일반화학실험_Octyl Acetate의 합성

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일반화학실험_Octyl Acetate의 합성에 대한 보고서 자료입니다.

본문내용

se nearly into the vial! This would overwhelm your olfactory sensing mechanism. Instead, place a drop or two on a piece of paper and gently waft the delightful fragrance in the direction of your nose. Try not to be too critical - describe the odor by comparing it to well-know odors you have experienced in every day life. Do not merely describe it as having a chemical odor!
(향을 맡아보고 싶다면 종이에 한 두 방울을 떨어뜨린 뒤 맡아본다.)
5. 실험 결과 및 토의
합성된 물질의 성상 :
색 - 무색 투명의 액체
향 - 오렌지 향과 함께 세제에서 맡을 수 있는 향도 난다.
Octyl Acetate 확인을 위한 IR spectroscopy
유기합성을 한 뒤 IR spectrum과 NMR 2가지 모두를 찍는 것이 좋으나 NMR 사용법은 미숙하기에 IR을 우선적으로 찍었다.
우선은 octyl acetate가 방향성을 가지기 때문에 기체 IR을 찍더라도 잘 나올 수 있을 것이라고 생각하여 HCl의 peak를 얻을 때와 같이 기체 포집 장치를 이용하여 background를 찍었다. (IR에 관한 수업 과정이 따로 있고 PL보고서에도 사용법에 관한 내용이 있으므로 자세한 기기 사용 방법이나 조립 방법 등은 생략) 그 다음 주사기를 이용하여 플라스크 내의 기체를 4~5회 포집한 뒤 넣어서 spectrum을 찍었다. 그 결과 과 같은 spectrum이 분석되었고 제대로 된 흡수 peak가 나타나지 않는 것처럼 보여서 library와 비교하였더니 수증기, 이산화탄소와 같은 peak들과 대응됨을 볼 수 있었다. 즉, octyl acetate가 방향성을 가지고 있기는 하나 기체를 포집하면 결과가 잘 나오지 않는다는 것을 알 수 있었다.
이 결과를 얻은 후 KBr pellet에 octyl acetate를 직접 묻혀 말린 뒤 IR spectrum을 찍는 방법을 사용하기로 하였다. 우선 KBr pellet을 순서에 따라 만들었고 micropipette을 이용하여 시료에 tip을 살짝 담군 뒤 다시 KBr pellet에 묻히는 방식으로 sample을 만들었다. 다음으로 pellet을 고정시키고 IR spectrum을 찍었을 때 다음과 같은 결과를 볼 수 있었다.
Functional Group
Characteristic Absorption(s) (cm-1)
Alkyl C-H Stretch
2950 - 2850 (m or s)
Alkenyl C-H StretchAlkenyl C=C Stretch
3100 - 3010 (m)1680 - 1620 (v)
Alkynyl C-H StretchAlkynyl C=C Stretch
~3300 (s)2260 - 2100 (v)
Aromatic C-H StretchAromatic C-H BendingAromatic C=C Bending
~3030 (v)860 - 680 (s)1700 - 1500 (m,m)
Alcohol/Phenol O-H Stretch
3550 - 3200 (broad, s)
Carboxylic Acid O-H Stretch
3000 - 2500 (broad, v)
Amine N-H Stretch
3500 - 3300 (m)
Nitrile C=N Stretch
2260 - 2220 (m)
Aldehyde C=O StretchKetone C=O StretchEster C=O StretchCarboxylic Acid C=O StretchAmide C=O Stretch
1740 - 1690 (s)1750 - 1680 (s)1750 - 1735 (s)1780 - 1710 (s)1690 - 1630 (s)
Amide N-H Stretch
3700 - 3500 (m)
IR absorption table을 이용하여 분석을 해 볼 경우 대략적으로 1750cm-1에서 나타나는 peak는 Ester C=O stretch임을, 2900cm-1에서 나타나는 peak는 Alkyl C-H stretch임을 볼 수 있다. 다만 표준 Octyl Acetate library에서는 나타나지 않는 3500cm-1 peak와 2350cm-1 peak가 보이는데, 이 중 3500cm-1 peak의 경우 알코올과 페놀의 -OH기에서 나올 수 있는 peak로, 1-octanol의 제거가 완전히 이루어지지는 않았음을 보여준다. 뿐만 아니라 2350cm-1 peak는 카르복시산의 -OH기에서 나오는 peak이므로 반응 산물인 acetic acid가 완전히 제거되지 않았을 가능성을 보여준다.
즉, 정리하자면 에스테르의 peak, 알킬기의 peak를 볼 수 있으므로 Octyl Acetate가 제대로 합성되기는 하였으나 알코올과 카르복시산의 peak까지 함께 나타나므로 약간 남아있던 물 층에 이러한 불순물들이 남아있음을 뜻한다.
Reference
1. Principles of Modern Chemistry ch7, 6e, Oxtoby
2. Organic Chemistry, 7e, McMurry
3. course1.winona.edu/tnalli/su06/expt9.doc (for Protocol)
4. http://www.sigmaaldrich.com (for MSDS search)
5. http://en.wikipedia.org (for MSDS search)
6. http://science.jrank.org/pages/2573/Esterification.html
7. Synthesis of Methyl Benzoate by Fisher Esterification, K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd Ed. 1994, Houghton Mifflin, Boston p385 Revised 10/15/03

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