[A+] 산화 환원 반응 예비 레포트 보고서

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목차

1. Principle
2. Reagent
3. Apparaus
4. Procedure
5. Reference

본문내용

항
고인화성 액체 및 증기(H225), 삼키면 유독함(H301), 피부와 접촉하면 유독함(H311), 눈에 심한 자극을 일으킴(H319), 흡입하면 유독함(H331), 신체 중 중추신경, 시신경에 손상을 일으킴(H370)
12) Sodium borohydride
구조
상온에서 고체로 존재한다.
분자량은 37.83 g/mol이다.
화학식은 NaBH4이다.
녹는점/어는점 및 끓는점
400 ℃ 및 500 ℃
밀도
1.07 g/mL
용해도
550 g/L
유해성
물과 접촉 시 자연발화 가능한 인화성 가스를 발생시킴(H260), 삼키면 유독함(H301), 눈에 심한 손상을 일으킴(H318)
13) Sodium bicarbonate
구조
상온에서 고체(분말)로 존재한다.
분자량은 84.0066 g/mol
화학식은 NaHCO3이다.
어는점/녹는점 및 끓는점
50 ℃에서 탄산나트륨으로 분해된다.
밀도
2.20 g/mL
용해도
0.02% wt% acetone
유해성
점화원 및 가연성 물질은 피해야한다.
Apparaus
둥근 바닥 플라스크, TLC, separatory funnel, 2구 둥근 바닥 플라스크는 사전에 조사한 바가 있습니다.
Procedure
1. PCC 를 이용한 산화 반응
1) 일구 둥근 바닥 플라스크(100 mL)에 PCC 1.56 g (7.24 mmol, 1.5 eq)과 MC 30.0 mL 를 넣고 교반한다. pH 종이로 용액의 액성을 확인한다.
2) Benzyl alcohol 0.5 mL (0.525 g, 4.85 mmol, 1.0 eq) 와 MC 10.0 mL 를 1번 용액에 넣는다. 반응 후 바로 TLC 를 찍어본다. (전개용매: Hex:EA=2:1)
3) TLC 를 통해 반응을 모니터한다.
4) 반응물이 TLC 상에서 사라진 후 30분 가량 교반하고, ether 를 10.0 mL 씩 2회 첨가한 후 10분간 교반한다.
5) 셀라이트 (celite) 3 g 정도를 첨가한다.
6) Ether를 10.0 mL 를 첨가한 후 10분간 교반한다.
7) 필터 케익을 만들어 5번 용액을 거른다.
*filterpaper (Ether로 적셔줌) - MgSO4 (1cm) -filterpaper Silica gel (1cm) - filterpaper
8) Ether 20.0 mL 를 사용하여 침전물을 씻어준다.
9) 모액에 2.5 M NaOH 용액 (NaOH) 25 mL 를 첨가한 후 교반한다. separatory funnel에 용액을 옮겨 수층과 유층을 분리한다. 2.5 M NaOH 용액 25 mL 를 사용하여 다시 한번 유층을 추출해 낸다.
10) 유기층에 증류수 25 mL 를 첨가하고 층 분리를 한다.
11) sat. NaCl (brine) 15 mL 로 씻어준 후, 유기층을 분리한다.
12) MgSO4 를 넣어 미량의 수분을 제거한 후 감압 필터하고, 미리 무게를 잰 일구 둥근바닥 플라스크를 이용하여 감압 증류한다.
13) 생성물의 순도를 TLC 로 확인하고 수율을 계산한다.
2. 수소 음이온을 이용한 환원 반응
1) 2-Neck round flask (100 mL)에 benzaldehyde 1.5 mL (1.56 g, 14.7 mmol, 1.0 eq) 와 methanol 15.0 mL 를 넣고 교반한다. 반응을 모니터하기 위해 TLC 3~4 개 정도 미리 찍어둔다.
2) 1번 용액에 얼음 중탕을 설치하여 용액을 식힌 후, sodium borohydride (NaBH4) 350.0 mg (9.25 mmol, 0.3 eq) 을 소량으로 나누어서 첨가한다. 15분 교반한 후 TLC 를 관찰한다.
3) 반응이 종료되면 물 5.0 mL 를 첨가한 후, 얼음 중탕을 제거하고 실온에서 10분간 교반한다.
4) 실온으로 식힌 4번 용액에 MC 15.0 mL 를 넣고 충분히 교반한다.
5) 이것을 separatory funnel에 옮기고 층 분리가 확인되면, 수층과 유기층을 나눈다. 수층 부분을 TLC 로 확인하여 생성물이 남아있으면 MC 15.0mL 를 더 넣고 유기층을 분리한다.
6) 모아둔 유층에 sat. NaHCO3 용액 15.0 mL 를 넣어준다.
7) 유기층에 sat. NaCl 15.0 mL 를 가한 후, 유기층을 분리한다.
8) 받아놓은 유층 용액에 MgSO4 로 미량의 물을 제거한 후 미리 무게를 잰 일구 둥근바닥 플라스크를 이용하여 감압 증류한다.
9) TLC 를 이용하여 생성물의 순도를 확인하고, 수율을 계산한다.
Reference
다시 쓴 유기화학 실험, 4판, 김홍범, 161, 176, 180, 182
Organic chemistry 11/e, Graham Solomons, 547, 554-555
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=298016&cid=60262&categoryId=60262
https://en.wikipedia.org/wiki/Filter_cake
https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridinium_chlorochromate
https://en.wikipedia.org/wiki/Dichloromethane
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzyl_alcohol
https://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_ether
https://en.wikipedia.org/wiki/Magnesium_sulfate
https://en.wikipedia.org/wiki/Calcium_sulfate
https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_hydroxide
https://en.wikipedia.org/wiki/Silica_gel
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzaldehyde
https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_chloride
https://en.wikipedia.org/wiki/Methanol
https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_borohydride
https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_bicarbonate

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