유기화학 - 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]

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유기화학 - 알코올의 탈수[Dehydration of Alcohols]에 대한 보고서 자료입니다.

본문내용

받는다. 증류시키는 용액에서 힌 연기가 날 때까지, 색깔이 누렇게 될 때까지, 그 용액이 질퍽해질 때까지 그리고는 그만. 누런 인산 용액은 물과 섞어서 폐기 위험한 물질이어서? 맞아요?)
3, 증류된 것을 분별깔때기에 넣고 층분리를 확인한다. 여기(분리된 용액은 산이 녹아있는 상태)에 Na2CO3용액 10ml넣고 중성이 되게 한다. 물층에 리트머스종이를 대봐서 붉은색이 안보이는지 확인한다.(적색←5.0→보라색←8.0→청색,, 산성에서는 붉은색인데 산성이 없어지는 걸 확인, 파랑색으로 변했음.) <물이 밀도가 커서 아래층은 물층>
4. 분별깔때기에서 물층은 밖으로 내보내고, 유기층만 100ml 비이커에 담는다. 칼슘설페이트를 넣고 5분정도 나두면 제습효과를 볼수 있다(액체가 투명해짐). 그리고 새로운 100ml 삼각플라스크의 무게를 재고(전자저울이용), 그 안에 다시 붓고 무게를 확인 후 수율을 구하면 된다.
실험결과
반응물과 생성물
수율(yield)계산
* 이론수율 구하는 법
(cyclohexanol의 부피) X (cyclohexanol의 밀도) = (cyclohexanol의 g양)
30ml X 0.948g/ml = 28.44g
(cyclohexanol의 g양)/(cyclohexanol의 분자량) = (cyclohexanol의 mol수)
28.44g / 100.16g/mol = 0.284mol
(cyclohexanol의 mol수) X (cyclohexene의 분자량) = (cyclohexene의 g양)
0.284mol X 82.15 = 23.33g
* 실험값
삼각플라스크의 무게 : 73.86g
삼각플라스크 + 유기층부피 : 91.92g
91.92-73.86 = 18.06g(실제양)
* %수율 = 실제양(g)/ 이론값(g) X 100
= (18.06g / 23.33g) × 100 = 77.41%
고찰
이번 실험을 간결하게 요약해보자면,
cyclohexanol을 탈수시켜 cyclohexene합성하고 반응과정을 이해하였다.
· 이론적인 면 : cyclohexanol의 탈수반응 → cyclohexene의 합성
시약의 정확한 mol수 계산
· 기술적인 면 : 층이 나누어질 때 유기층과 수용액층의 확인
알코올이 탈수반응을 해서 물이 빠지면 알켄이 만들어진다. 알코올은 히드록시기가 있는 것인데 이 히드록시기와 수소가 빠지면서 물이 되서 나가는 것이고 결국 이 빠진 자리 때문에 탄소와 탄소가 연결되어질 수 있다. 이렇게 해서 만들어지는 것이 이중결합이다. 그래서 알코올의 일종인 cyclohexanol을 탈수시켜서 알켄의 일종인 cyclohexene이 만들어지는 것 같다.
문헌값 cyclohexene 끓는점 : 83~85℃
온도가 너무 낮아서 변압기의 전압을 엄청 올렸드니(80V) 금새 온도가 급상승하여 110℃를 넘게 되어서 실험이 잘못되는 줄 알았는데 무사히 실험을 마쳤다. 온도조절에 조금 힘이 들었다.
염화칼슘은 공기 중의 습기를 잘 흡수하는 성질(조해성)이 강해서 수분을 제거한다.
인산의 성질은 무색·무취의 점성도(粘性度)가 큰 액체.
cyclohexen의 끓는점이 83도 이고 cyclohexanol은 160도 정도 된다고
시클로헥센의 끓는점이 왜 시클로헥산올의 끓는점보다 낮은가 생각하여보았는데 시클로헥산올은 알코올이니까 아무래도 극성의 정도가 시클로헥센보다 더 클 것이고 히드록시기를 가지고 있으니까 수소결합 같은 것도 하지 않을까..하는 생각이 들어서이다. 그리고 작용기가 있으면 분자간의 결합력이 커지고, 결합력이 커지니까 끓는점이 높아지는 것같다. 맞아요?
* 제거반응 메커니즘
a) E2 제거반응: 제거반응의 반응속도가 반응물 2가지의 반응물 농도에 비례하는 반응으로 SN2 반응과 경쟁을 한다.
b) E1 제거반응: 제거반응의 반응속도가 반응물 하나의 반응물 농도에 비례하는 반응으로 SN1 반응과 경쟁을 한다.
단순증류 할 때 시간이 너무 많이 지체되었는데, 그것은 끓는점이 높은 cyclohexene과 바깥 공기의 많은 온도차 때문인 것 같다. 바닥에서부터 끓는 cyclohexene이 증기가 되어 나오려 할 때 그에 비해 낮은 온도의 공기에 의해 다시 응축되어 밑으로 떨어져서.
실험 시 주의
- 온도계는 플라스크의 가지가 달린 부분에 위치하게 한다.(너무 세게 박으면 증류 장치를 분리할 때 온도계가 깨질 수 있고, 너무 느슨히 박으면 액화가 되지 않는다.)
- 온도가 한 순간 갑자기 올라가므로 수시로 온도를 기록해 준다.
- 증류가 멈추면 온도가 내려가므로 실험을 종료한다.
- 화상을 입지 않게 주의 한다.
* 환류(Reflux)
reflux법은 사용하는 용도가 많다. 주로 화학반응에서 온도를 올려서 반응시킬 때 사용하는 것으로 반응기를 close시키지 않고 open 상태로 유지하려 할 때 사용하는 방법이다. 즉 상온에서 반응이 잘 가지 않는 것을 온도를 올리면 반응속도가 빨라져 반응이 잘 가는 경우가 많다. 모 온도 10C 올라갈 때 마다 반응속도는 2배씩 증가한다고 한다. 이때 온도를 올리게 되면 증기압이 생기게 되고 이때 반응기가 close 상태로 있게 되면 터질 수도 있겠다. 그래서 보통은 반응기에다가 컨덴서를 달아 open 상태로 있으면서 날아가지 말라고. 컨덴서가 있으면 vaporized된 것이 다시 응축되어 반응기로 떨어지겠다 이것이 바로 reflux입니다. 보통 reflux 온도는 chemical의 bp (boiling point) 온도이다.
->환류냉각기를 사용하여서 환류에 대해 알아보았다.
참고문헌
수업용 프린트
유기화학실험, 양정봉 외 4명
다시 쓴 유기화학실험, 김홍범, 자유아카데미, 2004
네이버 백과사전(이론 & 시약 조사)
충남대학교http://www.cnu.ac.kr/%7Ehikim/class/ex/ex-5.htm
사이언트올http://qna.scienceall.com/qna/cservice/question_detail.php?queId=32178&flag=1
순천대학교http://dochoonho.sunchon.ac.kr/Lectures2/OrgLab2/OCLabDehydrationCy/OCLabDehydration.html

키워드

알코올의 탈수,   탈수반응,   증류,   제거반응