[유기화학실험] E1 제거반응 사이클로헥센(Cyclohexene) : 사이클로헥산올과 인산의 제거 반응(E1)을 통해 사이클로헥센 (cyclohexene)을 생성시키고, 실제로 사이클로헥센(cyclohexene)이 생성되었는지 확인 - 친핵성 치환 / 제거반응

소개글

[유기화학실험] E1 제거반응 사이클로헥센(Cyclohexene) : 사이클로헥산올과 인산의 제거 반응(E1)을 통해 사이클로헥센 (cyclohexene)을 생성시키고, 실제로 사이클로헥센(cyclohexene)이 생성되었는지 확인 - 친핵성 치환 / 제거반응에 대한 보고서 자료입니다.

목차

◎ 실험 목표

Ⅰ. 실험 원리
◆ 증류법
◆ 친핵성 치환 반응(Nucleophilic Substitution)
◆ 제거반응(Elimination reaction)

Ⅱ. 실험기구 및 시약
1. 실험기구
2. 시약

Ⅲ. 실험방법

Ⅳ. 결과

Ⅴ. 고찰

Ⅵ. 결론

본문내용

mL
사이클로헥산올 분자량 = 100.158g/mol
사이클로헥산올 밀도 = 0.96g/ml
사이클로헥산올 몰수 = 0.1438mol
15ml × 0.96g/1ml × 1mol/100.158g = 0.1438 mol
② 인산 사용량 = 3.0mL
인산의 분자량 = 97.994g/mol
인산의 밀도 = 1.685g/mL (85%solution)
인산 몰수 =
3.0mL 0.85 = 2.55mL
2.55mL 1.685g/mL (1mol/97.994g) = 0.04384 mol
브롬 첨가 시 용액의 색 변화
Ⅴ. 고찰
이번 실험은 사이클로헥산올에 인산을 산 촉매로 하여 E1반응을 진행해 사이클로헥센으로 얻어내는 실험이다.
이 실험에서는 사이클로헥산올(15mL)과 인산(3.0mL)을 사용했다. 일반적으로 첨가/제거 반응에서 기질이 2차일 때 강한 친핵성 강염기나 약한 친핵성 강염기를 넣어주는 경우 E2반응이 일어나게 되고 강한 친핵성 약한 염기를 사용하면 Sn2 반응이 진행된다. 약한 친핵성 약한 염기를 사용할 경우 Sn1이나 E1으로 반응이 진행된다. 따라서 E1반응을 위해서는 황산이나 인산을 사용해준다. 그러나 실제 실험에서 황산의 경우 탄화가 생기거나 이산화황을 발생시킬 수 있다. 를 사용한다면 의 짝염기인 는 인산의 짝염기 에 비해 크기가 작아 친핵체로 작용할 수 있기 때문에 은 사용해서는 안된다. 왜냐하면 는 크기가 크고 전자들이 비편재화 되어 있기 때문에 카보양이온을 공격하지 않고 그 옆의 베타-탄소의 수소를 공격하여 새로운 C=C 의 파이결합을 생성한다. 그래서 인산을 사용하는데 인산이 85%로 물에 희석되어 있기 때문에 여기서의 물과 이탈기인 +이 카보양이온을 물이 잘 둘러싸 안정화 시켜주는 역할을 하므로 반응이 유리하게 진행될 수 있다. E2가 경쟁반응으로 작용할 수 있는데 이 물이 친핵체나 염기를 둘러싸 반응성을 줄여 E2의 반응을 줄이는 동시에 E1반응의 중간체인 카보양이온을 안정화시켜 E1반응에 유리한 효과를 가져온다. 그리고 은 염기성이 크지 않으므로 E2반응보다는 E1반응으로 진행되게 되고 은 다시 수소를 제거하면서 이중결합을 만들면서 인산으로 돌아가므로 촉매로 쓰였다고 할 수 있다.
E1반응의 속도는 기질의 농도에만 의존한다. 이것을 식으로 나타내면 다음과 같다.
속도 E₁ = k₁[기질]
사이클로헥센 합성반응에서 사용한 시약은 사이클로헥산올 : 인산 = 1:1 반응으로 이루어진다. 이번 실험에서는 사이클로헥산올 : 인산 = 3:1 비율의 시약을 반응시켰다. 그 이유는 E1 반응의 속도가 기질의 농도에 비례하므로 반응속도를 빠르게 하기 위해서이다. 그리고 반응 당량에 맞추어 1:1 비율로 시료를 넣더라도 사이클로헥산올이 완전하게 사이클로헥센으로 합성되지 않기 때문에 과량으로 넣어주었다.
E1반응은 항상 Sn1반응과 함께 일어나게 되는데 E1반응을 더 우세한 반응으로 하기 위해서는 온도를 높여줘야 한다. 온도를 높여줄 경우 치환반응과 제거반응이 모두 증가하게 되는데 제거반응의 활성화에너지가 더 크기 때문에 더 높은 온도에서는 운동에너지가 커져서 많은 수의 분자가 제거 전이 상태에 도달하게 되기 때문이다. 따라서 둥근바닥플라스크에 사이클로헥산올과 인산을 넣고 교반기를 돌려주면서 heating mantel을 이용하여 온도를 올려준다. 여기서 heating mantel을 사용하는 이유는 사이클로헥산올이 가연성이기 때문에 직접 가열하면 위험하기 때문이다. 이 때 용액 손실을 막아 수득률의 오차를 줄이기 위해 증류관과 둥근바닥플라스크의 연결부위를 테프론테이프로 잘 막는다. 온도계와 멘틀, 증류관은 알루미늄 호일과 킴테크로 잘 감싼다. 이유는 열손실로 인해 실제 반응하고 있는 용액의 온도보다 온도계의 온도가 낮게 측정될 수 있기 때문이다. 온도계의 온도는 80~85°C로 유지해준다. 이것은 사이클로헥센의 끓는점이 80°C이고 물의 끓는점이 100°C이기 때문에 사이클로헥센만 증발시키고 물의 증발은 최소화하기 위함이다.
환류 시, 물은 아래에서 위로 흘려준다. 만약 물을 위에서 아래로 흘려주면, 물이 냉각기 내부를 꽉 채우기 전에 모두 빠져나가서, 기체를 효과적으로 냉각시키지 못한다. 반대로 아래에서 위쪽으로 흐르게 하면, 물이 아래쪽부터 채워지기 시작해, 위쪽까지 꽉 채우고 빠져나가기 때문에 더 효율적으로 냉각시킬 수 있다. 또, 증기로 인한 물의 온도에의 영향을 최소화 하기 위해 아래에서 위로 흘려준다.
반응이 끝나고 증기가 액화되어 모인 둥근플라스크에는 물과 사이클로헥센이 섞여있다. 100°C가 되기 전에 85% 인산에서의 물과 사이클로헥산올에서 떨어져 나온 +가 물이 되고 이것이 증발되어 넘어오기 때문이다. 이것을 분별깔대기를 이용하여 유층만 분리해내고 강산인 인산이 남아있을 수 있기 때문에 포화탄산수소나트륨을 넣어서 중성을 만들어준다. 또 남아있는 물을 제거하기 위해서 탈수제 를 사용한다. 이것을 감압필터를 이용해 걸러내고, 사이클로헥센만 얻어낸다.
마지막으로 우리가 얻어낸 물질이 사이클로헥센인지 확인해 주기 위해 첨가반응을 진행한다. 우리 실험에서 얻어낸 용액을 용액에 넣었을 때에, 용액의 색이 투명해 지는 것을 확인할 수 있었다. 이는 가 사이클로헥센의 이중결합과 첨가반응을 일으켜 진한 갈색이 투명해지는 것을 확인한 것으로써, 얻어낸 물질이 사이클로헥센임을 확인할 수 있다.
부반응으로는 Sn1반응이 일어날 수 있다. 이것은 인산의 짝염기가 탄소양이온을 직접적으로 공격하면서 원래 붙어있던 하이드록시기를 가 대체한다. 그 반응은 아래와 같다.
Ⅵ. 결론
이번 실험은 인산 촉매 하에 사이클로헥산올을 E1반응을 통해 사이클로헥센으로 얻어내는 실험이었다. 사이클로헥산올이 2차 기질이고, 인산의 짝염기가 친핵성이 없고, 약한 염기기 때문에 E1반응이 일어난다. 사이클로헥세인의 끓는점(82.98°C)과 물의 끓는점(100°C)을 고려해 혼합용액은 약 80~85°C로 유지하며 가열한다. 이때, 증류를 통해 얻어지는 기체를 액화시키는데, 환류는 역류로 한다. 이 과정을 통해 얻어진 기체가 사이클로헥센인지 확인하기 위해 브롬 첨가반응을 시켜 확인한다.

키워드

제거반응,   E1 제거반응,   사이클로헥센,   올레핀,   친핵성 치환 반응,   인산의 제거 반응,   알켄,   Cyclohexene,   증류법,   E1 제거반응 사이클로헥센