계면중합에 의한 Nylon-6,10의 합성

소개글

계면중합에 의한 Nylon-6,10의 합성에 대한 보고서 자료입니다.

본문내용

합용액에 Hexamethylenediamine 혼합용액을 층이 섞이지 않도록 천천히 부었는데, 만약 이를 지키지 않으면 두 층이 만나는 게면에서 나일론 합성이 되기 전에 나일론이 풀어져버린다. 이는 나일론의 밀도가 D.W, Sebacoyl chloride, Hexamethylenediamine 보다 크기 때문이다. 그렇기 때문에 이론적 수득량과 차이가 발생했을 것이다.
2. 비교반 계면중합에서 서로 잘 섞이지 않는 두개의 액상이 있다. 두 액상이 반응하여 고분자 막이 형성되면 액 접촉면을 막아버리기 때문에 더 이상 반응이 진행되지 않다가 액면을 잡아당기면 다시 새로운 액면 간의 접촉이 이루어져 반응이 계속된다. 그러므로 반응촉매 투입 전에 미리 유리막대를 삽입한 후 반응이 시작된 후 잡아들어 올리면 수득량이 높아질 것이다.
3. 교반 계면중합에서 교반을 할 때, 생성물이 Magnetic bar 주변으로 생성되었는데 이 때문에 교반이 잘 이루어지지 않아서 두 용액의 반응이 잘 되지 않았다. 또한 교반 후 생성물을 여과하는 과정에서 생성물의 점도로 인해 감압이 잘 되지 않아서 감압 여과지를 두 번 바꾸어 주었다. 감압 여과지로 인해 수득량의 손실이 발생했다. 그래서 비교반 계면중합보다 계면중합 반응의 수득량이 현저히 낮았다.
- 궁금한 점
1. 공업적으로 이용되는 나일론의 중합방법은 괴상중합이다. 계면중합이 공업적으로 이용되지 않는 이유는 무엇인가? [8]
나일론은, 주쇄를 이루는 구조단위가 아미드기에 의해 연결된 합성고분자인 폴리아미드라고도 불리우는데 ε -카프로락탐(3-caprolactam)으로 만들어진 선상 고분자이다. ε -카프로락탐은 한 분자 안에 아민기와 산기를 모두 갖고 있기 때문에, 물에 섞이는
heamethylenediamine과 물과 섞이지 않는 용매인 사염화탄소에 녹인 sebacoyl chloride을 접촉시킴으로써 두 용액의 계면에서 중합반응이 일어나 Nylon을 합성하는 것보다 용제가 없는 상태에서 단위체만을 중합시키는 방법인 괴상중합이 더 경제적이다.
2. 폴리아마이드 [9]
폴리아마이드는 다이아민과 다이카복실산으로부터 제조되는 A-A/B-B 축합 고분자이거나 락탐으로부터 제조되는 A-B 축합 고분자이다. 지방족 폴리아마이드를 나일론, 적어도 85%의 아마이드기가 방향족기에 붙어 있으면 아라미드라고 불린다. A-A/B-B 지방족 폴리아마이드 중에서 주종은 나일론-6,6으로서 풀어 쓰면 폴리이다. 나일론-6,6은 헥사메틸렌다이아민과 아디프산의 단계 성장 중합으로 합성한다.
8. Reference
[1] 유기화학/Hart,Hadad,Craine,Hart/Cengage learning/p425~426/2012년
[2] https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Nylon-6,10.png
[3] https://en.wikipedia.org/wiki/Beckmann_rearrangement
[4] 고분자화학입문/박문수, 김봉식, 이대수/자유아카데미/p14~20/2003
[5] https://www.slideshare.net/guest32ca93/polymer-course
[6] http://polymerdatabase.com/polymer%20chemistry/Chain%20versus%20Step%20Growth.html
[7] 고분자공학개론/ Joel R.fried / 자유아카데미/ p27~33 /2015년
[8]http://www.textopia.or.kr/korean/tech/ba/book/base_01_09.htm
[9] 고분자공학개론/ Joel R.fried / 자유아카데미/ p358~360 /2015년

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