유기화학실험 자유아카데미 - 실험 23. 알돌반응 - 디벤잘아세톤의 합성

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유기화학실험 자유아카데미 - 실험 23. 알돌반응 - 디벤잘아세톤의 합성입니다.

본문내용

드록시알데하이드 또는 케톤을 생성시키는 반응을 말하는데, 그 메커니즘은 카보 음이온이 카보닐에 첨가되는 것이다
이런 종류의 물질을 일반적으로 알돌류라고 한다. 알돌류는 탈수반응을 일으켜 불포화화합물이 되기 쉬우므로 이것까지 포함하여 알돌축합이라고 할 때도 있다. 아세트알데하이드인 경우 다음과 같이 반응한다.
2CH3CHO → CH3CH(OH)CH2CHO(알돌) → CH3CH=CHCHO(크로톤알데하이드)
이 알돌을 환원시키면 1, 3-뷰탄다이올이 되며, 그것을 탈수하면 뷰타다이엔이 된다. 또 크로톤알데하이드를 환원하면 n-뷰틸알데하이드 또는 n-뷰탄올이 된다. 이 반응은 산의 촉매작용에 의해 행해지기도 한다. 방향족 알데하이드와 지방족 알데하이드 사이에서 이 반응을 일으키면 곁사슬을 가진 방향족 화합물이 합성된다. 이 반응의 메커니즘은 카보 음이온이 카보닐에 첨가되는 것이며, 클라이젠축합·퍼킨반응·크뇌페나겔반응 등과 밀접한 관계가 있다.
카르보닐 화합물
알코올을 산화했을 때 얻어진 알데히드나 케톤의 분자에는-C=O로 표시되는 구조가 있다. 이것을 카르보닐기(또는 케톤기)라 하고, 이를 갖고 있는 화합물을 카르보닐 화합물이라 한다. 카르보닐기의 두 결합 손에 결합된 알킬기(R; CnH2n+1-)가 2개인 경우와, 1개와 H원자인 경우에 따라 케톤과 알데히드로 분류한다.
카르보닐 화합물에서 알데히드, 케톤의 일반적 성질은 수용성과 환원성이다. 수용성은 포르밀기(알데히드기 ; -CHO), 카르보닐기(케톤기 ; >CO)에는 극성이 있으므로 저급의 알데히드나 케톤은 물에 용해한다. 그리고 환원성은 케톤은 산화되기 어려우나, 알데히드는 산화되기 쉽고 환원성을 나타낸다. 알데히드가 산화되면 카르복실산이 된다.
alpha-carbon
알파탄소란 작용기에 붙어있는 첫 번째 탄소를 말한다. 카르보닐기 같은 작용기에 붙은 탄소의 위치를 상대적으로 나타내기 좋다
실험의 메커니즘
실험방법
magnetic stirring bar를 넣은 50mL 둥근 flask에 아세톤(5.0mmol, 232mg 0.3mL)과 ethanol (2.0mL), NaOH(0.4g 10mmol) 및 benzaldehyde(1.698g, 1.92mL, 10.0mmol)을 넣는다. 혼합물을 30분동안 상온에서 교반한다.
반응이 끝나면 노란색의 고체 생성물을 감압하에 거르고, 물(3mL)로 씻어내고 차가운 ethanol(소량)으로 씻어준다음 공기중에서 말린다. 고체생성물의 무게를 재고 수율을 계산한다.
결과 및 고찰
결과
합성된 Dibenzalaceton 무게 - 0.641g
수득률 - 54.7%
고찰
벤즈알데하이드와 아세톤이 반응하여 디벤잘아세톤을 생성하는 반응인데 벤즈알데하이드 10mmol 아세톤 5mmol을 반응시켰으므로 2:1:1 분자비율로 물질들이 반응에 참여하므로 생성물이 5mmol이 생성된다. 분자량이 234.29g/mol이므로 이 생성된다. 수득률은 이므로 의 값이 얻어진다. 즉 수득률은 54.7%이다.
수득율이 100%가 되지 않았는데 원인으로는 반응시간이 부족하여 반응이 도중에서 평형상태에 이르지 않았기 때문이며, 부반응이 일어나 목적물질 이외의 물질을 생성하였기 때문이다.
(benzalacetone생성)
결론
Aldol Reaction(II)을 실험을 통하여 반응 메커니즘을 알 수 있었으며, 비록 100%수득률이 얻어지지는 않았으나 노란색의 고체생성물인 dibenzalacetone을 합성할 수 있었다.
기타사항
화기사용에 주의한다.
NaOH 는 부식성의 시약이므로 피부에 닿지 않도록 주의하고 묻었을 경우에는 과량의 물로 씻는다.
서론및원리 출처
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키워드

알돌,   Aldol Reaction,   디벤잘아세톤,   Dibenzalaceton,   유기화학실험