[유기화학실험] 니트로벤젠 합성 결과보고서 : 친전자성 방향족 치환반응의 하나인 니트로화(nitration)를 알고 벤젠을 혼합하여 산을 촉매로 하여 적절한 반응조건과 절차를 거쳐 니트로벤젠을 합성한다

소개글

[유기화학실험] 니트로벤젠 합성 결과보고서 : 친전자성 방향족 치환반응의 하나인 니트로화(nitration)를 알고 벤젠을 혼합하여 산을 촉매로 하여 적절한 반응조건과 절차를 거쳐 니트로벤젠을 합성한다에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 실험목적
2. 실험 원리
3. 실험기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 고찰
7. 참고 문헌

본문내용

향을 받는데 반응 매질로는 주로 황산을 쓴다.
-. 니트로화 반응에서의 치환기 위치
니트로화 반응의 용이성은 방향족 고리에 존재하는 치환체들의 성질에 의존하는데 전자를 밀어내는 치환기는 유도 효과에 의해 벤젠고리를 활성화시키고, ortho, para를 지향한다. 이와 반대로 전자를 끌어당기는 치환체는 벤젠고리의 활성을 감소시키고, meta위치를 지향한다. 또한 니트로화 반응은 가역 반응이 아니므로 생성물에서의 ortho, para, meta 이성질체들의 분포는 각 위치에서의 상대 치환 속도들에 의해 조절되고 다음과 같이 나눠진다.
1) 활성 및 ortho, para 지향성 치환기 : -OH, -, -, -, - 등
2) 활성 감소 및 ortho, para 지향성 치환기 : -, -, -, - 등
3) 활성 감소 및 meta 지향성 치환기 : -, -, -, -등
3. 실험기구 및 시약
이름
사진
설명
수조
물을 담아 두는 큰 통을 말한다.
스탠드
클램프
스탠드 : 받침대와 봉으로 이루어진 기구. 뷰렛과 플라스크 등의 다양한 실험 장치를 지지한다.
클램프 : 집게에 의해 세움대의 봉에 부착되는 부분. 실험 장치를 죄어 고정시키는 집게도 가지고 있다.
온도계
물체나 어떠한 공간에서의 온도를 측정하는 기구로 화씨온도계는 파렌하이트가 1714년에, 섭씨온도계는 1742년에 셀시우스가 만들었다
증류수
물을 가열했을 때 발생하는 수증기를 냉각시켜 정제된 물을 말한다.
비커
이화학(理化學) 실험용 기구로 액체를 담는 용기이다. 유리, 자기, 철기, 폴리에틸렌 등으로 만들며 모양에 따라 톨비커, 삼각비커 등이 있다.
중탕냄비
중탕할 때 쓰는 냄비
교반봉
액체성의 물질을 저어 주는 역할을 하는 봉.
가열식 자석 교반기
액체와 액체, 액체와 고체, 또는 분체 등을 휘저어 섞기 위한 기구를 가리키는 용어이다. 교반의 형식에 따라 탱크 교반기와 유동식 교반기가 있다.
시약
증류수, 질산, 황산, 벤젠, 5% 탄산 나트륨 용액, 염화칼슘
4. 실험 방법
사진
설명
1
둥근 바닥 3구 플라스크에 질산 35㎖를 담고 플라스크를 흔들면서 천천히 황산 40㎖를 가한다.
2
벤젠 29㎖를 적하깔대기를 통하여 저어주며 소량씩 가한다. 온도 60℃를 유지한다
3
벤젠을 모두 가한후 환류냉각기를 달고 물중탕으로 60℃에서 40~50분간 저어주며 반응시킨다.
4
반응이 끝난 후 반응 혼합물을 냉수 300㎖가 담긴 비커에 서서히 붓고 혼합물을 저어주며 식힌다.
5
교반을 정지 후 물층을 기울여 제거한다.
6
분액 깔때기에 동일 부피의 증류수를 넣고 흔들고 정지하여 두층이 생기는것을 확인한다.
7
하층의 물질을 분액 깔때기에 넣고 5% 탄산 나트륨 용액을 조금씩 가하여 중화시킨다.
8
1구 플라스크에 위의 물질을 분리하고 염화칼슘 2g을 넣고 마개로 막은후 30~40분정도 기다리면 황색 용액이 생성된다.
9
만들어진 용액의 수율을 계산한다.
5. 실험결과
◎ 진한 질산 : 35 →
◎ 진한 황산 : 40 →
◎ 벤젠 : 29 →
반응 벤젠 +　 + 2 → 　니트로벤젠 + + 2
반응 비 １ ：　１　　：　 ２　　 　：　　１ 로 반응한다.
벤젠이 한계반응물 이므로, 따라서 니트로벤젠은 0.32mol이 생성된다.
니트로벤젠의 분자량이 123g/mol이므로 이론
◎ 이론적 수득량 =
◎ 실험에서 얻은 니트로벤젠의 무게 : 33.2g
◎ 수득률 = =
6. 고찰
이번 실험에서는 1~4번의 실험방법을 토대로 반응식을 세우고 이론적인 수득량을 구했다.
사실 5~9번에 냉수 300㎖와 탄산나트륨, 염화칼슘의 첨가가 왜 이루어지는지
이해하지 못해서 그냥 구했더니 수득률이 생각보다 높게 나온 것 같다.
그래도 왜 100%근처로는 나오지 않았나 생각해보니
일단 용기가 깨끗하지 않았을 수도 있고, 용기에서 용기로 옮겨지면서 완전한 이동이 되지않아
중간 과정에서 소실된거같다.
실험을 하면 할수록 수득률이란게 어려운 것같다.
정말 저런것을 다 따진다면 100%의 수득률은 구할수있는것인가?
99%의 수득률이라 하는 것이 진짜 어려운 것임을 새삼 깨달았다.
7.참고 문헌
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[네이버 지식백과] 황산 [黃酸, sulfuric acid] (과학용어사전, 2010.4.14, 뉴턴코리아)

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[네이버 지식백과] 황산의 성질 (두산백과)

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[네이버 지식백과] 황산의 제조와 정제법 (두산백과)

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유기화학실험, 김정곤 외 1명, 부경대학교 출판부
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[네이버 지식백과] 나이트로벤젠 [nitrobenzene] (두산백과)

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[네이버 지식백과] 니트로화 반응(나이트로화 반응) [nitration reaction, -化反應] (Basic 고교생을 위한 화학 용어사전, 2002.9.30, (주)신원문화사)

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[네이버 지식백과] 친전자성 방향족 치환반응 [electrophilic aromatic substitution] (모발학 사전, 2003.5.22, 광문각)

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황산 - 두산세계대백과사전-위키피디아

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