[공학기술]OrganicSynthesisChemistry [Trans-4-fluoro-L-proline의 합성]

목차

1.목적 (Object)

2.조사내용
-고리화합물을 만들 수 있는 방법
-N이 포함된 5각형 고리화합물
-이중결합을 선택적으로 환원할 수 있는 방법
-Stereochemistry 조절 방법
-F를 탄소에 붙이는 방법
-Leaving group 도입방법
-COOH기의 도입 방법
-아민기에 대한 protecting group에 관한 조사

3.최종 synthesis scheme

4.결론 (Conclusion)

본문내용

1.고리화합물을 만들 수 있는 방법
Enamine + Carbonyl 을 이용해 Hetero cycle을 만들 수 있다.
하지만 enamine 과 carbonyl외에 작용기가 있다면 ring을 만드는데
문제가 될 수 있다. 위와 같은 방법으로 pyrrole을 만들고
Grignard reagent를 만들어 CO2H 까지 도입할 수 있지만 F를 도입하는데 한계가 있다.
2.N이 포함된 5각형 고리화합물
3.Selective reduction
위의 그림에서와 같이 탄소의 이중결합만을 환원 시키기 위해
수소와 금속 촉매를 이용한다. 수소 / 금속촉매는 상대적으로
이중결합과 잘 반응하기 때문에 선택적 환원에 적합하다.

키워드

OrganicSynthesis,   유기합성,   leaving group,   fluoro-L-proline,   protecting