카니자로 자동 산화 – 환원 반응

소개글

카니자로 자동 산화 – 환원 반응에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1.실험목적
2.실험원리 및 이론
1)Cannizzaro reaction이란?
2)탄소양이온 중간체
3)유도효과(inductive effect)
4)하이퍼컨주게이션(Hyperconjugation)
5)수소음이온(hydrid)의 이용
6)Aldol Condensation
3.기구 및 시약
4.실험방법

본문내용

1. Cannizzaro reaction이란?
- 강염기 존재 하에서 알데하이드의 자동 산화-환원 반응이다.
- Carbonyl group에 인접한 탄소원자(α-탄소원자)에 수소원자를 가지는 aldehyde는 강염기 존재 하에서 자동 산화-환원반응이 일어나기 전에 알돌축합반응을 일으킨다.
-α탄소원자에 수소를 가지지 않는 알데하이드는 강염기 존재 하에서 자동 산화-환원반응을 일으키는데 이 반응을 카니자로 반응이라고 한다.
- 반응은 carbonyl group에 친핵체가 공격함으로써 시작된다
- α – 수소가 존재하지 않는 알데히드의 반응
- hydride transfer
- OH가 반응물로서 작용하기 때문에 진한 농도를 필요로 한다.
- 두개의 알데하이드 중 하나는 산화반응(Acid), 또 다른 하나는 환원 반응(Alcohol)에 의해 Acid 와 Alcohol이 생성되기 때문에 자동산화 환원 반응이라 한다.
2. 탄소양이온
- 탄소 화합물에서 특정 탄소에 연결된 음이온이 떨어져 탄소에 양전하가 생긴 것을 말함.
- 유기반응에서 탄소 화합물끼리 반응을 일으킬 경우 반응 중간체로서 탄소양이온이 형성.
- 반응 중간체가 안정할수록 화학 반응이 잘 진행된다고 할 수 있다
- 탄소 양이온에 붙은 R 기의 수가 증가함에 따라 탄소양이온의 안정성 증가.
- 탄소 양이온의 안정성을 말할 때는 상대적인 안정성을 말함.
- 탄소양이온의 안정성은 유도효과와 하이퍼컨주게이션으로 설명할 수 있다.
4. 수소음이온(hydrid)의 이용
(1) 탄소양이온을 중간체로 가지는 이중결합 첨가반응에 이용.
- 탄소양이온의 안정성은 일차<이차<삼차순으로 증가하므로 이차 탄소양이온은 수소음이온 옮김을 하여 삼차 탄소양이온을 형성한 뒤, 클로라이드가 공격.

키워드

Cannizzaro reaction,   카니자로 ,   카니자로 메커니즘,   Aldol Condensation ,   Potassium benzoate