유기화학실험 - 아민의 성질(Property of Amine)

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본문내용

ic acid를 amine과 반응시키면 노란색 침전이 생김.
아민의 치환: 아실화 반응
유기화합물 속의 수소원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응. 치환되는 수소원자가 붙어 있는 원자의 종류에 따라 N-아실화, O-아실화, S-아실화 등으로 불린다. 방향족 탄화소의 탄소원자에 결합된 수소를 아실기로 치환하는 아실화반응은 프리델-크래프츠 반응이라고 하며 유기합성에 잘 이용되는 중요한 반응이다. 아실화 중에서 특히 중요한 것은 아세틸기(CH3COO-)에 의해 치환되는 아세틸화와 벤조일기(C6H5CO-)에 의해 치환되는 벤조일화이다. 아실화에 사용되는 시약을 아실화제(劑)라 하고 산염화물 · 산무수물 · 케텐이 사용된다. 비교적 반응이 용이하게 진행되는 N-아실화 등에는 카르복시산을 사용하는 경우도 있다.
5) Hinsberg test
염화벤젠술포닐과의 반응으로 1o, 2o, 3o 아민을 확인하는 고전적인 화학반응.
1o 아민 : NaOH수용액에 녹는 N-알킬벤젠술폰아미드를 만듬.
2o 아민 : NaOH수용액에 녹지 않는 N,N-디알킬벤젠술폰아미드가 됨.
3o 아민 : 염화벤젠술포닐과의 반응×.
※기구 및 시약
-실험기구-
-시약-
※실험방법
◈수치 및 결과
실험1의 메커니즘 1단계
2단계
실험2의 메커니즘
∴R=C6H5
◈결론
6N HCl 100ml 제조
HCl의 당량수는 1이므로 1N=1X1M
,
∴35% HCl 18.4ml, 물 81.6ml
1N HCl 10ml 제조
,
∴35% HCl 3.1ml, 물 96.9ml
6N NaOH 100ml 제조
,
∴NaOH 24g, 물 200ml
실험1에서 p-톨루이딘에 HCl을 넣는 이유는 p-톨루이딘이 고체이고 물에 녹지 않기 때문에 위의 메커니즘처럼 이온상태로 만든 뒤 물에 녹이고 다시 NaOH를 넣어주어 p-톨루이딘의 형태로 만든다. 그다음 충분한 양의 HCl을 넣는 이유는 용액속에 과량의 NaOH를 넣어주었기 때문에 이 염기를 중화시키기 위해서 HCl을 넣어주는 것이다. 그리고 감압 여과한 고체생성물 즉, 아닐리드는 이소프로필알코올과 물을 섞은 용액에 용해된다. 실험2는 1차 아민의 확인으로 아닐린을 산촉매 하에서 benzenesulfonylchloride와 반응시킨 뒤 NaOH를 첨가하면 흰색의 N-설폰아마이드가 침전되는데 이를 통해 1차 아민의 존재여부를 확인할 수 있다.
◈참고문헌
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키워드

유기화학,   아민의 성질(Property of Amine),   실험