아스피린합성

소개글

아스피린합성에 대한 보고서 자료입니다.

본문내용

화 반응을 일으키며 반응을 오른쪽으로 가게 하는 경향이 있다. 여기에 촉매로 진한 황산이나 인산을 사용하면 반응의 속도가 빨라지게 만들 수 있다.
2. Data and Results
1. 아스피린의 합성
사용한 살리실산의 무게 2.50 g
사용한 아세트산 무수물의 부피 3mL
사용한 아세트산 무수물의 무게(밀도=1.08 g/mL) 3.24 g
얻은 아스피린의 무게 5.50 g-0.582g=4.918g
아스피린의 이론적 수득량 3.264 g
수득률(%) 150.674%
수득률(%)

2. 아스피린의 녹는점 측정
실험으로 측정된 아스피린 141.1 ℃
문헌값 135 ℃
오차율 4.518%
3. 살리실한 1.4g과 아세트산 무수물 3.1g을 사용했다면 몇 g의 아스피린을 얻겠는가?
살리실산의 분자량:
살리실산의 몰수:
아세트산 무수물의 분자량:
아세트산 무수물의 몰수:
살리실산과 아세트산은 1 : 1의 비율로 반응하므로, 한계물질은 살리실산이 되고, 이때 아스피린의 이론적 수득량은 이 된다.
아스피린의 분자량:
아스피린의 몰수:
따라서 약 1.8 g의 아스피린을 얻는다.
4. 아스피린을 가수분해하면 살리실산과 아세트산이 된다. 이 반응을 식으로 써라.
HOOC-C6H4-OCOCH3 + H2O <-> CH3COOH + C7H6O3
5. 실험 중에 물을 넣어서 남은 아세트산 무수물을 분해시키는 과정이 있다. 이때 일어나는 변화를 반응식으로 써라.
3. Discussion
결과로 나온 수득률을 보면 150.674%로 상당한 오차를 보였다. 이는 우리가 얻은 아스피린 속에 상당량의 불순물이 들어 있음을 알 수 있었다. 육안으로 보아도 원래 아스피린 색은 흰색 분말이지만 우리가 얻은 아스피린은 흰색 분말 속에 약간의 미색을 띠는 불순물이 섞여있었다. 이것은 아마도 미 반응물인 살리실산일 가능성이 있다. 하지만 앞에서도 보았듯이 살리실산이 limiting reactant이므로 수득률이 100%가 되지 않아야 했지만 우리조의 경우는 그렇지 못했다. 따라서 수득률이 100%를 넘은 것은 충분히 건조기에서 생성물을 말리지 않고 측정했기 때문이라는 결론에 이르게 된다. 원래 오븐에서 100˚c 정도에서 24시간 정도 건조를 한다는 설명을 들어서 더 확실히 알 수 있었다.
이번 실험은 원래 유기산과 알코올을 사용한 에스테르 반응에서 아스피린을 얻는 것이지만 이 실험에서는 유기산 대신에 유기산할로겐화물이나 유기산무수물을 사용하였다. 그 이유는 유기산을 사용하게 되면 물이 부수적으로 생겨 아스피린의 마른 결정을 얻기가 어려워지기 때문이다. 그래서 이 실험에서는 아스피린이 잘 녹지 않는 아세트산이 부수적으로 생기는 유기산 할로겐화물, 유기산무수물을 이용한 것이다. 이것은 각 물질의 polarity를 이해하면 이유를 생각해 볼 수 있다. 아스피린결정은 극성 분자이다. 그런데 물은 극성분자이며 아세트산은 무극성을 띤다. 그러므로 극성의 아스피린분자가 물에 잘 녹는 것은 당연하다. 그러므로 아스피린이 잘 녹지 않는 아세트산은 아무리 생겨도 아스피린의 결정을 얻을 수 있기 때문에 원하는 실험 결과를 더 쉽게 얻을 수 있다.
또한 실험 중에 물을 빼줄 수도 있는데 그 이유는 다음과 같다. 에스테르 반응 시 물이 생성되어 그 양이 많아지면 에스테르 반응의 역반응이 잘 일어나게 된다. 이것은 에스테르 반응이 가역반응이기 때문이며 따라서 역반응이 활발해지는 현상을 막기 위한 조치가 물을 빼주는 것이다. 또한 이 방법 말고 아세트산이 물 대신 생기게 할 수도 있다. 그것이 본 실험에서 쓰인 방법이며 이렇게 아세트산이 생기면 역반응이 일어날리 없으므로 더 많은 양의 아스피린을 성공적으로 얻을 수가 있다. 그러나 그러는 대신 순도가 낮은 아스피린을 얻게 되므로 많은 정제과정을 거쳐야 하는 불편함이 있을 것이다.
이 때 사용되는 가장 강력한 방법이 재결정이며 이 방법은 주로 고체의 혼합물을 분리하는데 쓰이는 방법이다. 이 실험에서는 재결정법으로서 petroleum ether를 가하여 정제한다. 이 원리는 petroleum ether가 이름으로 봐서는 ether이지만 사실 ether가 아니라 살리실산이라는 것이다. 즉 이것이 nonpolar하기 때문에 녹지 않는 성질을 이용하여 재결정을 할 수 있는 것이다. 이 재결정이야말로 고체혼합물의 분리에 가장 효과적인 방법이라 할 수 있다. 재결정의 큰 원리는 고체가 용매에 녹을 때의 용해도 차이를 이용하는 것이다.
이 반응은 SN2 rxn 인데 치환반응에는 크게 SN1과 SN2 reaction으로 분류 할 수 있다. SN2 rxn은 반응속도가 반응물 두개의 농도에 비례하는 것이다.
두 번째 실험으로, 생성된 아스피린의 녹는점을 측정하여 알려진 아스피린의 녹는점과 비교해 봄으로써 생성된 아스피린의 순도를 알아보는 실험을 수행했다. 우리조는 지만, 녹는점 측정 장비가 제대로 작동하지 않아서 다른 조의 실험 결과를 토대로 추론을 해보았다. 아스피린의 녹는점은 141.4 ℃로 측정되었는데 이는 우리가 합성한 아스피린이 순수한 아스피린이 아니라는 것을 의미한다.
위에서 알 수 있듯이 살리실산의 녹는점이 159℃이고 이론상 아스피린의 녹는점 이 135℃인 것으로 미루어 보아 합성한 아스피린에 반응에 미처 참여하지 못한 살리실산이 포함되어 있는 것으로 보인다. limiting reactant이기 때문에 살리실산이 남아았을 수 없다고 생각 할 수도 있지만 분말형태에서 제대로 섞이지 않아 모든 살리실산이 반응에 참여하지 않았을 수도 있다. limiting reactant임에도 불구하고 수득률이 100%를 넘은 것은 건조가 제대로 이루어지지 않은 것 때문 이라고 생각 할 수 있다.
4. Reference
① Principles of Modern Chemistry, 4th/ed, Oxtoby & Nachtrieb, Saunders College Pub., 1996
② 표준 일반 화학 실험, 제5개정판, 대한 화학회, 천문각, 2000
③ http://chem1.snu.ac.kr/~chemlab
④ http://postech.ac.kr/class/chem102/

키워드

아스피린합성,   예비,   본보고서,   결과보고서,   화학,   2학기,   실험