[실험] 나일론의 합성 - 나일론의 합성을 통해 고분자의 특성을 이해한다.

소개글

[실험] 나일론의 합성 - 나일론의 합성을 통해 고분자의 특성을 이해한다. 에 대한 보고서 자료입니다.

본문내용

화 세바코일의 질량에서, 중합 시 발생한 HCI(염화수소)의 질량을 빼주면 된다.
앞에서 구한 수산화 나트륨의 몰 수는 0.010 몰이고, 발생한 HCl은 0.009376 몰이므로 중화된 0.009376 몰의 HCl 질량을 따로 구한다. HCl의 몰질량은 36.46 g/mol 이므로, HCl의 질량은 0.009376 36.46 = 0.34184.. -> 0.3418 g 이다. 이는 나일론의 이론적 생성량을 다 구한 다음 마지막에 빼도록 한다.
그리고 나일론 6,10의 반복되는 단위는 C16H30O2N2 이기 때문에 평균분자량으로 추측되는 282.43 g/mol을 몰질량으로 이용한다.
나일론의 이론적 생성량 (g)
= (나일론의 이론적 생성 몰 수 (mol) 나일론의 몰질량 (g/mol)) - 제거된 HCl의 양 (g)
= (0.004688 282.43) - 0.3418
= 0.98223 .. -> 0.9822 g
** 수득률 (%)
= 100
= 100
= 560.4.. -> 560 %
8. 고찰
1) 프린트에 있는 질문 사항과 그에 대한 답변
① 헥사메틸렌다이아민 수용액에 수산화 나트륨을 넣은 이유는 무엇인가?
이후 헥사메틸렌다이아민 수용액과 수산화 나트륨이 있는 100 mL beaker를 디클로로메테인 50 mL와 염화 세바코일 1 mL가 담겨 있는 250 mL beaker에 넣게 된다. 이 때, 페놀프탈레인의 색 변화로도 알 수 있지만 처음에는 수산화 나트륨에 의해 붉은 색을 나타내던 100 mL beaker의 용액은 250 mL beaker에 넣어지며 점점 색을 잃고 투명하게 변하게 된다. 이는 페놀프탈레인이 염기성에서는 붉은색, 중성과 산성에서는 투명한 색을 띠는 것으로부터 알 수 있듯이 염기성이던 용액이 점차 염기성을 잃고 중화되어가는 것을 볼 수 있다.
이 식에서도 알 수 있듯이 양쪽에서 떨어진 H+와 Cl-는 1개의 전자를 공유하여 HCl을 이룰 수 있고, 이렇게 생긴 HCl이 강산이기 때문에 이를 중화하기 위하여 염기인 NaOH(수산화 나트륨)를 첨가하는 것이다. 또한, 동시에 다이아민의 친핵 반응성을 증가시켜주어 반응을 촉진하는 촉매의 역할을 모두 수행한다.
② 100 mL beaker에 있던 용액을 250 mL beaker에 넣은 이유는 무엇인가?(초자의 크기가 아닌, 용액의 성질에 초점을 맞추어 작성)
헥사메틸렌다이아민은 수용성이지만 디클로로메탄과 같은 유기 용매에는 잘 녹지 않는다. 반면, 염화 세바코일은 물에는 잘 녹지 않고 유기 용매에 잘 녹는 특성을 가지고 있다. 따라서 물과 디클로로메탄은 섞이지 않으며, 헥사메틸렌다이아민과 염화 세바코일 또한 섞이지 않는다. 염화 세바코일은 비중(밀도)이 1.121으로 0.93인 헥사메틸렌다이아민보다 크기 때문에 가라앉게 된다.
즉 100 mL beaker에 들어 있는 염화 세바코일을 250 mL beaker에 들어 있는 헥사메틸렌다이아민 수용액에 넣어야 물과 기름처럼 분리된 두 층이 만나는 접점 표면지역에서 중합 반응을 하여 나일론이 생성되기 때문에 그 층 분리 지역을 핀셋으로 집으면 뭔가 비닐장처럼 얇은 막이 집히게 된다. 또한, 얇은 막이 없어진 부분에서 다시 나일론이 생성이 되고, 결과적으로 계속해서 나일론을 뽑을 수 있는 것이다.
하지만 이것을 반대로 헥사메틸렌다이아민 수용액(250 mL beaker)을 염화 세바코일(100 mL beaker)에 넣게 되면 넣는 방울방울마다 그 방울의 표면에서 나일론이 생성이 되어서 매우 지저분한 결과가 발생하게 된다. 이 질문에 대한 답변을 한마디로 정리해보면, 두 액체의 밀도가 다르고 염화 세바코일이 헥사메틸렌다이아민 수용액보다 비중(밀도)이 크기 때문에 헥사메틸렌다이아민 수용액에 가라앉아서이다. 또한, 그렇기 때문에 헥사메틸렌다이아민 수용액을 염화 세바코일에 넣을 때에도 비커의 벽을 따라 아주 조심히 흘려야 한다. 그렇지 않으면 반응이 지저분하게 되는 것은 마찬가지일 것이다.
2) 결과에 대한 해석
수득률이 100~1000 %까지 다양하게 나올 수 있다는 결과를 보았지만 우리 조의 결과 또한 상당히 크게 측정되었다. 우선 이런 결과가 나올 수 있는 요인 중 하나는, 나일론은 고분자이기 때문에 분자량을 정확히 알 수 없다는 점이다. 따라서 나일론의 분자량을 282.43 g/mol이라고 단정하는 것은 오류에 해당한다.
또한 수분을 최대한 없애려고 드라이기를 사용했지만 조사해본 결과, 남아있는 물이나 유기용매들이 완전히 제거되기 위해서라면 조금 더 높은 온도인 110도 정도에서 2시간이상 건조시켜야 한다고 한다. 수분이 많았던 것이 오차가 크게 일어난 이유로 가장 적합해보이며 이것 말고도, 부산물에 해당하는 HCl 등 불순물이 섞여있기 때문에 나일론의 질량이 크게 측정되어 수득률 또한 커진 것 같다.
9. 참고문헌
대한화학회 / (2011년) / 표준일반화학실험(제7개정판) / 천문각
양태희 / (2014년) / 화학Ⅱ / 비상교육
서인호 / (2002년) / Basic 고교생을 위한 화학 용어사전 / 신원문화사
세화편집부 / (2001년) / 화학대사전(제1판) / 세화
Raymond Chang / (2008년) / 일반화학(제 13판) / 자유아카데미
안전보건공단 / Distilled water, Dichloromethane, Phenolphthalein, Acetone, Sodium hydroxide / 5월 31일 / http://msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do
서울여자대학교 e-class system / 실험 10. 나일론의 합성 / 5월 29일 / http://cyber.swu.ac.kr/ilos/st/course/online_list_form.acl?WEEK_NO=13
사이언스올 / 고분자 / 5월 31일 / https://www.scienceall.com/%ea%b3%a0%eb%b6%84%ec%9e%90macromolecule/
SDS Search by Verisk 3E™ / Hexamethylenediamine, Sebacoyl chloride / 6월 1일 / https://www.msds.com/

키워드

고분자,   중합반응,   나일론,   나일론의 합성,   레포트,   일반화학실험