[유기화학] 알돌 축합(Aldol Condensation) 실험(예비+결과 레포트)

목차

1. 서론

2. 실험

3. 결과 및 고찰

4. 결론

* 참고문헌

본문내용

1. 서 론
알돌 축합은 케톤(Ketones)과 알데히드(Aldehydes)에서 생긴 Enolate ion이 다른 케톤과 알데히드의 carbonyl기에 첨가되는 반응이다. 이 carbonyl화합물들은 같을 수도 있고 다를 수도 있다 . 또한 만일 두 개의 다른 카르보닐 화합물(carbonyl compounds)을 가지고 수행하면 교차 알돌축합(Cross aldol condensation)이 일어난다. 이번 실험을 통하여 알돌 축합 반응의 메커니즘을 이해한다.
2. 실 험
250ml Erlenmeyer flask diamond (동성과학)에 증류수 22 mL와 NaOH(95% Jin chemical co. LTD 3 g), 95%Ethyl alcohol (99.5% duksan pharmaceutical co., LTD 20 mL)를 넣고 냉각시킨다. 냉각시킨 혼합물에 Acetophenone(Junsei)을 넣은 후 잘 저어준 뒤 Benzaldehyde (95% Hayshi pure chemical industries.Lcd.)을 첨가하는데 가하는 동안 온도는 18~19℃를 유지해 준다. 이 혼합물을 1시간 동안 격렬히 저어주면서 16~23℃를 유지한다.
1시간 뒤 혼합물을 얼음중탕에서 방치하면 생성물이 결정으로 석출된다. 결정 석출 후 감압여과장치를 이용해서 여과를 한다. 여과 후 70% ethyl alcohol 10 mL로 한 번 washing하고 증류수 15 mL로 3번 washing한다.
여과한 결정을 공기 중에서 건조한다. 완전히 건조된 후 무게를 측정해서 수득률을 계산하고 m.p.를 측정해서 순도를 측정한다. FT-IR과 1H-NMR spectrum으로 찍은 뒤 분석해 본다.
* NaOH는 조해성이 있고 물에 용해할 때는 발열반응이므로 주의해야 한다.
이번 실험은 위 mechanism에서 보는 것과 같이 Ketones과 Aldehydes에 Enolate Anion을 첨가해 Aldol 축합을 하는 실험이다. 실험 중 1시간 동안 Stirring bar로 저어주었는데, 처음에는 표면에 기름층이 생기다가 걸쭉해 지면서 연노란색의 결정이 생겼다. Acetophenone을 먼저 넣은 뒤 저어준 뒤 Benzaldehyde를 넣은 혼합물에서는 1시간 동안 저어주는 과정에서 결정이 생겼고, 두 시약을 동시에 넣은 혼합물에서는 결정이 생기지 않았다.

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