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목차
8장
9장
10장
11장
12장
13장
14장
15장
9장
10장
11장
12장
13장
14장
15장
본문내용
문제10.26 반응시약 와 NaCl을 사용하면 이중결합에 원소 Br과 Cl이 첨가된다. 2-메틸-1-프로펜과 같은 비대칭 알켄이 출발물질로 사용되었을 때 형성되는 생성물을 나타내시오.
문제10.28 다음 알켄에 대한 수소화붕소첨가로 생성되는 알킬보레인을 나타내시오.
문제10.30 두단계 반응, 즉 수소화붕소첨가-산화 반응의 연속 반응으로 다음의 알코올을 제조할 수 있는 알켄을 제시하시오.
문제10.32 다음 반응의 생성물을 예제 10.7에서와 같은 두 부분의 전략적 개념을 사용하여 나타내시오.
11장
문제11.2 에서 세 개의 C-C 단일 결합을 형성하는 데 어떤 오비탈이 사용되는가? 이 세 개의 σ 결합을 결합 세기가 증가하는 순서로 배열하시오.
답 : (b) > (c) > (a)
문제11.4 각 화학물의 IUPAC 이름을 제시하시오.
: 4,4-diproryl-1-heptyne
: 4-chloro-4-methyl-2-hexyne
: 4-ethyl-7,7-dimethyl-1-decen-5-yne
: 3-isopropyl-1,5-octadiyne
문제11.6 알카인은 종종 유사한 분자량의 알켄보다 왜 끓는점(bp)이 약간 더 높은지를 설명하시오. 예를 들어, 1-펜타인(1-pentyne)의 bp는 39℃이며, 1-펜텐(1-pentene)의 bp는 30℃이다.
두가지 요인이있다. C끼리 VAN DER WAALS 결합과 탄소의 이중결합이 두가지 요인이다.
문제11.8 2,2-다이브로모뷰테인(2,2-dibromobutane)을 2당량의 센염기로 처리하면 소량의 1,2-뷰타다이엔(1,2-butadiene)과 함께 1-뷰타인과 2-뷰타인이 얻어진다. 각 화합물이 생성되는 메커니즘을 작성하시오. 어느 알카인이 주생성물인가?
문제11.10 각 알케인이 2당량의 HBr과 반응할 때 생성되는 유기 생성물의 구조를 작성하시오.
문제11.12 를 다음 시약으로 처리할 때 생성되는 생성물의 구조를 그리시오
(a) Br2(2당량)
(b) Cl2(1당량)
문제11.14 각 엔올의 케토 토토머를 작성하시오.
a.
:
b.
c.
문제11.16 H2O, H2SO4 및 HgSO4로 수화되어 2-뷰탄온(2-butanone)을 생성하는 두 개의 서로 다른 알카인은 무엇인가?
:
문제11.18 각 반응에서 생성되는 유기 생성물의 구조를 작성하시오.
a.
:
b.
:
문제11.20 , 및 이 를 합성하는데 어떻게 사용되는지를 보이시오. 모든 시약을 제시하고, 전자쌍의 이동을 보여 주는 굽은 화살표를 사용하시오.
문제11.22 각 반응의 생성물을 작성하시오.
a.
b.
문제11.24 두 개의 탄소를 가진 출발물로 부터 CH3CH2CH2CHO의 합성을 고안하시오.
역 합성분석
Forward direction
15장
문제15.2 라디칼의 안정성이 증가하는 순으로 나열하시오.
a.
1 라디칼 2 라디칼 3 라디칼
안정성이 큰 순서대로 나열
> >
b.
2 라디칼 3 라디칼 1 라디칼
안정성이 큰 순서대로 나열
> >
문제15.4 각 알케인의 일염소화에 의해 생성되는 구조 이성질체를 그리시오.
a. b. c.
a.
b.
c.
문제15.6 메커니즘 15.1을 지침으로 이용하여 과 을 형성하기 위한 와 반응의 메커니즘을 쓰시오. 각 단계를 개시, 전파, 종결로 분류하시오.
개시
전파
종결
문제15.8 와 의 반응에서 각 전파 단계의 전이 상태 구조를 그리시오.
전이 상태 1단계 전이 상태 2단계
d
문제15.10 와 의 반응에서 속도결정 단계에 대한 를 계산하시오. 이 결과를 이용하여 왜 이 반응이 극히 느린지 설명하시오.
= +33kcal/mol
문제15.12 각각의 사이클로헥세인과 를 가열할 때 얻어지는 주생성물을 그리시오.
a. b.
c. d .
주 생성물
a.
b. .
c.
d.
문제15.14 와 의 반응은 두 개의 생성물을 형성한다. (63%)과 (37%). 왜 주생성물들은 더 센 일차 결합의 분해에 의해서 생성되는가?
라디칼 반응에서 1 C-H 결합이 3 C-H 결합보다 더 좋지 않다.
문제15.16 사이클로헥세인(cyclohexene)을 다음 각각의 화합물로 변환하기 위하여 필요한 모든 반응 단계와 시약을 나타내시오. (a) trans- 1,2-dibromocyclohexene (b) 1,2-epoxycyclohexene
a.
b.
문제15.18 다음 각 화합물이 Cl2와 가열될 때 생성되는 일 염소화 생성물을 그리시오. 입체 중심에서의 입체 화학을 포함시키시오.
문제5.20 각 라디칼에 대한 공명 구조와 혼성 구조를 그리시오.
a. b.
c. d.
a.
b.
c.
d.
문제15.22 각각의 알켄이 NBS+ hv로 처리될 때 형성되는 네 개의 알릴 할로젠화물 구조를 그리시오.
a. b. c.
할로젠화물 구조
a.
b.
c.
문제 15.24 알켄의 알릴자리 할로젠화에 의하여 어떤 화합물이 좋은 수율로 얻어질 수 있을까?
a. b. c.
a.
b.
문제15.26 리놀레산(linoleic acid)에서 어느 C-H 결합이 가장 쉽게 끊어지는가? 생성되는 라디칼에 대한 모든 가능한 공명 구조를 그리시오. 이 공명 안정화된 라디칼과 O2의 반응에 의하여 형성된 모든 과산화물을 그리시오.
문제15.28 각 반응에서 형성되는 생성물을 그리시오.
a.
b.
c.
d.
문제15.30 1-에틸사이클로헥센(1-ethylcyclohexene)을 (a.) 1-브로모-2-에틸사이클로헥세인(1-bromo-2-ethylcyclohexene):(b)1-브로모-1-에틸사이클로헥세인(1-bromo-1-ethylcyclohexene):(c)1,2-다이브로모-1-에틸사이클로헥세인(1,2-dibromo-1-ethylcyclohexene)으로 변환하기 위하여 어떤 시약이 필요한가?
a.
b.
c.
문제15.32 프로펜에 대한 의 첨가에서 두 개의 전파 단계를 쓰고, 각 단계의 를 계산하시오. 어느 단계가 연속적으로 발생하려는 연쇄 전파를 억제하는가?
문제15.34 바이닐 클로라이드 ()를 폴리바이닐 클로라이드로 변환시키는 메커니즘의 각 단계를 그리시오.
문제10.28 다음 알켄에 대한 수소화붕소첨가로 생성되는 알킬보레인을 나타내시오.
문제10.30 두단계 반응, 즉 수소화붕소첨가-산화 반응의 연속 반응으로 다음의 알코올을 제조할 수 있는 알켄을 제시하시오.
문제10.32 다음 반응의 생성물을 예제 10.7에서와 같은 두 부분의 전략적 개념을 사용하여 나타내시오.
11장
문제11.2 에서 세 개의 C-C 단일 결합을 형성하는 데 어떤 오비탈이 사용되는가? 이 세 개의 σ 결합을 결합 세기가 증가하는 순서로 배열하시오.
답 : (b) > (c) > (a)
문제11.4 각 화학물의 IUPAC 이름을 제시하시오.
: 4,4-diproryl-1-heptyne
: 4-chloro-4-methyl-2-hexyne
: 4-ethyl-7,7-dimethyl-1-decen-5-yne
: 3-isopropyl-1,5-octadiyne
문제11.6 알카인은 종종 유사한 분자량의 알켄보다 왜 끓는점(bp)이 약간 더 높은지를 설명하시오. 예를 들어, 1-펜타인(1-pentyne)의 bp는 39℃이며, 1-펜텐(1-pentene)의 bp는 30℃이다.
두가지 요인이있다. C끼리 VAN DER WAALS 결합과 탄소의 이중결합이 두가지 요인이다.
문제11.8 2,2-다이브로모뷰테인(2,2-dibromobutane)을 2당량의 센염기로 처리하면 소량의 1,2-뷰타다이엔(1,2-butadiene)과 함께 1-뷰타인과 2-뷰타인이 얻어진다. 각 화합물이 생성되는 메커니즘을 작성하시오. 어느 알카인이 주생성물인가?
문제11.10 각 알케인이 2당량의 HBr과 반응할 때 생성되는 유기 생성물의 구조를 작성하시오.
문제11.12 를 다음 시약으로 처리할 때 생성되는 생성물의 구조를 그리시오
(a) Br2(2당량)
(b) Cl2(1당량)
문제11.14 각 엔올의 케토 토토머를 작성하시오.
a.
:
b.
c.
문제11.16 H2O, H2SO4 및 HgSO4로 수화되어 2-뷰탄온(2-butanone)을 생성하는 두 개의 서로 다른 알카인은 무엇인가?
:
문제11.18 각 반응에서 생성되는 유기 생성물의 구조를 작성하시오.
a.
:
b.
:
문제11.20 , 및 이 를 합성하는데 어떻게 사용되는지를 보이시오. 모든 시약을 제시하고, 전자쌍의 이동을 보여 주는 굽은 화살표를 사용하시오.
문제11.22 각 반응의 생성물을 작성하시오.
a.
b.
문제11.24 두 개의 탄소를 가진 출발물로 부터 CH3CH2CH2CHO의 합성을 고안하시오.
역 합성분석
Forward direction
15장
문제15.2 라디칼의 안정성이 증가하는 순으로 나열하시오.
a.
1 라디칼 2 라디칼 3 라디칼
안정성이 큰 순서대로 나열
> >
b.
2 라디칼 3 라디칼 1 라디칼
안정성이 큰 순서대로 나열
> >
문제15.4 각 알케인의 일염소화에 의해 생성되는 구조 이성질체를 그리시오.
a. b. c.
a.
b.
c.
문제15.6 메커니즘 15.1을 지침으로 이용하여 과 을 형성하기 위한 와 반응의 메커니즘을 쓰시오. 각 단계를 개시, 전파, 종결로 분류하시오.
개시
전파
종결
문제15.8 와 의 반응에서 각 전파 단계의 전이 상태 구조를 그리시오.
전이 상태 1단계 전이 상태 2단계
d
문제15.10 와 의 반응에서 속도결정 단계에 대한 를 계산하시오. 이 결과를 이용하여 왜 이 반응이 극히 느린지 설명하시오.
= +33kcal/mol
문제15.12 각각의 사이클로헥세인과 를 가열할 때 얻어지는 주생성물을 그리시오.
a. b.
c. d .
주 생성물
a.
b. .
c.
d.
문제15.14 와 의 반응은 두 개의 생성물을 형성한다. (63%)과 (37%). 왜 주생성물들은 더 센 일차 결합의 분해에 의해서 생성되는가?
라디칼 반응에서 1 C-H 결합이 3 C-H 결합보다 더 좋지 않다.
문제15.16 사이클로헥세인(cyclohexene)을 다음 각각의 화합물로 변환하기 위하여 필요한 모든 반응 단계와 시약을 나타내시오. (a) trans- 1,2-dibromocyclohexene (b) 1,2-epoxycyclohexene
a.
b.
문제15.18 다음 각 화합물이 Cl2와 가열될 때 생성되는 일 염소화 생성물을 그리시오. 입체 중심에서의 입체 화학을 포함시키시오.
문제5.20 각 라디칼에 대한 공명 구조와 혼성 구조를 그리시오.
a. b.
c. d.
a.
b.
c.
d.
문제15.22 각각의 알켄이 NBS+ hv로 처리될 때 형성되는 네 개의 알릴 할로젠화물 구조를 그리시오.
a. b. c.
할로젠화물 구조
a.
b.
c.
문제 15.24 알켄의 알릴자리 할로젠화에 의하여 어떤 화합물이 좋은 수율로 얻어질 수 있을까?
a. b. c.
a.
b.
문제15.26 리놀레산(linoleic acid)에서 어느 C-H 결합이 가장 쉽게 끊어지는가? 생성되는 라디칼에 대한 모든 가능한 공명 구조를 그리시오. 이 공명 안정화된 라디칼과 O2의 반응에 의하여 형성된 모든 과산화물을 그리시오.
문제15.28 각 반응에서 형성되는 생성물을 그리시오.
a.
b.
c.
d.
문제15.30 1-에틸사이클로헥센(1-ethylcyclohexene)을 (a.) 1-브로모-2-에틸사이클로헥세인(1-bromo-2-ethylcyclohexene):(b)1-브로모-1-에틸사이클로헥세인(1-bromo-1-ethylcyclohexene):(c)1,2-다이브로모-1-에틸사이클로헥세인(1,2-dibromo-1-ethylcyclohexene)으로 변환하기 위하여 어떤 시약이 필요한가?
a.
b.
c.
문제15.32 프로펜에 대한 의 첨가에서 두 개의 전파 단계를 쓰고, 각 단계의 를 계산하시오. 어느 단계가 연속적으로 발생하려는 연쇄 전파를 억제하는가?
문제15.34 바이닐 클로라이드 ()를 폴리바이닐 클로라이드로 변환시키는 메커니즘의 각 단계를 그리시오.
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