다이조화 및 커플링 반응 예비

목차

1. 실험목적

2. 실험이론

3. 실험기구 및 방법

본문내용

산성 용액에서 페롤류일 때는 알칼리성 용액에서 반응시킨다. 디아조늄염의 분해를 방지하기 위해 저온(0∼10℃)로 반응시킨다.
아조염료합성에 있어서 디아조화에 사용하는 제일 아민을 디아조 성분이라 부르는데 대해서 커플링 시키는 아민류 또는 페놀류를 커플링 성분이라 부른다. (Ⅱ)라디칼 중합반응에 있어서, 라디칼의 재결합에 의해 연쇄정지반응이 일어나는 경우를 가리킨다.
3. 실험방법 및 실험기구
실험재료 및 시약
- 물, 중탕기, 아닐린, 삼각플라스크, 무수 아세트산 나트륨, 건조관, 유리막대, 얼음, 헥산
말레산무수물
- 무수말레산이라고도 하며, 말레산 분자 속에 들어 있는 2개의 카르복시기 －COOH로부터 1개의 물 분자가 빠져나간 구조를 가진 화합물이다. 무색의 침상결정으로서 승화성이 있다. 분자량 98.06, 녹는점 52.6℃, 끓는점 202℃, 비중 1.509이다. 아세톤이나 클로로포름 등에 녹는다. 공업적으로는 벤젠을 오산화바나듐의 촉매 하에 400∼500℃에서 공기 산화시켜 얻는다. 말레산무수물은 유기합성 원료로서 중요하며, 가소제, 폴리에스테르수지 및 섬유, 도료, 농약, 합성세제 및 피혁 등의 원료로도 쓰인다.
아세트산무수물
- 화학식(CHCOO). 아세트산 2분자에서 1분자의 물을 제거한 산무수물. 무수아세트산이라고도 한다. 분자량은 102.1이고. 자극적인 냄새를 가진 무색액체로 녹는점 －68℃, 끓는점 140.0℃, 비중은 1.087, 굴절률(1.39038)이다. 물에는 약 2.7％ 녹으며 에테르 등의 유기용매에도 녹는다. 물과 반응하면 서서히 아세트산으로 되고, 에탄올에도 녹아서 서서히 반응하여 아세트산에틸이 된다. 이들 반응은 산이 존재하면 빨리 진행된다. 셀룰로오스를 아세틸화하여 아세틸셀룰로오스를 만드는 데 사용되는 외에 아스피린 등의 의약품과 염료, 향료 합성에 쓰인다.
실험방법

① 물 또는 증기 중탕에서 80~100℃로 따뜻하게 한 합성주정(mineral sprits) 8ml에 말레산
무수물 1g(0.01mol)을 녹인 용액을 준비한다.
② 위의 용액에 아닐린 0.82ml(0.85g,0.01mol)을 합성주정 2ml에 녹인 용액을 저어주면서
천천히 가한다.
③ 페닐말레암산의 백색결정성 침전물이 분리되면 용액을 20℃로 냉각시킨 후 흡인여과로
생성물을 모아 건조시킨다.
④ 작은 삼각플라스크에 아세트산무수물 3ml에 페닐말레암산 1.6g(0.008mol)을 섞은 현탄
액을 만들고 무수아세트산 나트륨 0.3g을 첨가한다.
⑤ 건조관을 달고 마개로 플라스크를 막은 채로 30분간 가금 저어준다
⑥ 갈색용액이 형성되면 저으면서 용액을 얼음물에 붓는다.
⑦ 페닐말레아미드가 노란색 유모성 덩어리로 분리되는 동안 놓아둔다.
⑧ 생성물을 3ml차가운 물로 두 번 씻고 혼합 헥산 2ml로 한번 씻은 다음 건조 시킨다.
<참고문헌>
유기합성 2판, 곽영우·이재근·이종근·현명호 엮음, 자유아카데미, 1998
현대 유기합성, 강한영 장두옥 등 공역, 자유아카데미, 2008
유기합성실험, 허태성, 녹문당

키워드

화공실험,   다이조화,   Diels-Alder 반응