목차
Purpose
Condensation Reaction
Aldol
Aldol Condensation
Crossed Aldol Condensation
Mixture Aldol Condensation
Claise Condensation
Claise-Schmidt Condensation
Apparatus & Reagents
Methods
Results
Reaction of benzalacetophenone
References
Condensation Reaction
Aldol
Aldol Condensation
Crossed Aldol Condensation
Mixture Aldol Condensation
Claise Condensation
Claise-Schmidt Condensation
Apparatus & Reagents
Methods
Results
Reaction of benzalacetophenone
References
본문내용
Synthesis of ChalCone
Adol Condensation
- Preparation of Benzalacetophenone -
Purpose
╋━━━━━━━━━━─────────
➢ C-C간의 결합을 형성하는 방법으로써 합성에 유용한 adol reaction을 조사한다.
➢ Ketone으로 확장되는 aldehyde의 일반적인 반응이다.
➢ 아세톤과 벤즈알데히드로부터 다이벤잘아세톤의 합성
Condensation Reaction
╋━━━━━━━━━━─────────
➢ Reaction that combines two molecules while removing a small molecule (usually water or an alcohol)
➢ 유기화합물의 2분자 또는 그 이상의 분자가 반응하여 간단한 분자가 제거되면서 새로운 화합물을 만드는 반응
➢ 둘 혹은 그 이상의 분자가 작은 분자(물과 같은)가 떨어져 나가면서 더 큰 분자로 결합하는 반응
≪ 글 - 그림 파일 ≫
Adol
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➢ 알데히드 또는 케톤 두 분자가 축합을 이루는 것으로 한 분자의 카르보닐 탄소가 두 번째 분자의 α 위치에 연결됨으로써 새로운 C-C 결합을 형성
➢ 알데히드와 알코올로부터 유래되었으며 β-hydroxy aldehyde인 생성물
➢ 아세트알데하이드를 알코올 용매에 녹이고 수산화 나트륨이나 에톡시화 나트륨 등의 염기로 처리하면 빠르고 가역적인 축합반응이 일어나는데 이때의 생성물
≪ 글 - 그림 파일 ≫
✔ 두 알데히드 모두 α hydrogen이 없으면 enolate ion이 형성되지 않으므로 축합 안됨
✔ 두 알데히드 모두 α hydrogen이 있으면 mixed product이 생기므로 별로 좋지 못한 결합
≪ 글 - 그림 파일 ≫
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◦ 알돌이란 단어는 알데히드와 알코올로부터 유래되었으며 B-히드록시 알데히드인 생성물을 나타낸다. 축합반응은 둘 혹은 그 이상의 분자가 작은 분자(물과 같은)가 떨어져 나가면서 더 큰 분자로 결합하는 반응이다. 그렇다면 알돌축합반응은 어떻게 일어나는가? 만일 아세트알데히드가 묽은 NaOH 수용액과 반응하여 저농도의 엔올산이온이 형성된다. 이 반응은 엔올산이온이 반응이 진행됨에 따라 더 생성되는 가역반응이다.즉, 염기(수산화이온)는 알데히드 한 분자의 α 탄소로부터 양성자를 떼어내어 공명―안정화된 엔올산이온을 만든다 그래서 알돌 축합반응은 3단계 반응 메커니즘으로 일어난다
Adol Condensation
- Preparation of Benzalacetophenone -
Purpose
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➢ C-C간의 결합을 형성하는 방법으로써 합성에 유용한 adol reaction을 조사한다.
➢ Ketone으로 확장되는 aldehyde의 일반적인 반응이다.
➢ 아세톤과 벤즈알데히드로부터 다이벤잘아세톤의 합성
Condensation Reaction
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➢ Reaction that combines two molecules while removing a small molecule (usually water or an alcohol)
➢ 유기화합물의 2분자 또는 그 이상의 분자가 반응하여 간단한 분자가 제거되면서 새로운 화합물을 만드는 반응
➢ 둘 혹은 그 이상의 분자가 작은 분자(물과 같은)가 떨어져 나가면서 더 큰 분자로 결합하는 반응
≪ 글 - 그림 파일 ≫
Adol
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➢ 알데히드 또는 케톤 두 분자가 축합을 이루는 것으로 한 분자의 카르보닐 탄소가 두 번째 분자의 α 위치에 연결됨으로써 새로운 C-C 결합을 형성
➢ 알데히드와 알코올로부터 유래되었으며 β-hydroxy aldehyde인 생성물
➢ 아세트알데하이드를 알코올 용매에 녹이고 수산화 나트륨이나 에톡시화 나트륨 등의 염기로 처리하면 빠르고 가역적인 축합반응이 일어나는데 이때의 생성물
≪ 글 - 그림 파일 ≫
✔ 두 알데히드 모두 α hydrogen이 없으면 enolate ion이 형성되지 않으므로 축합 안됨
✔ 두 알데히드 모두 α hydrogen이 있으면 mixed product이 생기므로 별로 좋지 못한 결합
≪ 글 - 그림 파일 ≫
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◦ 알돌이란 단어는 알데히드와 알코올로부터 유래되었으며 B-히드록시 알데히드인 생성물을 나타낸다. 축합반응은 둘 혹은 그 이상의 분자가 작은 분자(물과 같은)가 떨어져 나가면서 더 큰 분자로 결합하는 반응이다. 그렇다면 알돌축합반응은 어떻게 일어나는가? 만일 아세트알데히드가 묽은 NaOH 수용액과 반응하여 저농도의 엔올산이온이 형성된다. 이 반응은 엔올산이온이 반응이 진행됨에 따라 더 생성되는 가역반응이다.즉, 염기(수산화이온)는 알데히드 한 분자의 α 탄소로부터 양성자를 떼어내어 공명―안정화된 엔올산이온을 만든다 그래서 알돌 축합반응은 3단계 반응 메커니즘으로 일어난다
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