[유기실험] 친전자성 치환 나이트로벤젠 합성 (Nitration of Methyl benzoate)

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[유기실험] 친전자성 치환 나이트로벤젠 합성 (Nitration of Methyl benzoate)에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. TITLE : 친전자성 치환 나이트로벤젠 합성 (Nitration of Methyl benzoate)

3. OBJECT

4. THEORY & PRINCIPLES
▶ Nitration
▷ Nitro compound
▷ 지방족 나이트로화합물
▷ 방향족 나이트로화합물
▷ Nitrobenzene
▶ Electrophilic reaction
▶ Electron-withdrawing effect
▶ Nucleophilic reaction
▶ Nitration 과정

5. APPARATUS & REAGENTS

6. PROCEDURES
<반응>
<반응 마무리>

7. RESULT & DISCUSSION

8. REFERENCE

본문내용

l
Methyl
benzoate
C6H5CO2CH3
136.15
-12
198~199
1.094
3.0
24.1
Sulfuric
acid
H2SO4
98.08
-2
327
1.84
7.0
131
Nitric
acid
HNO3
63.01
-42
86
1.49
2.0
47.3
m-Nitro
benzoate
(생성물)
C8H7NO4
181
6. PROCEDURES
<반응>
1. 100ml 이구 둥근 바닥 플라스크에 메틸 벤조에이트 3.00ml (3.28g, 24.1mmol, 1.00eq)와 헥세인 50ml를 넣고, 온도계를 설치한다. (관찰 1: 반응시간, 사용한 시약의 양)
2. 1의 플라스크를 냉각시키기 위해 얼음 소금물(ice-salt bath)을 설치한다.
3. 진한 황산 7.0ml(13.2g, 131mmol)를 조심스럽게 취하여 1의 플라스크에 넣어 온도계에 닿지 않도록 자석 스핀바로 교반한다. (관찰 2: 플라스크의 온도 변화)
4. 100ml 삼각 플라스크에 얼음 중탕을 설치하고 진한 질산 2.00ml와 진한 황산 2.0ml를 섞는다.
5. 4번 용액을 차게 한 뒤 피펫을 이용하여 조심스럽게 3번 용액에 넣는다. (관찰 3: 온도 변화)
6. 얼음 중탕 안에 장치된 플라스크 용액의 온도가 15℃를 넘지 주의하면서 교반한다.
<반응 마무리>
7. 100ml 비이커에 잘게 부수어진 얼음을 25.0g을 준비한 후, 여기에 6에서 얻어진 반응혼합물을 붓는다. (관찰 4: 용액의 변화)
8. 고체가 형성되면 감압 필터 한다. 얻어진 고체는 얼음물 15.0ml와 메탄올 5.00ml (3:1)를 섞은 용액으로 씻어준다. (관찰 5: 고체의 색, 형태)
9. 말린 후 무게를 재서 수득율을 구하고 녹는점을 잰다.
7. RESULT & DISCUSSION
관찰 1 : Methyl benzoate 3.00ml + Hexane 50ml
관찰 2 : 4~5℃를 유지하도록 ice로 온도를 조절했다.
관찰 3 : 발열반응으로 인해 온도가 급상승 하였다. 15℃를 넘지 않도록 첨가용액의 양과 ice를 조절하였다.
관찰 4 : 짙은 노란색을 띄고 있었으며 아주 걸쭉한 형태를 띄었다.
관찰 5 : 처음엔 짙은 노란색이었는데 얼음물 + 메탄올의 혼합용액으로 씻으니 바로 흰색의 고체를 띄었다.
이론수득량 : 181g/mol X (24.1X10-3mol) = 4.36g
↖ Methyl benzoate와 1몰:1몰의 비율로 반응하므로
실제수득량 : 7.63 - 2.95 = 4.68g
수득율 : 4.68/4.36 X 100 = 107.3%
녹는점 : 73℃
ㆍ고찰
문헌상으로는 수율이 65~85% 정도 얻어진다고 하였는데 실험한 결과 너무 많은 양이 수거되어 실험이 제대로 이루어지지 않은 것 같다. 아무래도 불순물이 많이 섞여 있었나보다.
8. REFERENCE
ㆍ네이버 백과사전
ㆍ엠파스 백과사전
ㆍ다시 쓴 유기화학 실험, 김홍범, 자유아카데미, 2004
ㆍOrganic chemistry, John McMurry, BROOKS/COLE, sixth edition

키워드

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