아 카복실기의 친수성에 더 크게 영향을 받고 있음 을 알 수 있다. 따라서 물에 녹는다.
② Stearic acid - 알킬기가 길어져 소수성이 증가하게 되므로 물과 섞이지 않고, 헥세인과 는 섞이게 된다.
③ Benzoic acid - 카복실기를 가진 가장 간단한 방향족 화합물로 흰색의 고체 화합물이 다. 벤조산은 물과 헥세인에 거의 녹지 않는다. 벤조산과 같은 카복실산은 분 자들끼리 수소 결합을 하여 다이머 형태로 존재하는 경향이 있다. 따라서 벤조 산은 친수성기인 카복실기와 소수성기인 벤젠기를 갖고 있지만 자기 분자들끼 리 있으려는 경향이 더 커지기 때문에 물이나 헥세인에 잘 녹지 않는다.
Experiment 5.
명명
구조
H2O
Sat'd NaCl
Didthyl ether
O
섞이지 않는다
섞이지 않는다
THF
O
섞인다
섞이지 않는다
① Didthyl ether는 물과 섞이지 않고 층이 나뉘어지나 THF는 물에 아주 잘 녹아 균일하게 섞인다. 이들 화합물은 분자량은 약간 차이가 있으나 네 개의 탄소와 하나의 산소를 가지 고 있고 에테르기를 공통적으로 가지고 있다. 다이에틸 에테르는 비고리(acyclic)화합물이 며 테트라하이드로퓨란은 고리(cyclic)화합물이다. 용해도의 결과로 보아 THF(μ=1.75D)가 다이에틸 에테르(μ=1.15D)보다 극성임을 알 수 있다.
고리 골격을 이루는 화합물은 분자내 고리가 만들어지므로 탄소 원자와 원자사이의 단일 결합에서 나타나는 회전운동(conformation)이 자유롭지 못하게 된다. 이 회전운동이 자유 롭지 못하면 분자는 일정한 구조를 유지하게 되고 산소의 비공유 전자쌍은 고리 바깥쪽으 로 향하는 방향성이 커지게 되어 분자의 극성이 증가하게 된다.
② 물과 섞여 있는 THF에 염화 소듐(소금)을 넣고 흔들어주면 물층과 THF층이 나뉘어진다. 소금이 물에는 녹으나 THF에는 녹지 않기 때문이다. 이런 현상을 염석효과(salting out)이 라 한다. 소금이 물에 녹는 성질이 THF가 물에 녹는 성질보다 더 강하므로, 물에 녹아 있 던 THF를 소금이 대체하게 되어 물과 THF층이 분리된다. 이 원리는 물에 녹아 있는 유기 물질을 유기층으로 옮기려고 할 때 많이 적용된다.
8.
REFERENCE
네이버 백과사전
<다시 쓴 유기화학 실험> 김홍범, 자유아카데미, 2004
John McMurry, BROOKS/COLE, sixth edition

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