유기화학실험 - Synthesis of Acetanilide

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목차

유기화학실험 - Synthesis of Acetanilide


가. 실험목적

나. 실험이론
1. 반응식
2. 시약
3. 실험기구
4. 반응원리

라. 실험 방법

마. 이유 및 주의사항

바. 분석방법 및 결과해석방법

사. 결과 데이터

자. 필수항목

※ 참고 문헌 및 사이트

본문내용

빙초산 투입 중에 변화한 온도는 최고 119℃ 최저 114℃에서 유지했다.
물질투입이 끝나고 반응이 일어나기 위해 기다린 45분간에서 최고온도 113℃, 최저 106℃이다.
반응이 끝나고 냉각 중에는 온도가 급격히 떨어졌다.
4. 수득률
(1) 이론값
시료의 양 =
Aniline : 63.04 Acetic acid : 45.8 Acetic anhydride : 75.62
따라서 Acetanilide는 7mol이 된다.
Acetanilide : 94.61
중간에 15ml를 채취해여 사용하였으므로 이를 이용하여 이론값을 구한다.
184.4[ml] : 94.619[g] = 15[ml] : x[g]
(2) 수율
5. FT-IR 그래프 분석
위의 그래프에서 첫 번째 선은 우리가 얻은 물질의 스펙트럼이고, 두 번째 이후부터는 목록에 있는 물질의 스펙트럼 그림이다. 컴퓨터 데이터베이스에 있는 많은 양의 데이터 중에서 비슷한 부분을 찾아내어 그 확률을 표시한 것인데, Acetanilide를 제외한 나머지 선에서는 다른 물질이 나온 것으로 보아 실험 중 불순물이 생성되었다는 것을 알 수 있다.
FT-IR 데이터의 해석은 스펙트럼 분석을 통한 추정이므로 IR peaks 의 부분 중에서 대체적으로 알려진 부분인 C=O, O-H, N-H, C-O, C≡C 등을 중심으로 찾는다. 그렇지만 우리가 실험에서 만들고자 하였던 것은 Acetanilide이므로, Amine기에 해당하는 부분의 peaks를 찾으면 되었다.
이번 실험에 사용되고 합성된 시약은 다음과 같다.
여기서 우리가 넣어준 시약들이 완전히 반응했다면 Acetanilide밖에 없겠지만 수율이 28%인걸로 보아 다 반응하지 않아 Aniline, Acetic Acid, Acetic Anhydride등이 결과물에 섞여 건조되었을 것이고, FT-IR에서 피크로 발견되었을 것이므로 각 시약의 주 반응기인 C=O, O-H, N-H, C-O, C≡C등을 그래프에서 피크로 찾았다.
찾은 결과, 반응물에는 미처 반응하지 못한 각 시약의 주 반응기들이 발견되었고, 이를 통해 다시 한번 실험이 반응하지 않았다는 것을 알 수 있었다.
Wave
number
Class name
Group name
Intensity
Assignment and Remark
2980 - 2850
Alkyl
C=C
midium
CH stretch, several bands
2800 - 2300
Amine
R-NH3 +X-
(M-S)
NH3+stretch, several peaks
2250 - 2100
Alkyne
C≡C
(W-M)
C≡C, frequency raised by conjugation -C≡CH bend
1870 - 1650
Carbonyl
C=O
Very Strong
C=O stretch
1290 - 1180
Esters
C-O-C
Very Strong
C-O-C antisym stretch
600 - 700
Alcohol
-OH
(M-S broad)
C-OH out-of-plane deformation
680 - 580
Alkyne
C≡C
Strong
-C≡CH bend
아. 토의
자. 필수항목
1. 반응 메커니즘을 자세하게 표시하여라.
이 실험은 카르복실산의 암모늄염으로부터 아미드의 합성을 설명한다. 아세트아닐리드와 같은 N-치환 아미드의 경우 치환된 암모늄 이온이 관여한다. 만일 암모늄 이온의 질소원자에 적어도 두 개 수소원자가 있다면 이와 같은 치환된 암모늄염은 이런 형의 반응에 이용 될 수 있다.
O- +
RCOO- + R'NH3+ RCOOH + R'NH2 RC-NH2R'
OH

O-
RCONHR' + H2O RC-NHR'
H2O+
이 아미드합성의 메카니즘은 에스테르, 산염화물 및 산무수물로부터 아미드를 합성하는 단계와 비슷한 관계들을 따른다. 그러나 이 경우에 아민과 산과의 반응은 염이 가역적으로 형성되므로 복잡하다. 염의 형성 때문에 산과 아민의 농도는 비교적 낮고 아미드의 형성은 이 반응 혼합물에서 가능한데 비교적 높은 온도에서도 느리다. 무수염화아연이 있으면 반응시간을 단축하는 데 효과가 있다. 아마 염화아연이 몇 가지 중간체와 복합체를 형성하여 이것의 형성을 돕는다.
2. 고체 생성물의 분리/정제에 사용되는 재결정화법이란 무엇인가?
재결정화란, 결정을 용매에 용해시켜 그 구조를 완전히 분해시킨 후 다시 새로운 결정을 형성하여 결정의 순도를 높이는 정제법이다. 대부분의 고체는 온도가 올라갈수록 용해도가 커진다. 용해도는 용매 100g에 대해 녹을 수 있는 용질의 양을 말하여, 용매로는 보통 물을 사용한다. 일반적으로 온도가 높은 물에 고체를 녹이면 낮은 온도에서보다 더 많은 양의 고체용질을 녹일 수 있는 것이다. 이렇게 용해되어 있는 상태에서, 온도를 다시 천천히 내리면 용해도가 작아지기 때문에 용질은 다시 석출되면서 결정을 이룬다.
3. 본 실험에서 무수초산 또는 빙초산을 단독으로 사용하지 않고 함께 사용한 이유를 설명하여라.
실험 과정중에 무수초산이나 빙초산을 단독으로 사용할 수도 있었으나, 함께 사용한 이유는 두 아세틸화제가 제각기 반응할 때보다 두 물질을 혼합하여 사용하는 편이 반응속도도 훨씬 빠르고, 반응 이후의 수율에서도 높은 수율을 얻을 수 있기 때문이다.
4. 본 실험방법에서 유추하여 acetanilide결정과 모래의 혼합물에서 acetanilide 고체 결정을 분리해 내는 방법을 제시하여라.
혼합물에 알코올을 섞어서 분리한다. acetanilide는 알코올에 잘 녹기 때문에 혼합물에 알코올을 섞어서 잘 저어준 다음 acetanilide가 녹으면 윗물을 따라내서 모래를 분리한다. 여기서 이번실험에 사용된 재결정화법을 사용하는데, 알코올을 증류하여 분리 재결정화 하면 acetanilide가 분리된다.
※ 참고 문헌 및 사이트
1) http://en.wikipedia.org/wiki/
2) http://www.joylab.net
3) 화학공학 대사전 - (집문사)
4) 한메 파스칼 대백과사전
5) Chemical Experimental dictionary - 한국사전연구사
6) 두산백과사전
7) 네이버백과사전

키워드

유기화학실험,   반응원리,   재결정화 방법,   아세틸화,   수득률,   반응 메커니즘,   Synthesis of Acetanilide