알돌 축합반응을 이용한 트랜스, 트렌스-다이벤질리딘 아세톤의 합성

소개글

알돌 축합반응을 이용한 트랜스, 트렌스-다이벤질리딘 아세톤의 합성에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1실험목적
2실험원리 및 이론
1)카르보닐화합물
2)알돌 축합반응 소개
3)알돌 축합반응의 메커니즘
4)CLAISEN 축합반응 메커니즘
5)DIECKMANN 축합반응 메커니즘
6)MICHAEL 반응 메커니즘
7)ROBINSON 고리만듬 반응 메커니즘
8)엔올레이트 소개
9)알돌축합반응에 사용하는 강염기 소개
3기구 및 시약
4실험방법

본문내용

알돌 축합반응이란?
대표적인 탄소-탄소 결합 반응
알파(α­) 위치에 수소원자를 가진 카르보닐화합물과 다른 카르보닐화합물이 반응하여 베타(β­)하드록시알데히드 또는 케톤을 생성하는 반응.
2분자의 아세트알데히드는 염기의 작용으로 쉽사리 축합하여 알돌을 생성한다. 일반적으로 RR’CHCHO형의 알데히드는 이것과 마찬가지로 알돌 비슷한 화합물을 생성한다. R’가 H일 때 생성된 화합물은 탈수하여 불포화알데히드로 되기 쉽기 때문에 이 반응은 합성화학상 중요한 반응으로서 널리 이용된다.
두 분자의 아세트알데히드로부터의 생성물을 알돌이라 하며, 다른 카르보닐화합물 두 분자간의 반응을 교차알돌첨가반응이라고 한다.
산 또는 염기의 촉매로 발생하는 평형반응으로, 역반응을 역 알돌축합이라 한다. 엔올의 카르보닐기로의 친핵성첨가반응에 의해 반응이 진행된다.
분자 내 첨가반응도 일어나며, 1, 4-디케톤에서 5원자 고리를 합성하는 반응이 흔히 이용된다
엔올레이트(ENOLATE)
α 수소의 산성도로 인해 염기로 제거된 후 enolate의 공명안정화에 의한 안정화 : 산성이 강함
에스터는 음이온이 덜 편재화 된다
카보닐기의 α수소는 OH의 수소보다 산성이 약하다.
-알콜시화물보다 강한 염기(NH2,H)필요
-두개의 카보닐기의 α위치이면 알콕시화물 가능
전자끄는 기는 α수소의 산도 강화
Nitroalkane, Nitrile : 상당히 산성

키워드

알돌축합,   카르보닐화합물,   엔올레이트,   LDA,   알돌축합 메커니즘