[유기화학 실험] 아세틸살리실산 Acetylsalicylic Acid : 이번 실험은 페놀과 카르복시산 두 가지 기능을 가지고 있는 화합물인 살리실산으로부터 아세틸살리실산 (아스피린)을 만들어 순수하지 않은 생성물을 정제

소개글

[유기화학 실험] 아세틸살리실산 Acetylsalicylic Acid : 이번 실험은 페놀과 카르복시산 두 가지 기능을 가지고 있는 화합물인 살리실산으로부터 아세틸살리실산 (아스피린)을 만들어 순수하지 않은 생성물을 정제에 대한 보고서 자료입니다.

목차

유기화학 실험 - Acetylsalicylic Acid

1. 실험제목 : Acetylsalicylic Acid

3. 실험목적

4. 실험이론

5. 실험기구 및 시약

6. 실험방법

7. 참고사항

8. 실험결과

9. 고찰

본문내용

02.09g/mol)
5ml × × = 0.05299mol
ⅲ) salicylic acid와 acetic anhydride가 1:1로 반응하므로
mol수가 더 적은 salicylic acid이 한계반응물이다.
ⅳ) 생성물인 acetylsalicylic acid의 mol수는 한계반응물의 mol수와 같고,
acetylsalicylic acid의 d=1.40g/ml, m=180.157g/mol 이다.
ⅴ) 생성되는 acetylsalicylic acid의 이론값
= 0.01448mol × = 2.6089g
생성되는 acetylsalicylic acid의 실험값 1.58g
∴ acetylsalicylic acid의 수득률
= × 100(%)
= 60.56%
9. 고찰
(1) 아세트산 무수물(acetic anhydride)을 사용하는 이유는?
아래의 반응식은 아스피린을 합성하는 과정이다.
이때, 아세트산이 아닌 아세트산 무수물을 사용하는 이유는 아세트산 무수물은
살리실산에 있는 -OH와 에스테르 반응으로 생겨나는 물을 제거할 수 있기 때문
이다. 아세트산 무수물은 두 분자의 아세트산이 한분자의 물을 버리고 하나로
묶어진 형태로 되어 있어서 수분을 흡수하여 아세트산으로 변하므로 반응이 원활
하게 진행이 된다.
만약 아세트산 무수물 대신에 아세트산을 사용한다면 르 샤틀리에의 법칙에 의해
물이 생성되는 반응에서는 물을 흡수해야 반응이 계속 진행되어야 하므로 탈수와
촉매작용을 하는 황산과 같은 약품을 다량 투입해야 되기 때문에 안 된다.
ⅰ) 아세트산을 사용하는 경우, 가수분해로 평형상태가 된다.
C6H4COOH(OH) + CH3COOH C6H4COOH(OCOCH3) + H2O
ⅱ) 아세트산 무수물을 사용하는 경우, 계속 우측으로 반응이 진행된다.
C6H4COOH(OH) + (CH3CO)2 O => C6H4COOH(OCOCH3) + CH3COOH
(2) 단일용매를 이용한 재결정에서의 용매의 선택
하나의 용매를 사용하여 재결정을 하는 경우 적절한 용매는 상온에서 생성물의
용해도가 매우 낮고 고온에서는 용해도가 매우 높아야 하며, 끓는점에서 생성물
의 변형이 일어나지 않아야 한다. 즉, 아래의 그래프에서 직선 A와 같아야 한다.
(3) FeCl3 수용액을 이용한 페놀의 검출반응
페놀과 FeCl3가 만나게 되면 중심금속이 Fe와 리간드인 페놀이 착물을 형성하게
되어 보라색을 띠게 되는데 그 검출 반응식은 다음과 같다.

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