인디고 합성

소개글

인디고 합성에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 실험 제목
2. 실험 방법
3. 실험 결과
4. 실험 고찰

본문내용

⇒ 반응은 이원자 반응으로 이루어졌으나 생성물은 한 분자이므로 2를 나누어 준다.
4. 실험 고찰
(1) 실험결과에 대한 분석
이번 인디고 합성 실험은 아세톤과 2-니트로벤즈알데히드가 알돌 축합반응을 하여 이루어진 실험이다. 2-니트로벤즈알데히드가 한계반응물로서 실험 반응을 한 결과로 수득률은 46.36%이다. 수득률을 보면 실험으로 얻은 양이 이론적인 생성량에 비해 많은 손실이 일어난 것을 알 수 있다. 손실이 일어난 요인은 다양하지만 이번 실험에서 가장 큰 손실이 일어난 것은 감압여과에서 일어난 것 같다. 여과하면서 물을 포함한 유기물을 분리하면서 거름종이 중심에서 천천히 여과를 해야 손실이 최소한으로 줄일 수 있는데 감압여과 벽면으로 여과를 하게 되어 벽에 유기물이 붙어서 손실이 일어나 수득률이 줄어든 것으로 보인다. 다음에는 이러한 실수를 보완하면 더 좋은 수득률을 얻을 수 있을 것 같다.
(2) 알돌 축합 반응
알돌 축합은 탄소-탄소 결합을 형성하는 좋은 방법을 제공하기 때문에 유기 합성에서 중요하다. 알데히드(RCHO) 또는 케톤(R1COR2)이 2분자 반응하여 β-히드록시알데히드 또는 β-히드록시케톤 등 알돌을 생성하는 반응이다. 반응은 다음과 같은 일반식으로 표시된다.
산 또는 염기 어느 것으로나 촉매작용을 받으며 역사적으로도 유기합성 반응으로서 매우 중요한 역활을 한다. 산성 조건에서는 생성된 알돌이 쉽게 탈수되어 α,β-불포화 카르보닐화합물을 생성한다.
아세톤은 황산 존재 하에서 자기축합을 일으켜 산화메시틸((CH3)2C≡CHCOCH3)을 생성한다. 알돌축합에서는 케토-에놀 토토머리현상에 의해 생성되는 에놀이 친핵성 시약으로서 카르보닐탄소를 공격한다. 자기축합뿐만 아니라 다른 카르보닐화합물끼리도 알돌축합을 일으켜 여러 가지 알돌을 생성할 가능성이 있는데 이런 경우에도 합성적으로 유용한 반응이 다수 알려져 있어서 공업적으로도 이용된다.
이 반응의 첫 번째 부분은 알돌 반응이고 두 번째 부분은 탈수 제거반응이다. 탈수는 활성화 된 카르복실기가 존재할 때 탈 카르복실화를 동반할 수 있다. 알돌 첨가 생성물은 2가지 메커니즘을 통해 탈수 될 수 있으며, 원하는 생성물의 성질에 따라 알돌 축합은 두 가지 광범위한 유형의 조건 측 운동 제어 또는 열역학적 제어 하에서 수행 될 수 있다.
(3) 인디고 합성의 메커니즘
아래의 메커니즘 반응으로 실험에서 얻어진 o-니트로벤즈알데하이드을 얻을 수 있다.

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