유기화학실험 기말고사 대비자료

목차

1. Melting Point

2. Crystallization

3. Simple Distillation

4. Identification of Alcohol

5. Identification of Aldehyde and Ketone

6. Preparation of Bezoin

7. Preparation of Alkyl halide

8. Preparation of Aspirin

본문내용

Benzoin의 중간체에서 HCN(CN)이 제거됨으로써 Benzoin이 형성된다. 벤조인 분자는 수소결합을 형성한다.
condensation : 2개이상의 분자나 동일한 분자내의 2개 이상의 부분이 새로운 결합을 만드는 반응
NaCN과 촉매 (CN)의 역할 :
시안화이온은 카르보닐기에 붙어 시아노 히드린을 형성한다. 생성된 aldehyde hydrogen 시안화기에 대해 α위치에 있으며, 염기에 의해 제거되기 충분할 정도의 산성을 띠고 있다. 생성된 carbonion은 다른 알데히드 분자와 결합하여 cyanodiol 중간체를 이룬다. 시안화이온의 제거로 cayloin 분자와 결합하여 cyanodiol 중간체를 이룬다. 시안화 이온의 제거로 acyloin이 생성되며 촉매는 재생된다.
1. 친핵제로서의 능력
2. 이탈기로서의 능력
3. 전자를 당김으로써 C-H 의 산도를 증가시키고 이양성자를 잃고서 생기는 카르보 음이온을 안정화시킨는 능력
ethanol 사용이유 : benzaldehyde는 ethanol에는 용해되지만, 물에는 용해되지 않는다.
t-butyl alcohol
sodium bicabonate
7. Preparation of Alkyl halide
mechanism
3차 알코올의 경우에 잘 진행되며 1차,2차 알코올은 훨씬 느리게 반응한다.
실험과정
① 125ml의 분별깔때기에 진한 염산 0.8몰 (41g, 35ml)을 넣고 5℃까지 냉각시킨다.
② 0.25몰의 t-butyl alcohol (9.25g, 12ml)을 넣고 20분동안 잘 흔달어 놓는다.
③ 가끔 마개를 열고 분별깔때기를 거꾸로 하여 내압을 제거한다. → Cl가 OH와 치환되어 계속 H2 gas 가 나와 내압을 빼주어야 함.
④ 혼합물을 2개의 층으로 분리
⑤ HCl층을 버린다.
⑥ 결과물을 10~15ml의 물로 세척하고 5%의 NaHCO3 수용액으로 세척한 뒤 다시 물로 세척한다.
⑦ Chloride를 작은 플라스크에 옮겨담고 5~6g의 MgSO4로 물 제거한다.
⑧ 49~52℃에서 끓는 것을 모은다.
MgSO4 : H2O 잡는 역할.
Na2CO3 : HCl제거.
CaCl2 : H2O 흡수, 건조.
층분리 원리 : 비극성 유기용매와 극성 무기용매는 서로 섞이지 않기 때문에 그 밀도에 따라 층의 분리가 생긴다.
왜 찬 얼음물을 사용하여 반응 : 온도가 증가하면 제거반응의 활성화 에너지가 치환반응의 활성화 에너지보다 크 기 때문에 많은 분자들에게 에너지 장벽을 극복할 수 있는 충분한 에너지를 주어 치환반응보다 제거반응이 일어 나게 된다.
8. Preparation of Aspirin
mechanism
실험방법
① 50ml 삼각 플라스크에 살리실산 1.4g (0.01mol)을 넣고 아세트산 무수물 3ml(0.03mol)을 용기벽에 따라 흘러내 린다.
② 85% 인산으로 5방울 첨가한 후 물중탕을 이용해 85~90℃ 유지하면서 5분간 가열 → 완전히 투명하게 녹으면 complete.
③ 증류수 2ml를 조심스럽게 첨가.
④ 아세트산의 증기가 더 이상 발생하지 않으면 물중탕에서 꺼내서 증류수 20ml를 가하고 실온까지 냉각시킴. 이때 결정이 생김.
⑤ 결정이 생기지 않으면 유리막대로 플라스크 안쪽면을 저어주면서 플라스크를 얼음물에 담가 냉각시킴.
⑥ 차가운 물 10~15ml 첨가하고 완전히 결정화되기까지 식힌다. 생성된 결정을 흡입여과기로 걸러낸 뒤 5ml의 얼 음물로 씻는다.
esterification : 산과 알코올 또는 페놀에서 에스테르를 생성하는 반응
aspirin의 정제에서 재결정하는 방법
디에틸에테르와 석유에테르와 같이 아스피린에 대한 용해도 차이가 큰 용매를 이용하여 재결정한다.

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