아스피린 합성 실험보고서

소개글

아스피린 합성 실험보고서에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 서론
2. 이론
3. 실험 장치 및 시약
4. 실험방법
5. 실험 결과 예측 값
6. 실험결과 및 고찰
7. 결론
8. 참고문헌

본문내용

온도의 증류수로 정확한 타이밍에 냉각 시키는 것이다. 이 타이밍이 조금이라도 어긋나거나 물의 온도가 많이 낮지 않다면 아스피린 수용액이 금세 안정화 되는 모습을 보였다. 확실히 어는점에 가까운 증류수로 중탕이 끝난 직후에 냉각시키면 많은 양의 아스피린을 얻을 수 있을 것으로 생각된다. 그렇게 재결정이 되지 못한 아스피린 수용액은 여과장치에서 모두 흘러 버려졌을 것이다.
결론적으로 수율을 높이는 방법은 많은 합성 경험을 통한 적정 냉각증류수의 온도를 알아내는 것과 넣어주는 시간을 알아내는 것이다.
6.2. NMR 분석 및 고찰
NMR 분석을 위해 적당한 용매를 선택해야 한다. 용매의 조건으로는 (1)시료가 녹아야 하고, (2)용매 자체가 NMR흡수 peak을 나타내지 않아야 한다는 것이다. 일반적으로 사염화탄소를 많이 사용하지만 여기에는 극성을 띠는 deuterochloroform() 즉, Chloroform-D를 사용하였다. 중수소()는 수소흡수 peak을 나타내지 않으므로 NMR spectrum에 나타나지 않는다. 위의 두 조건을 모두 만족시키므로 이번 실험에 사용하게 되었다. [1]
고체시료 -NMR 용액 만드는 방법을 간단히 적어보았다.
고체시료 적당량을 준비한다.
1ml에 녹인다.(일반수소가 포함되지 않은 solvent 사용)
3. NMR tube에 4-5cm정도 오도록 넣어 준비한다.
위 과정을 통해 제조한 tube를 분석실에 의뢰하여 분석 하였다. 그 결과는 Figure 10과 같다.
Figure 10. This picture shows the result of NMR integral rate in actuality.
가장 먼저 좌측으로부터의 peak 개수를 살펴보았다. 10.376에서 1개, 약 7.973에서 3개, 약 7.56에서 8개, 7.284에서 1개, 약 7.05에서 4개, 약 6.973에서 7개, 2.190에서 1개로 나타났다. 불행하게도 2.2-2.3ppm 부근에서 적분비가 3.00에 가까운 peak이 형성되지 않았다. 즉, 아스피린을 생성하지 못한 것이다. 그 외에 생성된 나머지 peak들을 살펴보면, 살리실산 peak과 굉장히 유사함을 알 수 있다.
10.376ppm의 갈라짐은 1개이므로 옆 탄소에 수소가 붙어있지 않다. 그러므로 COOH 작용기의 OH peak으로 추측할 수 있다. 그 다음 7.973ppm은 갈라짐이 3개이므로 벤젠고리에 붙어있는 5번 수소(Figure 2 참조)임을 알 수 있다. 다음으로 7.56ppm 부근에서 8개의 갈라짐은 벤젠고리에 붙어있는 3번 수소(Figure 2 참조)임을 알 수 있다. 다음으로 7.284ppm의 1개 peak은 용매인 클로로포름의 peak이다. 다음 7.05ppm의 갈라짐 4개는 벤젠고리에 붙어있는 4번 수소(Figure 2 참조)임을 알 수 있고. 6.973ppm의 7개는 벤젠고리에 붙어있는 2번 수소(Figure 2 참조)임을 알 수 있다. 마지막으로 2.190의 1개 peak은 살리실산에 붙어있는 OH기의 peak일 것이다. 만약 아스피린이 정상적으로 NMR spectrum에 나타났다면, 2.2-2.3ppm 부근에서 의 peak이 형성되어, 약 3.00의 적분비를 나타냈어야 했다.
결론적으로 생성물 구조가 잘 형성되지 않은 것이다. 그리고 나머지 적분비가 모두 1에 가까운 것으로 봤을 때, 수소가 1개씩 분포되어 있다고 판단할 수 있다. 그러므로 벤젠고리에 분포되어있는 수소라고 생각할 수 있다. 이 같은 NMR spectrum 결과를 보고 고찰해볼 수 있는 점은 아스피린이 왜 생성되지 않았는가와 아스피린이 생성되었더라도 왜 NMR spectrum에 나타나지 않았는지, 두 가지로 생각해 볼 수 있었다.
먼저 아스피린이 생성되지 않은 원인은 적정 온도에서 물중탕 하지 않아 반응이 일어나지 않았을 가능성이 있다. 하지만 아주 미세한 차이에 의해서 생성물이 생기지 않는 반응이 아니고, 생성이 쉽게 이루어지는 반응이기 때문에 이 가능성은 낮다고 생각한다. 혹시나 살리실산만이 용해되었다가 다시 재결정 한 것을 육안으로 아스피린이 생성되었다고 판단했을 가능성도 존재할 것이다. 다음으로 생성이 되었더라도 NMR spectrum에 나타나지 않은 이유를 생각해봤을 때 완전 건조를 시킨 후 시료를 NMR tube에 옮기는 과정에서 미 반응물로 섞여있던 살리실산만 핀셋으로 집어냈을 가능성이 있다. 이것도 역시 굉장히 낮은 가능성이라고 생각한다. 결론적으로 초기 반응물 중 살리실산이 남아있었으며, 생성물의 구조는 형성되지 않았다. 굉장히 아쉬운 결과지만 재 실험을 하게 된다면 건조 후 NMR tube 제조를 최소 3개정도를 하여 정확한 원인을 분석하도록 해야겠다.
7. 결론
본 실험 결과 = 41.35%로 계산되었고, 이와 같은 수율을 나타내는 원인을 고찰해보았다. 그 중 가장 영향을 많이 주었다고 생각되는 부분은 적정한 냉각증류수 온도를 찾는 것과 아스피린 용액이 안정화 되기전 재결정화를 일으켜야 한다는 점이다. 다음으로 NMR spectrum을 분석한 결과, 생성물(아스피린)은 형성되지 않은 결과를 얻을 수 있었다. 그 외에 분석을 통해 미 반응 물질(살리실산)의 구조를 발견하였고 그 외 클로로포름 peak도 확인할 수 있었다. 아스피린이 생성이 되었음에도 불구하고 NMR spectrum에 나타나지 않아 만족스럽지 못한 실험 결과였다. 물론 아스피린이 아닌 살리실산만을 용해시켰다가 재 결정 시켰을 수도 있다는 생각도 해보았지만 그 가능성은 낮기 때문에 아무래도 NMR 시료 제조시 아스피린을 제대로 담지 못한 것으로 추측되었다. 결론적으로 재 실험을 하게 된다면 최소 3개 이상의 NMR 시료를 만들어 분석을 의뢰해 볼 계획이다.
8. 참고문헌
[1] 양성봉 외 3인, 유기화학실험, 1판, 91, 대웅, 서울 종로구 낙원동 280-1, (1990).
[2] 김형준, 유기공업화학실험 강의자료, 핵자기 공명 분광학, (2015).
[3] Peter atkinsJulio de Paula, 안운선 옮김, Chemistry Physical(8th edition), 1057, OXFORD(교보문고), (2010).

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