유기화학요약정리

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고리와 알킬 카르보 양이온의 반응은 공명안정화 카르보 양이온 중간체가
생성되면서 수소가 이탈되어 알킬벤젠이 생성됨.
단계1> 방향족고리와의 알킬 카르보 양이온의 반응
+ H H H
+ R+ → ↔ + ↔
R R + R
공명 안정화 양이온 중간체
단계2> 방향족고리를 재생시키기 위한 H+의 이탈
Cl-AlCl3-
+ H
→ R + HCl + AlCl3
R
* 프리델-크래프츠 아실화 반응
O
O CCH3
+ CH3CCl + HCl
Benzene Acetyl chloride Acetophenone
O Cl O Cl O
R - C - Cl + Al - Cl R - C - +Cl - Al- - Cl R - C+AlCl4-
Cl Cl
Acyl chloride Aluminium chloride 염소에 양하전 및 이온쌍을 함유한
알루미늄에음하전을 띤 아실 양이온
분자착물
(4) 다른 친전자성 방향족 알킬화 반응
+ CH3CH=CH2 CH(CH3)2
Benzene Propene Cumene
+ (CH3)3COH C(CH3)3
2-Methyl-2-propanol tert-Butylbenzene
CH2CH2CH2CH2OH
+ H2O
4-Phenyl-1-butanol 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene
8. 이치환 반응과 다치환 반응
(1) 고리치환체들이 후속 치환반응에 어떤 영향을 미치는가?
치환체들은 새로 도입되는 기의 지향에 영향을 준다.
오르토-파라 지향성(ortho-para directing),
메타 지향성(meta directing)
치환체들은 후속 치환반응의 속도에 영향을 준다.
활성(activating), 불활성(deactivating)
OCH3 OCH3 OCH3
Br
+ Br2 + + HBr
Br
Anisole o-Bromoanisole p-Bromoanisole
(4%) (96%)
NO2 NO2 NO2 NO2
NO2
+ HNO3 + + + H2O
NO2
NO2
Nitrobenzene m-Dinitrobenzene(73%) o-Dinitrobenzene
p-Dinitrobenzene
* 1) 알킬기와 페닐기를 제외한, 고리에 결합된 원자가 비공유 전자쌍을 가진
치환체들은 오르토-파라 지향성이다. 다른 모든 치환체들은 메타 지향성
이다. (표 9.2 참고)
2) 후속 치환반응에 대해 오르토-파라 지향성 기들은 역시 활성이다. 이
개념의 예외는 할로겐류인데, 약간 불활성이지만 오르토-파라 지향적이다.
NO2 NO2
Br
Nitrobenzene m-Bromonitrobenzene
Br Br Br
NO2
+
NO2
Bromobenzene o-Bromonitrobenzene
p-Bromonitrobenzene
CH3 CH3 COOH
NO2 NO2
4-Nitrotoluene 4-Nitrobenzoic acid
CH3 COOH COOH
NO2
Benzoic acid 3-Nitrobenzoic acid
(2) 지향 효과이 이론
1) 아니졸의 니트로화 반응
2) 니트로벤젠의 니트로화 반응
10. 아민
1. 구조와 분류
CH3
:NH3 CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-N:
CH3
Ammonia Methylamine Dimethylamine Trimethylamine
* 아민류는 질소에 붙어 있는 탄소 원자수에 의하여 분류된다.
CH3 CH3
CH3 - C - OH CH3 - C - NH2
CH3 CH3
3차 탄소에 -OH 결합 N원자에 탄소원자 1개 결합
(3°알코올) (1°amine)
* 4개의 알킬이나 아릴기의 배합으로 결합된 질소원자를 갖는 이온을 4차(4°)
암모늄 이온이라 한다.
CH3 CH3
CH3 - N+- CH3 OH- N+ - CH3 Br-
CH3 CH3
Tetramethylammonium hydroxide
Trimethylphenylammonium bromide
* 지방족 아민: 질소에 직접 결합된 모든 탄소원자들이 알킬기로부터 유도된 것
방향족 아민: 하나 이상의 아릴기가 질소원자에 직접 결합되어 있는 것
CH3 CH3
NH2 N - H CH2-N-CH3
Aniline N-Methylaniline Benzyldimethylamine
(1°aromatic amine) (2°aromatic amine) (3°aliphatic amine)
* 이종원자고리 아민: 질소원자가 고리의 한 성분을 이루는 아민
이종원자고리 방향족 아민: 질소원자가 방향족 고리의 한 성분일 때 아민
N N N N
H H H
Piperidine Pyrrolidine Pyrrole Pyridine
(heterocyclic aliphatic amines) (heterocyclic aromaic amines)
2. 명명법
(1) IUPAC명
: 모체의 알칸의 접미어에서 -e를 떼어내고 -아민(-amine)을 붙인다.
NH2 C6H5
CH3CHCH3 H C H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
H3C NH2
2-Propanamine (S)-1-Phenylethanamine 1,6-Hexandiamine
NH2 NH2 NH2 NH2
OCH3
NO2 CH3
Aniline 4-Nitroaniline 4-Methylaniline 3-Methoxyaniline
CH3
NHCH3 N
CH3
N-Methylaniline N,N-Dimethylcyclopentanamine
CH2OH
H - C H2N COOH
H2NCH2CH2OH (CH3)2CH NH2
2-Aminoethanol 4-Aminobenzoic acid
(S)-2-Amino-3-methyl-1-butanol
(2) 관용명
: 지방족 아민에 대한 관용명은 접미어 -아민(-amine)을 쓰고 알파벳 순으로
질소에 붙어있는 알킬기를 기입함으로써 완성됨. = 알킬아민
CH3 H CH2CH3
CH3NH2 CH3CNH2 N CH3CH2NCH2CH2CH3
Methylamine tert-Butylamine Dicyclopentylamine Diethylpropylamine
3. 물리적 성질
* 아민은 극성물질로서 1차 및 2차 아민은 분자간의 수소결합을 이루고 있음.
N-H의 수소결합은 O-H 수소결합만큼 강하지 않음.

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화학공학과,   대학원,   면접,   유기화학