공업화학 기초실험 - 아스피린 제조

목차

1. INTRODUCT
2. EXPERIMENT
3. RESULT
4. DISCUSSION

본문내용

수분해 하 였다. 약간은 혼탁해지다가 다시 원래로 돌아왔다.
ⓗ 약간 흔들고 잠시 식힌 뒤 물 약 25ml를 첨가하고 흔들어줬다.
ⓘ 이때 흰색 결정이 생기지 않으면 유리 막대로 비커 안쪽을 긁어주거나 흐르는 물에서 냉각하였다.
ⓙ 완전히 냉각시킨 후 결정을 뷰흐너깔때기를 사용하여 감압 여과하였다.
ⓚ 물로 세척 후 오븐에서 건조시켰다.(90~100℃)
ⓛ 건조된 시료의 질량을 측정하여 합성된 아스피린의 수율을 계산했다.
2-1 실험 기구
* 실험 기구
물중탕(Water bath), 가열기, 전자저울, 삼각 플라스크, 비커, 유리 막대, 눈금 실린더, 감압 거름 장치(뷰흐너 깔대기, 감압 플라스크), 거름종이, 코니컬 플라스크, 스포이드, 피펫
* 시약
살리실산(salicylic acid), 아세트산 무수물(acetic anhydride), 황산(sulfuric acid)
* 실험시 주의 사항
ⓐ 합성한 아스피린은 불순하므로 실험 중에 생성된 아스피린은 먹지 않도록 주위한다.
ⓑ 반응 완결 후 아세트산 무수물에 물을 가하여서 분해시킬 때 발생하는 증기는 뜨거우므로
안면부의를 플라스크에서 멀리 떨어지도록 한다.
ⓒ 정밀한 스포이드를 사용하여 아세트산 및 물을 가할 때 오차를 줄이도록 한다.
3. RESULT
Table 1. 실험 결과 값
사용한 살리실산의 무게
1.5g
사용한 아세트산무수물의 부피
2.5㎖
얻어진 결정의 총무게
2.360g
사용한 거름종이의 무게
1.208g
얻어진 아스피린의 무게
1.152g
수득률
59%
* 수득률 계산
살리실산의 몰질량 : 138.12(g/mol)
아세트산의 몰질량 : 102.1(g/mol)
아세트산의의 밀도 : 1.08(g/mL)
아스피린의 몰질량 : 180.15(g/mol)
* 아세트산의 몰수
2.5mL x (1.08g/1mL) x (1mol/102.1g) = 0.0254mol
* 살리실산의 몰수
1.5g x (1mol/138.12g) = 0.0109mol
1:1로 반응하기 때문에 몰수가 작은 살리실산이 한계반응물이 된다.
* 아스피린의 이론적 수득량 계산
0.0109mol x (180.15g/1mol) = 1.963g
* 아스피린의 실제 수득률 계산
(생성된 아스피린의 무게/이론적 수득량) x 100%
(1.152g/1.963g) x 100% = 59%
4. DISCUSSION
우리는 아스피린의 합성 실험을 통해 유기합성의 원리를 배울 수 있었다.
이번 실험에 대해 간략히 요약 하자면 아스피린은 살리실산에 아세트산무수물을 첨가하여 에스테르화 반응을 한것이다
살리실산에는 벤젠고리에 붙은 OH기와 COOH기를 모두 가지고 있다.
OH기가 있으므로 COOH기를 가지는 아세트산무수물과 에스테르화 반응을 할 수 있었다.
여기서 알 수 있듯 아스피린 제조에서 중요한게 에스테르화 반응이다.
에스테르화 반응은 쉽게 말하면 알콜과 카르복시산이 탈수 반응을 하여 에스테르가 되는 반응을 말한다.
수산화기를 가진 알콜 "R-OH" 과 카르복실기를 가진 카르복시산 "R-COOH" 이 탈수 반응을 하여 에스테르 “R-COO-R" 가 된다.
자세히 살펴보면 알콜의 수소와 카르복시기의 OH기가 결합하여 물을 생성하고 남은 R-C=O기 와 O-R 이 결합하여 에스테르 R-COO-R을 만든다.
꼭 알콜이 아닌, 방향족 탄화수소에서도 OH기와 COOH기를 가진 화합물이 반응하면 에스테르반응이 일어난다.
이 반응은 대체로 산성용액에서 매우 빠르게 일어난다.
그래서 이번 실험에서는 진한 황산을 촉매로 사용하였다.
살리실산과 아세트산무수물을 넣고 황산을 3~4방울 떨어뜨리고 가열하고, 물를 가하여 여분의 아세트산무수물을 분해시키고, 얼음물에 냉각을 하자 흰색의 고체결정이 생겨났다.
실험 중간에 얼음물에 냉각 시킨 이유는 용질의 용해도가 온도에 따라 변하기 때문이다.
높은 온도에서는 많이 녹지만 낮은 온도에서는 조금 녹기 때문에 온도차에 따른 용해도 차이로 재결정을 빨리 하기 위해 얼음물에 담그는 것이다.
이번 실험에서 제조 된 아스피린은 100% 순수한 아스피린이 아니기 때문에 사용해서는 안될 것이다.
5. REFERENCE
- 최신일반화학실험, 배준현외 5명, 동화기술, 2001, p245 ~ 247
- 표준일반화학실험 제5개정판, 대한화학회, 천문각, 2000, p254 ~ 261
- 유기화학실험, 양성봉외 3명 도서출판 대웅 1990, p77 ~ 81
- 일반화학 실험 박병빈외 6명 자유아카데미 2006 p46 ~ 47, p122 ~ 126

키워드

아스피린,   아스피린 제조,   에스테르화