GRIGNARD레포트최종

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목차

1. 실험목적 1
2. 이 론 1
3. 실험기기 및 시약 4
4. 실험방법 5
5. 실험결과 6
7. 고 찰 7
8. 결 론 8
9. 참고문헌 9

본문내용

생성물을 확인해 본다.
4.3. 트리페닐메탄올의 합성
① Grignard 시약에 벤조페논(2.6g) 혹은 벤조산메틸 또는 에틸(1.2g)의 건조에테르(4㎖)
용액을 가하고, 혼합물을 15분간 가열환류한다.
② 플라스크의 내용물을 식히고 잘게 깬 얼음(5~10g) 위에 잘 쏟는다.
③ 이 혼합물을 묽은 염산(5㎖)으로 흔들고, 에테르층을 분리한 후, 물로 잘 세척한다.
④ 에테르를 유거하고, 잔류물에 물을 가한 후 수증기 증류로써 불순물을 제거한다.
⑤ 비휘발성의 잔류물을 식히고, 트리페닐메탈올을 여별한 후 메탄올로부터 재결정한다.
⑥ 될 수 있으면 유출한 수층을 추출하여 휘발성의 생성물을 회수한다.
⑦ GLC에 의하여 표준시료(미반응 알데히드, 브로모벤젠, 비페닐)와 비교하여 이들의
생성물을 확인해 본다.
5. 실험결과
⑴ grignard reagent : 갈색물질이 생겨난다.
⑵ 벤조페논
5mL 메탄올 → 투명하게변함.
5mL 물 → 약간 우유빛이나게됨.
7. 고 찰
이번 실험에서는 grignard reagent을 생성하여 ester와 반응을 시키는 실험이다.
먼저, grignard reagent 생성하는 실험이다. 먼저, 이 실험은 무수, 무산소 조건에서 실험을 해야만 한다. 공기 중에서 산화가 일어나면서 폭발성이 강한 peroxide를 형성하기 쉽다.
물이 존재하면 초기반응을 억제할 뿐만 아니라 이미 형성된 시약을 파괴하기 때문에 전 과정을
통해서 완전히 건조한 상태를 유지하도록 하는 것은 매우 중요하다.
ether를 이 반응의 용매로 사용하는 이유는 ether는 grignard reagent와 반응성이 없기 때문이다. 여기에서는 Mg의 비어있는 궤도함수에 전자쌍을 내어주어 유기마그네슘 화합물이 잘 녹도록 해준다. 에틸기는 grignard시약의 알킬기 부분에 대한 용매로서 작용을 하게 된다. 이렇게 해준 상태에서 브로모벤젠과 무수에터혼합물을 7mL정도를 마그네슘에 흘러보내준다. 할로겐 화합물과 Mg의 반응에서 할로겐에 따른 반응성은 RI〉RBr〉RCl이며 또한 aryl halide보다는 alkyl halide의 반응성이 크다. 따라서 aryl bromide와 alkyl halide는 거의 비슷하게 잘 반응하는 것으로 알려져 왔다. 특히 반응성이 없는 할로겐 화합물을 취급할 경우에는 초기반응은 때때로 반응 혼합물에 소량의 요오드를 첨가함으로써 이루어지는데 이것은 소량의 할로겐화합물이 조금 더 반응성이 있는 요오드화물로 전환되는 것이다. 그렇기 때문에 만약에 반응이 시작하지 않으면 작은 결정의 요오드를 넣어주는 것이다. 이 때 요오드는 반응개시제로 사용되는 것이다. 반응을 할 경우에는 에터가 끓게되는 것을 보고 알 수가 있다. 열이 발생했다는 것이 반응이 진행되었음을 알 수 있는 증거가 되는 것이다. 그리고 반응이 진행되었으면 둥근 플라스크 안의 색이 갈색으로 변하게 된다. 이를 통해서 반응이 진행되었음을 알 수가 있다. 반응이 진행되었으면 남은 브로모벤젠과 무수에터혼합물을 방울방울 가하여 남은 마그네슘들과 반응할 수 있도록 돕는다. 그리고 둥근 플라스크를 식혀준다.
이렇게 하게 되면,
위와 같은 물질이 생겨나게된다. 이것이 grignard reagent 이다.
이렇게 만든 grignard reagent와 벤조페논을 반응시킨다.
Grignard 시약이 ester의 carbonyl group에 첨가되면 처음 생성물은 불안정하여 ketone을 형성하게 된다. 그러나 ketone은 ester보다 grignard reagent에 대한 반응성이 크다. 그러므로 혼합물 속에서 ketone은 형성되자마자 제 2분자의 grignard 시약과 반응하게 된다. 그리고 이것은 3차알코올이 생성되게된다. 이 때에 증류장치를 하여 에터를 제거하여준다. 그리고 여기에서 감압여과를 하여 걸러주게 되는데, 물을 이용하게 된다. 이렇게 하여 감압여과하여 나오게 되는 물질은 3차알코올이 된다.
8. 결 론
이번 실험에서는 grignard reagent를 만들어 보았다.
에탄올층과 혼합물의 층이 분리되는 것을 보았으며,
grignard 시약과 ester와의 반응을 알 수가 있다.
두 물질은 반응하여 3차알코올이 생겨나게된다.
9. 참고문헌
1. 정광보외 3인 공저/ 유기화학실험/ 신광문화사/ page 202
2. 유기합성화학 신광문화사/ page 101~102/ 1996.2.16
3. 정평진 편저/ 유기화학실험(제2판)/ 동문당/ page 254~256/ 2004.5.20

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