탄소화합물

목차

1. 탄소화합물 ___________________________________ 3
(1) 원유의 분별증류 _________________________ 3
(2) 탄소 화합물의 특성 ______________________ 3
(3) 탄화수소의 분류 _________________________ 4

2. 포화 탄화수소 _______________________________ 5
(1) 알칸(alkane) ____________________________ 5
(2) 시클로 알칸(cycloalkane) ________________ 6

3. 불포화 탄화수소 _____________________________ 7
(1) 알켄(alkene) ____________________________ 7
(2) 알킨(alkyne) ____________________________ 7
(3) 방향족 탄화수소 ________________________ 8

4. 탄화수소 유도체 ______________________________ 9
(1) 알코올 __________________________________ 9
(2) 에테르 __________________________________ 10
(3) 알데히드 ________________________________ 10
(4) 케톤 ____________________________________ 11
(5) 카르복시산 ______________________________ 11
(6) 에스테르 ________________________________ 12
(7) 방향족 탄화수소 유도체 __________________ 12

본문내용

일결합(0.154nm) 〉벤젠(0.140) 〉이중결합(0.134) 〉삼중결합(0.120)
② 결합에너지 : 단일결합〈 벤젠〈 이중결합〈 삼중결합
2) 벤젠의 성질
① 특유한 냄새가 나는 무색의 휘발성, 인화성 액체
② 수소의 수에 비하여 탄소의 수가 많아 연소시 불완전 연소되기 쉬워 많은 그을음 발생
3) 벤젠의 반응성 : 벤젠은 불포화 탄화수소이지만 매우 안정하기 때문에 첨가 반응보다는 치환 반응이 잘 일어난다.
① 치환 반응
② 첨가 반응 : 벤젠에 햇빛을 쪼여 주면서 염소와 반응시키면 첨가 반응이 일어난다.
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 (BHC, 살충제)
C6H6 + 3H2 C6H12 (시클로 헥산)
2) 그 밖의 방향족 탄화수소
4. 탄화수소 유도체
(1) 알코올(alcohol : R-OH)
1) 알코올의 분류 : -OH가 결합한 탄소 원자에 결합된 탄소 수에 따라 1차 알코올, 2차 알코올, 3차 알코올로 분류할 수 있다.
2) 알코올의 일반적인 성질
① 용해성 : 탄소수가 적은 알코올은 물에 잘 녹는다.
② 물에 녹아 이온화되지 않으므로 수용액은 비전해질이고 중성이다.
③ 녹는점, 끓는점 : 같은 탄소수의 탄화수소에 비해 녹는점 끓는점 높다.(-OH, 수소결합 때문)
<메탄올>
<에탄올>
3) 알코올의 반응
① 금속 나트륨과 반응하여 수소기체를 발생한다.
2Na + 2C2H5OH 2C2H5ONa + H2
② 카르복시산과 에스테르화 반응(축합반응)을 한다.(알코올 + 카르복시산 에스테르 + 물)
ROH + RCOOH RCOOR' + H2O
③ 산화 반응을 한다. (단, 3차 알코올은 산화 반응하지 않는다.)
1차 알코올 알데히드 카르복시산
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
2차 알코올 케톤
(CH3)2CHOH CH3COCH3
④ 탈수 반응(c:concentrated, 진한)
C2H5OH C2H4 + H2O - 분자내 반응
2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O - 분자간 반응
⑤ 요오드포름 반응 : 분자내에 CH3CO-가 들어 있으면 요오드포름 반응을 하는데 에탄올검출에 이용(CH3CH2OH, CH3CHO, (CH3)2CHOH, CH3COCH3) (CH3COOH 안함)
에탄올 요오드포름(CHI3)의 노란색 앙금
(2) 에테르(ether : R-O-R')
1) 알코올의 축합 반응으로 생성되며, 휘발성, 마취성, 인화성이 크다.
2) -OH기가 없어 물에 녹지 않고, 마취제나 유기 용매로 사용된다.
3) 금속 Na과 반응하지 않는다.
3) 탄소 수가 같은 알코올과 이성질체 관계이다.
■■ C2H6O
(분자식)
C2H5OH
CH3OCH3
(시성식)
(3) 알데히드(aldehyde : R-CHO)
1) 알데히드를 산화시키면 카르복시산이 되고, 환원시키면 1차 알코올이 된다.
CH3OH HCHO HCOOH
2) 알데히드는 환원성이 커서 은거울 반응과 펠링 반응을 한다.
① 은거울 반응 : 암모니아성 질산은 용액에 알데히드를 가하면 용액 속의 은 이온(Ag+)이 금속은(Ag)으로 환원되어 용기 안쪽에 은거울이 만들어진다.
　RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOOH + 2Ag + 4HN3 + H2
암모니아성 질산은 용액
② 펠링 반응 : 펠링 용액에 알데히드를 가하면 용액 속의 푸른색 구리 이온(Cu2+)이 환원되어 붉은색의 산화구리(Ⅱ)(Cu2O)의 앙금이 생긴다.
RCHO + 2CuSO4 + 4NaOH RCOOH + Cu2O + 2Na2SO4 + 2H2O
펠링용액(푸른색) 붉은색
3) 포름알데히드(HCHO) : 무색, 자극성 기체로 30∼40% 수용액은 방부제로 사용하는 포르말린이다.
<포름알데히드 구조>
<포르마린 이용>
<은거울 반응>
(4) 케톤(ketone : R-CO-R')
1) 2차 알코올을 산화시켜 얻는다.
-2H
CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3
2) 특유의 향기가 있는 무색의 액체이며, 물에 잘 녹는다.
3) 요오드포름(CHI3) 반응을 한다.
3) 탄소 수가 같은 알데히드와 이성질체 관계이다.
■■ C3H6O
(분자식)
C2H5CHO
CH3COCH3
(시성식)
(5) 카르복시산(carboxylic acid : R-COOH)
1) 수용액에서 약한 산성을 띠며, 수소 결합을 하므로 끓는점이 높다.
2) 알칼리 금속과 반응하여 수소 기체를 발생한다.
3) 알코올과 축합 반응을 하여 에스테르를 생성한다.(에스테르화 반응)
4) 포름산(HCOOH) : 분자 내에 -COOH와 -CHO를 동시에 가지고 있어 산성을 나타내며, 환원성을 가지므로 은거울 반응과 펠링 반응을 한다.
O
■■
H─C
H
(6) 에스테르(ester : R-COO-R')
1) 물에는 잘 녹지 않으며, 과일 향기가 나는 무색 액체이다.
2) 가수분해 반응 : 카르복시산과 알코올을 반응시키면 에스테르와 물이 생성되는데 이를 에스테르화 반응이라 하며, 에스테르화 반응의 역반응이 일어나 카르복시산과 알코올이 생성되는 반응을 가수 분해라고 한다.
RCOOH + R'OH
{ } rel Lrarrow {에스테르화 } {가수분해 } { }
RCOOR' + H2O
3) 알칼리와 함께 가열하면 비누가 생성된다.(비누화)
RCOOR' + NaOH RCOONa(비누) + R'OH
4) 카르복시간과 이성질체 관계
■■ C3H6O2
(분자식)
C2H5COOH
CH3COOCH3
(시성식)
(7) 방향족 탄화수소 유도체
1) 페놀(C6H5OH)
① 벤젠의 수소 원자 하나가 -OH로 치환된 것
② 물에 조금 녹아 약한 산성을 나타낸다.
③ 염화철(Ⅲ)(FeCl3) 용액과 적자색의 정색 반응을 한다.
④ 카르복시산과 에스테르화 반응을 한다.
⑤ 염기와 반응하여 염을 생성한다.
2) 살리실산
① 염화철(Ⅲ)(FeCl3) 용액과 적자색의 정색 반응을 한다.
② -OH와 -COOH를 모두 갖기 때문에 카르복시산 및 알코올과 에스테르화 반응을 한다.
3) 아닐린
　 니트로 벤젠을 환원하여 얻는다.
　 약한 염기로 염산과 반응하여 염산아닐린을 생성한다.
　 의약품이나 노란색 물감의 제조 원료로 쓰인다.
4) 벤조산
　 물에 조금 녹아 약한 산성을 나타낸다.
　 알코올과 에스테르화 반응을 한다.

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