알켄과 알카인 반응

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알켄과 알카인 반응에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 알켄의 X₂ 첨가반응
2. 알켄의 할로하이드린생성반응
3. 알켄의 옥시수은첨가반응
4. 알켄의 수소붕소첨가반응
5. 알켄의 카벤첨가(cyclopropane합성)
6. 알켄의 수소화반응
7. 알켄의 에폭시화반응과 하이드록시화반응
8. 알켄의 산화성 분해
9. 알카인의 HX, X₂의 첨가
10. 알카인의 수화반응
11. 알카인 환원
12. 알카인의 산화성분해반응

본문내용

고, 이 분자오존화물이 자리옮김을 통해, 두 개의 카보닐 화합물로 분해된다.) John McMurry, Organic Chemistry, 2008, 사이플러스, p.227
http://www.masterorganicchemistry.com/2011/09/16/reagent-friday-ozone-o3/
가오존분해 (Ozonolysis)와 환원으로 이어지는 반응의 전체적인 결과는 탄소-탄소 이중 결합이 분해되고 본래의 알켄 탄소들에 결합한 산소가 각각 이중 결합을 형성하게 된다. 사치환알켄의 경우, 두 개의 케톤 조각으로, 삼치환 알켄의 경우 하나의 케톤과 하나의 알데하이드가 형성된다. 반응의 환원성 종결제로는 Zn, H+나 DMS를 사용한다.
http://www.masterorganicchemistry.com/2013/04/23/alkene-reactions-ozonolysis/
KMnO₄ 역시 중성 또는 산성 수용액 내에서 알켄을 분해시켜 카보닐기가 포함된 생성물들을 형성한다. 만일 이중 결합에 수소가 존재하면 카복실산이 생성된다. 만약 한 탄소에 두 개의 수소가 존재하면 CO₂가 형성된다.
가오존분해(Ozonolysis)의 산화성 종결의 경우, 삼치환 알켄이라면 하나의 케톤과 하나의 카복실산이 그 결과물로 생성된다.
http://www.masterorganicchemistry.com/2013/04/23/alkene-reactions-ozonolysis/
9. 알카인의 HX, X₂의 첨가
알카인에 HX첨가시 비닐할라이드를 거쳐 같은 자리 이할로겐화물이 주생성물로 얻어진다. Markovnikov규칙에 의해 가장 안정한 탄소양이온 중간체를 만들수 있는 탄소에 할로겐 음이온이 붙고, 이 자리에 다시 탄소양이온 중간체가 생김으로써 두번째 할로겐 음이온이 첨가 된다.) John McMurry, Organic Chemistry, 2008, 사이플러스, p.250
www.masterorganicchemistry.com/2013/05/24/alkyne-reaction-patterns-the-carbocation-pathway/
X₂의 첨가의 경우, 알켄과 비슷하게 trans dihalide가 얻어진 후, 다시금 고리형 할로늄 중간체를 거쳐 최종적으로 tetrahalide를 생성한다.
10. 알카인의 수화반응
알카인의 경우 수은(II) 이온의 촉매에 의한 물의 직접 첨가 반응에서는 Markovnikov생성물이 얻어지고, 수소붕소 첨가/산화 반응에 의한 간접적인 물의 첨가 반응으로는 non-Markovnikov생성물이 얻어진다. 다만 알카인의 수화반응에서 실제로 얻은 첨가 생성물은 기대했던 엔올(enol)이 아니라 케톤이 얻어진다. 비록 엔올은 이 반응의 중간체일지라도, 즉시 케토-엔올 토토머화(keto-enol tautomerism)에 의해 케톤으로 자리옮김(rearrange)하게 된다.) John McMurry, Organic Chemistry, 2008, 사이플러스, p.252
http://www.masterorganicchemistry.com/2014/01/29/synthesis-5-reactions-of-alkynes/
11. 알카인 환원
알카인은금속촉매상에서 H2의 첨가반응으로 알케인으로 환원된다. 탄소에 팔라듐을 입힌 (Pd/C) 촉매를 사용하면 알케인으로 완전 환원 반응이 일어나지만, 만일 활성이 덜한 Lindlar 촉매를 사용하면 중간에 수소화 반응이 중단될 수 있다. H₂, 린들러촉매를 사용한 수소화반응은 syn-입체 화학으로 일어나며，cis-알켄생성물이 주로 얻어진다.) John McMurry, Organic Chemistry, 2008, 사이플러스, p.256
trans-알켄을 주생성물로 얻고싶다면 Na/NH₃(l)를 사용하도록 한다.
www.masterorganicchemistry.com/2013/06/04/alkyne-addition-reactions-the-concerted-pathway/
12. 알카인의 산화성분해반응
알켄에서처럼， 알카인 역시 강력한 산화제인 오존 혹은 KMnO₄등에 의해 분해될 수 있다. 내부 알카인은 카복실산으로 분해되며, 말단 알카인은 카복실산 하나와 CO₂로 분해되는 특징이 있다.) John McMurry, Organic Chemistry, 2008, 사이플러스, p.258
http://www.masterorganicchemistry.com/2014/01/29/synthesis-5-reactions-of-alkynes/

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알켄,   알카인,   학점은행제,   알켄, 알카인