방향족 탄소화합물

목차

Ⅰ. 방향족 탄화 수소 화합물
1. 벤젠(C6H6)
2. 벤젠 이외의 방향족 탄화수소

Ⅱ. 방향족 탄화 수소 유도체
1. 페놀류
2. 방향족 카르복시산
4. 방향족 아민류

본문내용

알킬화 반응(프리델-크라프츠 반응)에 의해 얻음.
② 용도:
㉠ 진한 황산과 진한 질산의 혼합 산을 반응시키면 니트로기 3개가 치환되어 TNT(trinitrotoluene)가 생김.
㉡ 무색의 액체로 용매나 합성 공업 제품의 원료.
③ 톨루엔의 치환 반응: 핵치환과 측쇄 치환(치환체의 종류: 총 4개가 생성됨)
나. 크실렌[C6H4(CH3)2]: 벤젠의 수소 원자 2개가 2개의 메틸기로 치환된 화합물.
⇒ 치환기의 위치에 따라 오르토(o-, ortho), 메타(m-, meta), 파라(p-, para)의 세가지 이성질체가 있음.
다. 나프탈렌(C10H8): 벤젠 고리가 2개 붙은 모양의 방향족 탄화수소로 흰색의 승화성 및 방충성이 있는 고체.
⇒ 나프탈렌의 수소 원자 1개가 다른 원자나 원자단으로 치환되면 알파(α-), 베타(β-)의 두 가지 이성질체가 있음.
라. 안트라센(C14H10): 벤젠 고리가 3개 붙은 모양의 방향족 탄화수소로 승화성이 있는 엷은 푸른색의 판상 결정.
⇒ 안트라센의 수소 원자 1개가 다른 원자나 원자단으로 치환되면 알파(α-), 베타(β-), 감마(γ-)의 세 가지 이성질체가 있음.
Ⅱ. 방향족 탄화 수소 유도체
☆ 참고) 방향족 탄화수소 유도체: 벤젠 고리에 있는 H의 일부가 다른 원자나 원자단으로 치환된 화합물.
1. 페놀류: 방향족 탄화수소의 벤젠 고리에 있는 수소 원자가 히드록시기(-OH)가 치환된 화합물.
⇒ 이온화하여 약한 산성을 띠므로 벤젠 고리에 직접 붙은 히드록시기를 '페놀성 히드록시기'라고 함.
가. 페놀류의 성질
① 페놀성 히드록시기 때문에 수용액은 약한 산성. 염기와 중화반응을 함.
② 카르복시산과 에스테르화 반응을 함.
③ 검출 방법: 염화철(III) (FeCl3) 수용액과 반응하여 적자색의 '정색 반응'을 함.
나. 페놀(C6H5OH)
① 물에 조금 녹아 약한 산성을 나타냄:
② 카르복시산과 에스테르화 반응을 함.
③ NaOH와 중화반응하여 염과 물을 생성
④ 검출 방법: 염화철(Ⅲ) (FeCl3) 수용액과 반응하여 적자색의 '정색 반응'을 함.
⑤ 용도: 페놀 수지, 의약품, 염료의 원료.
다. 크레졸[(C6H4(OH)CH3]
① 크레졸: 벤젠 고리의 수소 원자 2개가 각각 -OH와 -CH3로 치환된 화합물.
⇒ 치환기의 위치에 따라 오르토(o-, ortho), 메타(m-, meta), 파라(p-, para)의 세 가지 이성질체가 있음.
② 페놀보다 독성이 적고 살균력이 강해 소독약으로 널리 쓰임.
2. 방향족 카르복시산
방향족 탄화수소의 벤젠 고리에 있는 수소 원자가 카르복시기(-COOH)로 치환된 화합물.
예) 벤조산(안식향산), 살리실산
가. 벤조산(C6H5COOH): 무색의 얇은 판상 결정(m.p. 121℃)으로 물에 녹아 강한 산성을 나타내며, 염료, 의약품 및 식품의 방부제로 쓰임.
나. 살리실산[C6H4(OH)COOH]: 백색의 바늘 모양 결정(m.p. 159℃)으로, 벤젠핵에 -OH기와 -COOH기가 이웃하여 붙은 화합물.
① 페놀성 수산기를 가지고 있어서 염화철(III) 용액에 의해 적자색을 나타냄(정색 반응)
② '산성'을 나타냄.
③ 알코올이나 카르복시산과 모두 '에스테르화 반응'을 함.
㉠ 아세트산 무수물이나 아세트산과 반응하면 아세틸살리실산(아스피린: 해열제)을 얻음.
㉡ 메탄올과 반응하면 살리실산메틸(진통제)을 얻음.
.방향족 니트로 화합물
벤젠 고리의 몇 개의 수소 원자 대신 니트로기(-NO2)가 존재하는 화합물.
예) 니트로벤젠, TNT(trinitrotoluene)
가. 니트로벤젠(C6H5NO2): 담황색의 기름 모양의 액체(b.p. 220.9℃)로, 아닐린의 원료.
나. 트리니트로톨루엔(TNT)[(C6H2(CH3)(NO2)3]: 톨루엔에 진한 질산과 황산을 작용시켜 만들며, 노란색 결정으로 '폭약'으로 쓰임.
4. 방향족 아민류
: 암모니아(NH3)의 수소 원자 일부 또는 전부가 페닐기(-C6H5)로 치환된 화합물.(수용액은 '염기성'임)
가. 아민(amines): 암모니아의 수소 원자가 알킬기나 페닐기(-C6H5)로 치환된 화합물.
나. 아닐린(aniline, C6H5NH2): 무색의 액체, 물에 녹지 않으나 약한 염기로 작용함.
① 제법: 니트로벤젠을 환원시켜 만듬.
② 성질
㉠ 염산과 반응하여 '염산아닐린'이라는 염을 만듦.
㉡ 아세트산을 가하고 가열하거나 아세트산 무수물을 반응시키면 '아세트아닐리드(진통제)'가 됨.
③ 용도: 의약품, 노란색 물감의 제조 원료.

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