목차
Title : 유기정성분석(할로겐화 알킬의 반응 실험)
Date : 2010. 6. 3
Time Required : 13:40 ~ 15:00
Theory
1. 실험목적
2. 할로알칸에 대한 유기 정성 분석
(1) Silver nitrate 시험
(2) Sodium iodide 시험
3. 반응 이론
(1) SN1 반응 특성
(2) SN2 반응 특성
Process
Results
Reactions
Summary
Date : 2010. 6. 3
Time Required : 13:40 ~ 15:00
Theory
1. 실험목적
2. 할로알칸에 대한 유기 정성 분석
(1) Silver nitrate 시험
(2) Sodium iodide 시험
3. 반응 이론
(1) SN1 반응 특성
(2) SN2 반응 특성
Process
Results
Reactions
Summary
본문내용
H2Cl + NaI + acetone → CH3CH2CH2CH2I + NaCl
(2) benzyl chloride
+ NaI + acetone → + NaCl
(3) tert-butyl chloride
(CH3)3CCl + NaI + acetone → (CH3)3CI + NaCl
Summary
1. 각 실험의 반응과 이론
(1) SN1 반응 실험 : tert-butyl chloride, benzyl chloride, n-butyl bromide 순으로 반응이 더 잘
일어났다.
※ 이론
(2) SN2 반응 실험 : n-butyl bromide, benzyl chloride, tert-butyl chloride 순으로 반응이 더 잘
일어났다.
※ 이론
2. 각 반응의 반응속도 차이
(1) SN1 반응
Hammond 가설에 의하면 높은 에너지 상태의 중간체들을 안정화시키는 요인들은 역시 그 중간체에 이르는 과정을 l전이 상태를 안정화시킨다. SN1반응의 반응 속도 제한 단계에서 기질의 자발적, 일분자성 해리에 의해 탄소양이온을 생성하기 때문에, 안정한 탄소 양이온 중간체가 생성될 때 이 반응이 촉진된다고 기대할 수 있다. 탄소양이온 중간체가 안정할수록 SN1반응은 빨라진다.
알킬탄소의 안정성은 3°>2°>1°>-CH3 순이다.
그리고 실험으로 다음과 같음도 알 수 있었다.
< <
1차 벤질자리 3차
(2) SN2 반응
할로젠이 치환된 탄소에 결합되어 있는 세 개의 치환기의 크기가 증가함에 따라 친핵성 공격이 어려워진다. 할로겐화 메틸이 SN2반응에서 가장반응성이 큰 기질이며, 에틸이나 프로필과 같은 일차 할로젠화 알킬은 그 다음의 반응성을 보인다 할로젠화 아이소프로필(2°)에서와 같이 이탈기 옆에 붙어 있는 알킬곁가지는 반응 속도를 크게 감소시키며, 할로젠화 tert-뷰틸(3°)에서와 같이 곁가지 수가 더 증가하면 반응을 거의 정지시켜 버린다. 할로젠화 2,2-다이메틸프로필에서와 같이 이탈기로부터 탄소 하나를 건너 곁가지가 있어도 친핵성 치환 반응의 속도는 크게 감소하게 된다. SN2 반응은 상대적으로 입체 장애가 작은 위치에서만 일어나며, 보통 할로젠화 메틸, 일차 할로젠화물 그리고 몇 가지 간단한 이차 할로젠화물의 경우에만 유용하다.
실험으로 다음과 같음을 알 수 있었다.
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3차 벤질자리 1차
3. SN1 반응 실험에서 은염화물이 생성되었고 묽은질산에 용해되지 않으므로 반응없음.
참고문헌
(2) benzyl chloride
+ NaI + acetone → + NaCl
(3) tert-butyl chloride
(CH3)3CCl + NaI + acetone → (CH3)3CI + NaCl
Summary
1. 각 실험의 반응과 이론
(1) SN1 반응 실험 : tert-butyl chloride, benzyl chloride, n-butyl bromide 순으로 반응이 더 잘
일어났다.
※ 이론
(2) SN2 반응 실험 : n-butyl bromide, benzyl chloride, tert-butyl chloride 순으로 반응이 더 잘
일어났다.
※ 이론
2. 각 반응의 반응속도 차이
(1) SN1 반응
Hammond 가설에 의하면 높은 에너지 상태의 중간체들을 안정화시키는 요인들은 역시 그 중간체에 이르는 과정을 l전이 상태를 안정화시킨다. SN1반응의 반응 속도 제한 단계에서 기질의 자발적, 일분자성 해리에 의해 탄소양이온을 생성하기 때문에, 안정한 탄소 양이온 중간체가 생성될 때 이 반응이 촉진된다고 기대할 수 있다. 탄소양이온 중간체가 안정할수록 SN1반응은 빨라진다.
알킬탄소의 안정성은 3°>2°>1°>-CH3 순이다.
그리고 실험으로 다음과 같음도 알 수 있었다.
< <
1차 벤질자리 3차
(2) SN2 반응
할로젠이 치환된 탄소에 결합되어 있는 세 개의 치환기의 크기가 증가함에 따라 친핵성 공격이 어려워진다. 할로겐화 메틸이 SN2반응에서 가장반응성이 큰 기질이며, 에틸이나 프로필과 같은 일차 할로젠화 알킬은 그 다음의 반응성을 보인다 할로젠화 아이소프로필(2°)에서와 같이 이탈기 옆에 붙어 있는 알킬곁가지는 반응 속도를 크게 감소시키며, 할로젠화 tert-뷰틸(3°)에서와 같이 곁가지 수가 더 증가하면 반응을 거의 정지시켜 버린다. 할로젠화 2,2-다이메틸프로필에서와 같이 이탈기로부터 탄소 하나를 건너 곁가지가 있어도 친핵성 치환 반응의 속도는 크게 감소하게 된다. SN2 반응은 상대적으로 입체 장애가 작은 위치에서만 일어나며, 보통 할로젠화 메틸, 일차 할로젠화물 그리고 몇 가지 간단한 이차 할로젠화물의 경우에만 유용하다.
실험으로 다음과 같음을 알 수 있었다.
< <
3차 벤질자리 1차
3. SN1 반응 실험에서 은염화물이 생성되었고 묽은질산에 용해되지 않으므로 반응없음.
참고문헌