유기화합물

본문내용

라붙어 은거울을 만든다. (알데히드 자신은 산화된다)
▶ 암모니아성 질산은 용액
질산은 용액에 암모니아수를 가하면 침전을 형성하다가 은이온이 착이온[(Ag(NH3)2)+]을 만들어 침전이 다시 녹아들어 가는데 이것을 암모니아성 질산은 용액이라 한다.
RCHO + 2Ag(NH3)2OH → RCOOH + 4NH3 + H2O + 2Ag↓
ⓒ 펠링 용액(CuSO4 + NaOH)과의 반응 - 알데히드의 환원성 때문에 펠링 용액을 가하면 용액 속의 Cu2+ 이 환원되어 붉은색의 침전 CuO를 형성한다. 용액의 푸른색은 점점 옅어진다.(알데히드 자신은 산화된다)
가열
RCHO + 2CuSO4 + 4NaOH RCOOH + 2Na2SO4 + Cu2O↓ + 2H2O
★ 환원성이 강하여 은거울 반응 및 펠링 용액을 환원하는 물질 ★
·모든 알데히드 (RCHO)
·포름산 (HCOOH)
·포름산의 에스테르 (HCOOR)
·단당류 (포도당, 과당, 갈락토오스)
·이당류 (맥아당, 젖당)
케톤(Ketone)
알데히드의 RCHO에서 수소가 알킬기 R′로 치환된 화합물
일반식은 R-CO-R′
같은 탄소수를 갖는 알칸의 이름에 '-온(-one)'을 붙여 명명함
- 아래 표의 물질들은 관용명이 많이 쓰이는 것들이므로 관용명도 잘 알아둘 것!
시성식
이름
관용명
끓는점(℃)
CH3COCH3
프로판온
56.5
CH3COC2H5
부탄온
메틸에틸케톤
79.3
C2H5COC2H5
펜탄온
디메틸케톤
102
제법 : 2차 알코올을 산화시켜 얻는다. (▶알코올 부분 참고)
케톤의 일반적 성질
ⓐ 분자량이 작은 것은 물에 잘 녹는다.
ⓑ 환원성을 가지지 않는다.
ⓒ 반응성이 낮아 용매로 주로 사용한다.
아세톤의 경우 요오드포름 반응을 한다.
※ 요오드포름 반응
분자 내에 CH3CO-, CH3CHOH-와 같은 원자단을 갖는 물질이 염기성 용액 속에서 요오드와 반응해 노란색 앙금인 요오드포름(CHI3)을 형성하는 반응
CH3CH2OH + 4I2 + 6KOH → CHI3↓ + 5KI + HCOOK + 5H2O
※ 요오드포름 반응을 하는 대표적 물질들
CH3CHO, CH3COCH3, C2H5OH, CH3CHOHCH3
에테르(Ether)
알코올(ROH)에서 히드록시기(-OH)의 수소 원자가 알킬기(-R)로 치환된 물질
일반식은 R-O-R′
두 알킬기 이름 뒤에 에테르라는 말을 붙인다. (단, 알킬기가 같은 경우는 '디'라는 말을 붙인다.)
시성식
이름
끓는점(℃)
CH3OCH3
디메틸에테르
-23.6
CH3OC2H5
메틸에틸에테르
6.4
C2H5OC2H5
디에틸에테르
34.5
제법 - 알코올의 분자간 탈수에 의해 만들 수 있다.
R-O-H + H-O-R → R-O-R + H2O
에테르의 일반적 성질
물에 잘 녹지 않으며 물보다 비중이 작아 물에 뜬다.
휘발성이 아주 강하고 인화성이 있다
반응성이 아주 낮고 유기 화합물을 잘 녹이므로 유기 물질을 추출하는 용매로 이용된다.
카르복시산(Carboxylic Acid)
탄화수소의 수소 원자가 카르복시기(-COOH)로 치환된 화합물
일반식은 R-COOH
탄소수의 어미에 '-산'을 붙여 명명한다.(관용명도 잘 알아둘 것!)
시성식
이 름
관용명
끓는점(℃)
HCOOH
메탄산
100.6
CH3COOH
에탄산
118
C2H5COOH
프로판산
프로피온산
141
제법
- 1차 알코올을 계속 산화시키거나 알데히드를 산화시켜 얻는다.
산화 산화
1차 알코올(R-CH2OH) 알데히드(R-CHO) 카르복시산(R-COOH)
- 2H + O
카르복시산의 일반적 성질
ⓐ 무색의 자극성 냄새가 나며, 분자량이 작은 경우는 물에 잘 녹는다.(분자량 커질수록 잘 안녹음)
ⓑ 물에 녹아 약산성을 나타낸다
R-COOH + H2O → RCOO- + H3O+
ⓒ 수소 결합을 하므로 분자량이 비슷한 다른 물질에 비해 녹는점, 끓는점이 높다.
카르복시산의 화학적 성질
ⓐ 환원 반응
환 원
CH3COOH
환 원
CH3CHO CH3CH2OH
ⓑ 에스테르화반응
- 알코올과 에스테르화 반응으로 에스테르를 생성한다.
RCOOH + HOR′
RCOOR′ + H2O
진한 H2SO4
ⓒ 알칼리 금속과 반응해 수소기체를 발생시킨다.
2RCOOH + 2Na → 2RCOONa + H2↑
☞ TIP 하나
일반적으로 산소에 결합한 수소가 있는 경우 금속을 만나면 히드록시기의 수소가 금속과 치환되면서 수소기체를 발생한다.
예) 물(H2O), 알코올(R-OH), 카르복시산(R-COOH), 페놀류(Φ-OH)
ⓓ 포름산은 분자내 포르밀기(-CHO)를 가지고 있어 카르복시산 중 유일하게 환원성을 가지므로 은거울 반응과 펠링 반응을 한다.
에스테르(Ester)
카르복시산에서 카르복시기의 수소 원자가 알킬리로 치환된 물질
일반식은 R-COOR′
명명법 - 카르복시산과 알코올과의 반응으로 만들어지는 물질이므로 두 물질의 이름으로부터 정한다. 즉, 카르복시산의 이름에 알코올의 알킬기 이름을 붙인다.
시성식
이름
냄새
CH3COOC2H5
아세트산에틸
사과향
CH3COOC5H11
아세트산이소아밀
바나나향
CH3COOC8H17
아세트산옥틸
오렌지향
C3H7COOC2H5
부틸산에틸
파인애플향
C3H7COOC5H11
부틸산이소아밀
배향
제법
- 카르복시산과 알코올의 에스테르화 반응으로 얻는다.
RCOOH + HOR′
RCOOR′ + H2O
진한 H2SO4
에스테르의 성질
ⓐ 물에 잘 녹지 않고 무극성 탄소 화합물을 잘 녹이므로 용매로 사용된다.
ⓑ 분자량이 작은 것은 각종 과일의 향이 나므로 인공 향료로 쓰인다.
ⓒ 묽은 산 또는 염기에 의해 가수분해한다.
가수분해
RCO-OR′ + H2O RCO-OH + R′O-H
가수분해 시 중요한 것은 에스테르의 결합이 끊어지는 부분이다. 이 부분은 에스테르가 생성되는 부분과 같으므로 합성반응과 같이 기억하는 것이 좋다.
ⓓ 포름산의 에스테르(HCOOR′)는 분자 내에 포르밀기(-CHO)를 가지므로 환원성이 있다.
비누화
ⓐ 에스테르에 NaOH, KOH 등과 같은 강염기를 가하고 가열하면 지방산의 염과 알코올로 분해되는데, 이러한 반응을 비누화라고 한다.
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH

키워드

유기,   탄소,   화합물,   화학