아스피린제조

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아스피린제조에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 아스피린 제조 역사
2. 아스피린의 효용
3. 아스피린 제조 방법

본문내용

경우에 특히 촉매로 소량의 강산을 가할 경우에, 알코올과 산의 성분으로 쉽게 분해된다. 흔히 에스테르는 에탄올과 식초산으로부터 생긴 에틸 아세테아트라고도 한다. 에틸아세테이트는 휘발성 액체이며, 끓는점은 77℃로 독특한 과일향을 낸다. 에스테르는 위의 반응식에서 보여준 반응에 의해서 제조할 수 있지만, 그 과정은 시약을 변화시킴으로써 반응 속도를 빠르게 할 수도 있다. 이것은 유기산 대신에 산 무수물을 사용하면 된다. 명명상의 의미와 같이 물 한 분자가 떨어져 나가고 산이 반응에 관여한다. 무수 초산이 알코올과 반응하면 에틸아세테이트와 초산이 된다[1].
1-2. 관련물리상수[2].
Table 1. 관련물리상수
Formula
Mol.Wt (g/mol)
Density (g/ml)
살리실산
C7O3H6
138
1.44
아세트산 무수물
C4O3H6
102
1.08
아스피린
C9O4H8
180
1.35
2. EXPERIMENTAL
2-1. 실험 절차
살리실산 1.5g을 100ml 삼각플라스크에 넣고 아세트산 무수물 2.5ml을 넣었다. 이때 용기벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어낼 수 있도록 용기벽을 따라 무수물이 흘러내리도록 하는 것이 좋다. 물 중탕 장치를 준비하여 삼각플라스크를 고정시킨다. 85% 인산 2-3방울을 촉매로 넣어주고 70-80℃로 유지하여 10분간 가열하면 반응이 완결되었다.
Fig 6. 아스피린 합성장치.
이 용액에 증류수 1ml를 조심스럽게 아스피린 합성 장치에 넣어서 반응하지 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해시켰다. 아세트산 무수물이 분해되는 동안에 아세트산 증기가 발생하므로 실험실의 환기가 잘 되도록 하였다. 아세트산 증기가 더 이상 발생하지 않으면 플라스크를 물 중탕에서 꺼내 증류수 25ml를 넣어주고 실온까지 냉각시켰다. 아스피린 결정이 생성되지 않을 경우 플라스크를 얼음물로 냉각시키고 유리 막대로 플라스크 안쪽을 긁어주었다. 이렇게 생성된 결정을 감압 여과기로 걸러낸 후 오븐에서 10-20분 동안 말려서 무게를 쟀다.
2-2. 실험 장비 및 시료
실험 기구로는 100ml의 삼각플라스크와 5ml의 피펫, 250ml의 비이커와 약수저 전기히터, 스탠트와 유리막대와 감압 여과장치 뷰흐너 깔대기, 온도계 건조기가 필요하였으며, 사용되는 시약은 우선, 살리실산과 아세트산 무수물과 촉매제로 진한 황산 또는 인산이 필요하며, 증류수를 사용하였다.
2-3. 안전 유의 사항
반응 완결후 과량의 아세트산 무수물에 물을 가하여 분해시킬 때 발생하는 뜨거운 증기를 조심해야 하였고, 무수아세트산이 분해되면서 아세트산 증기가 발생되는지 관찰하고 더 이상 증기가 발생되지 않으면 물중탕에서 꺼내어 물 25ml를 가하고 실온이 될 때까지 냉각시켰다. 아세트산 무수물과 묽은 황산은 부식성이 있으므로 피부에 묻지 않도록 주의하였고, 무수물을 사용하는 실험기구는 항상 건조된 상태의 것을 사용하도록 하였다.
3. RESULT & DISCUSSION
3-1. Raw data
Table 2. Raw data
실험시 사용한 살리실 산의 무게
1.5g
사용한 아세트산 무수물의 부피
2.5ml
거름종이의 무게
1.62g
건조 후 측정한 아스피린과 거름종이의 무게의 합
2.95g
아스피린의 무게
1.33g
3-2. Result
살리실산의 무게 = 1.5g
살리실산의 몰(mol) = 1.5g×1mol/138g = 0.011(mol)
아세트산 무수물의 무게는 2.5ml × 1.08g/ml = 2.7g
아세트산 무수물의 몰(mol) 2.7g×1/102(mol/g) = 0.026(mol)
C7O3H6 + C4O3H6 ↔ C9O4H10 + CH3COOH
0.011mol 0.026mol 0.011mol
아스피린의 이론적 질량 : 0.011mol × 180g/mol = 1.98g
실험 후 아스피린의 질량 = 1.33g
수율(%) = × 100
= × 100 ≒ 67.177%
3-3. Discussion
이번 실험은 유기 합성 반응을 이용하여 아세트 살리실산, 즉 아스피린를 제조하는 실험이었다. 살리실산과 아세트산 무수물을 반응시키는 에스테르화 반응을 통하여 아스피린을 얻을 수 있는 실험이었다. 실험은 간단하게 살리실산(1.5g)에 아세트산 무수물(2.5㎖)을 적정량을 반응시킨 후 진한 황산이나 인산등의 촉매로 반응을 촉진시킨 후, 충분히 냉각하여 잔여 아세트산 무수물을 과량의 증류수로 분해시킨 후, 감압 여과장치를 통해 결정을 얻어 건조시켜 아스피린을 얻는 실험이었다. 실험을 통해서 합성된 아세트 살리실산의 량은 1.62g이었다. 그런데 실험의 이론값을 계산한 결과 아세트 살리실산의 이론적 질량은 0.011mol × 180g/mol = 1.98g이었다. 이 데이터를 통하여 수율을 계산하였더니, 약 67.17%가 나왔다.
위 실험을 하는데 있어 여러 가지 오차가 발생하여 수율이 약 67.17%가 나왔다. 특히, 반응을 일으키기 위해 70～85℃사이에서 중탕을 시켜야 반응이 충분히 일어나는데, 살리실산 양 전체가 충분히 반응에 이용되었냐에 의문이 생겼고, 또한 반응이 일어난 후 결정을 만들어 그것을 감압여과장치를 이용해 합성된 아스피린을 얻는 과정에서 결정이 잘 일어나지 않아 냉각시킨 후 플라스크 내벽을 긁어서 결정을 만들었는데 반응물의 결정을 완전하게 거르지 못한 것 또한 수율에 영향을 미쳤을 거라 생각이 든다. 또한 건조되는 과정과 측정의 과정에서 실험자의 미숙으로 소량의 아스피린의 누실이 있었을 가능성이 있다. 다음실험에서 기구에 대한 정확한 작동법과 사용된 시료나 정량적인 관계에서의 세심한 주의를 한다면 좀더 높은 수율의 결과를 얻을수 있을 것이다.
4. REFERENCE
[1]. http://chem1.snu.ac.kr/%7Echemlab/exp/exp8.htm.
Smith,"Organic synthesis", McGRAW-hILL International Editions, 1994. p254～256.
[2]. http://www.kssn.net/Reference/sangsu/c_sangsu_list.asp
[3]. http://www.kungree.com/thing/aspirin.htm

키워드

아스피린,   실험,   합성