알코올에서 할로겐화 알칸으로의 전환

본문내용

실 험 목 표
여러가지 다양한 방법을 이용하여 Alkyl Halide를 만들어 본다.
치환반응을 통해 알코올에서 Alkyl Halide로 합성 할 수 있다.
실험원리 및 이론
Alkyl Halide의 제법
친핵성 치환반응
- SN1 반응
- SN2 반응
Alkyl Halide의 반응
Alkyl Halide의 제법
가장 유용한 실험실적 방법
할로겐산(HCl, HBr 및 HI)이나 할로겐화인(PCl3, PBr3, P+I2) 또는 염화티오닐(SOCl2)을 사용
→ 다양한 알코올들을 구매가능
→ 제조가 쉬움
친핵성 치환반응
친핵성이란?
전기적으로 마이너스 성질을 갖고 있어 플러스 전하를 띠고 있는 것과 충돌 하여 그 유효 충돌 한 분자가 원자 하나와 바뀌게 되는 반응
SN1 반응
반응 속도
반응이 일반적으로 느림
카르보 양이온이 생성되는 과정이 속도결정 단계
옥소늄 이온의 농도에만 의존
친핵체(할로겐화 이온)의 농도와는 무관
Tertiary > secondary > primary alkyl group
(3차 > 2차 > 1차 알킬)
SN1 반응
양성자화된 알코올이 친핵체에 의해 공격을 받음
친핵체는 수산기가 붙어 있는 탄소의 바로 뒤쪽에서 공격
중심탄소 주위의 치환기들이 정사면체 배치를 하고 있음 (backside attack)
전이상태(Ⅲ)에서 3개의 치환기는 평면 구조

키워드

알코올에서 할로겐화 알칸으로의 전환,   SN1,   SN2,   할로겐화 알칸으로의 전환