벤조페논(Benzophenone)의 환원 및 알코올의 확인 : 케톤의 환원 과정을 알기 위해 NaBH₄를 이용하여 Benzophenone을 환원해보고, 생성물을 Lucas Test와 NaOH Test를 이용해 확인한다

소개글

벤조페논(Benzophenone)의 환원 및 알코올의 확인 : 케톤의 환원 과정을 알기 위해 NaBH₄를 이용하여 Benzophenone을 환원해보고, 생성물을 Lucas Test와 NaOH Test를 이용해 확인한다에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 실험목적
2. 실험원리
3. 시약 및 기구
4. 실험방법
5. 결과 처리 방법

본문내용

확인하는 목적으로 많이 사용
- 고정상 : 얇은 판 위에 된 고체 흡착제, 실리카를 사용한다.
- 이동상 : TLC판을 타고 분석시료를 이동시키는 전개용매로 시료가 이동상과 친화력이
크면 많이 올라가게 된다(Rf값이 크다)
- Rf(전개율) = 성분물질의 이동거리 / 이동상의 이동거리
- TLC 판 위의 시료 spot 들은 UV Lamp로 확인할 수 있다.
- 반응 후에 생기는 Benzophenone의 spot 보다 낮은 곳에 위치하게 된다.
- 이번 실험에서는 를 넣기 전의 반응물질과 넣은 후의 생성물질의 차이를 보여 반 응의 진행상황을 알아내기 위함이다.
<사용방법>
① TLC 판의 아래, 위(양쪽 끝)에 0.5cm 지점에 선을 연하게 긋는다.
② 분석하고자 하는 시료를 모세관에 묻혀서 선 위에 찍는다.
③ Ethyl acetate : Hexane = 1 : 10(전개용매)를 비커에 넣고 TLC 판을 넣어 전개시킨다.
④ 전개 용매가 TLC판 반대쪽 선에 닿으면 TLC판을 건조시킨다.
⑤ UV lamp를 비추어 TLC판 시료의 spot을 확인한다.
⑥ Rf(전개율)을 구한다.(Rf=용질의 이동거리/용매의 이동거리) - Rf가 작을수록 용질은 더 극성이다. (전개액이 비극성이므로)
* TLC SPOT 찍을 시 순서와 주의사항
- TLC판의 silicagel이 떨어질 수 있으므로 연필로 선을 그을 땐 살짝 긋는다.
- TLC판을 손으로 잡지 않는다.
(지문이 결과에 영향을 끼칠 수 있다.)
- 시약을 찍을 때 두 세번 겹치게 찍어준다.
(결과를 육안으로 확인하기 더 쉽다.)
- 전개용매에 TLC판을 담글 땐, 청량병을 밀폐한다. (전개용매의 조성을 유지하기 위해서)
- 전개용매는 몸에 닿지 않도록 주의한다.
4. 실험방법
[실험1] Benzophenol의 제조 및 정제
Benzophenone 1.8g(0.01mol)을 둥근바닥 플라스크에 담고, ethanol 20.0ml를 넣고 용 해시 킨다.
→ethanol은 NaBH도 잘 녹이고 가장 좋은 수율을 유지할 수 있기 때문에 사용 다 용해시킨 후 , TLC 판에 표시해 둔 자리에 용액 두 점을 찍어둔다.
→ 환원되기 전 반응물 : 반응진행정도를 알기 위한 것. 0.76g (0.02mol)을 10분 동안 천천히 첨가하면서 교반기를 계속 가동시킨다. → 반응이 격렬하게 일어나는 것을 대비해 10분 동안 천천히 가한다. 를 조금씩 넣으면서, 중간 중간에 생성물을 TLC판에 찍고, UV-lamp로 spot위치 를 확인하여 반응진행정도를 살핀다. * 1분자는 Benzophenone 4분자를 환원시킨다. 를 넣는 중에 생기는 고체를 제거하기 위해 ethanol 20ml를 첨가한다. *** 전개용매(Ethyl acetate : Hexane = 1 : 10)로 전개 후 , UV-lamp로 spot위치 확인한다. 반응완결 확인 후 , 사용한 Ethanol의 양만큼 를 첨가한다. 10% HCl 2.5ml를 천천히 가한다. → 환원제인 가 Benzophenone을 환원시키고 남은 를 제거하기 위함. 반응 :
* 10% HCl 농도 2.5ml 시약 제조
35% HCl 농도
10% HCl 농도
35% HCl 부피 : CV=C′V′
고체가 없어지고, 수소기체 발생이 멈추면 용액이 산성인지를 리트머스 종이(붉은색-산 성)로 확인한다. → 수소기체 발생이 멈추면 와 HCl의 반응이 끝났음을 의미한다. → 산성인지 확인하는 이유는?
염기인 alkoxide ion이 산과 반응하여 모두 alcohol로 되면 더 넣어주는 산이 남게 된다. 즉, Benzophenone이 모두 환원되었음을 의미하기 때문.
위 용액에 15ml 씩 넣고 두 번 추출한다. → 은 용액 중의 Benzophenol을 녹임 = 유기층(+Benzophenol) 의 밀도가 물보다 커서 아래층이 유기층이 되는데, 15ml를 넣고 유기 층만 추출한 후, 다시 15ml를 넣고 유기층을 뺀다. 분리한 유기층을 로 건조(수분제거) 후 중력여과한다. 거른 용액을 Rotavapor을 이용하여 용매를 날려 보낸다. → 혹시 있을지도 모르는 불순물을, 추출용매인 에 녹이기 위해서, 용매가 완전 히 날아가기 전에 멈춘다.
Hexane 20ml에 녹인 후, Ice Bath를 이용하여 재결정(온도에 따른 용해도 차이를 이용해 원하는 용질을 다시 결정화 시키는 방법)한다. → 극성 용매-용질로 녹아있는 농축용액에 비극성인 n-hexane을 넣어줌으로써, 극성-극성 결합력을 감소시켜 benzophenol의 결정생성. 감압여과 후 걸러낸 결정 건조시키고 수득률을 계산한다.
[실험2] Lucas Test - 알코올의 차수 확인
① 10ml 진한 HCl을 비커에 넣고 무수 1.6g을 넣어 Lucas시약을 만든다.
② 삼각 플라스크에 [실험1]의 ⑭의 결정과 Lucas시약 8ml를 넣어 용액의 변화를 관찰하고 반응 시간을 기록한다.
[실험3] NaOH Test - 알코올의 생성 확인
① 10% NaOH수용액에 [실험1]의 ⑭의 결정을 넣고 용액의 색 변화 또는 침전물의 형성 여부 를 확인한다.
※주의 사항
- 가 피부에 닿을 시 산화가 잘 일어나므로 주의한다. (는 강력한 환원제이기 때문)
- TLC판의 성분이 암을 유발할 수 있으므로 피부에 닿지 않도록 주의한다.
- 전개 용매의 조성을 일정하게 유지시키기 위하여 TLC실험 시 청량병으로 밀폐한다.
- 추출 시 코크를 열어 기체를 자주 빼준다. (밀폐된 분별 깔때기 안의 압력이 높아져 폭발의 위험이 있으므로)
5. 결과 처리 방법
1. 시료의 질량
1) Benzophenone 0.01mol g
2) 0.02mol g
2. Benzophenol의 수득률
1) 생성물 무게(생성물 + 거름종이 의 무게에서 거름종이 무게를 뺀 값) g
2) Benzophenol의 몰수 g
3) 생성물의 몰수 mol
4) 수득률 %
3. TLC 확인
1) Benzophenone의 Rf /
2) Benzophenol의 Rf /
3) TLC 종이(붙이세요)
4. 리트머스지 확인(붙이세요.)
5. Lucas Test(결과를 서술하시오.)
6. NaOH Test(결과를 서술하시오.)

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