메틸오렌지

목차

1. 이 론

1.1 이론

1.2 주의사항

1.3 실험목표

2. 실 험

2.1 실험기구 및 시약

2.2 실험방법

2.3 관찰

3. 결 과

3.1 Raw Data

3.2 수율

4. 고 찰

5. 참고문헌

본문내용

5.0mg /설파닌산1.0g /소듐 나이트라이트 375.0mg /진한염산1.0mL /N,N-다이메틸아닐린 0.7mL /아세트산 0.5mL /10%소듐하이드록사이드 용액(NaOH) /염화소듐(NaCl) /포화 염화소듐용액(brine)20.0mL
2.2 실험방법
(이 반응은 염 형태의 반응 중간체를 다루므로 TLC로 반응을 모니터하는 것이 어렵다, 따라서 반응물의 색의 변화 관찰을 통하여 반응을 진행한다)
<다이아조늄 염 만들기>
250mL 삼각 플라스크에 증류수 100.0mL를 넣고 소듐 카보네이트275.0mg(2,6mol)과 설파닌산 1.0g(5.8mmol)을 넣고 가열판에 교반하여 가열한다.
그리고 시료가 완전히 녹으면 실온까지 식힌 후 얼음중탕에서 차게 식힌다. 소듐 나이트라이트 375.0mh(5.4mmol)을 첨가한다. 얼음10.0g에 진한 염산 1.0mL(1.2g 11.5mmol)을 섞은 후 반응시키는 용기에 피펫으로 천천히 넣어준다. 그런다음 다이아조늄 염이 생길 때까지 얼음 중탕에서 반응시킨다.
<메틸오렌지 합성>
시험관에 N,N-다이메틸아닐린 0.7mL(5.5mmol)과 아세트산0.5mL(8.7mmol)을 섞은 후 다이아조늄 염이 생긴 용액에 넣는다. 이 용액을 10~15분 동안 교반하면 반응이 완결된다.
<반응마무리>
10% 소듐 하이드록사이드 용액(NaOH)을 반응이 완결된 용기에 pH가 8~9정도 될 때까지 조금씩 가해준다. 이 용액을 가열하여 침전을 다 녹인 후 염화소듐(NaCl)을 10,0g 가량 넣어준다. 용액을 실온까지 식힌 후 얼음 중탕에 냉각시켜 생성물을 결정화하고, 감압 필터한 후, 포화 염화소듐 용액(brine)20.0mL로 씻어준다.
마지막으로 거른액을 상온에서 충분히 말린 후 수율을 구한다.
2.3 관찰
관찰1 온도변화 : 7℃ ~ 1℃
관찰2 색깔변화 : 무색 -> 노란색
관찰3 색깔변화 : 노란색 -> 진한빨간색
관찰4 NaOH양 : 5ml
관찰5 거름종이 무게 : 2.212g
관찰6 생성물 무게 : 3.8g
3. 결 과
3.1 Raw Data
실험값
3.8g(생성물무게) - 2.212g(거름종이 무게)
= 1.588g
이론값
설파닌산:N,N-다이메틸아닐린은 1:1반응이므로 설파닌산=0.0058mol, N,N-다이메틸아닐린=0.0055mol일때 메틸오렌지는 0.0055mol이 생성된다.
(설파닌산과 N,N-다이메틸아닐린이 반응하여 메틸오렌지가 생성)
따라서 이론값(메틸오렌지질량)은
0.0055mol * 327.34g/mol(메틸오렌지의 분자량) = 1.800g
3.2 수율
수율 = 실험값 / 이론값 * 100%
= 1.588 / 1.800 * 100%
= 88.2%
4. 고 찰
이번실험은 설파닐산과 소듐 나이트라이트를 다이아조화 시켜서 다이아조늄 염을 만들고 N,N-다이메틸아닐린과 짝지움시켜서 메틸 오렌지를 합성해보는 것이었다. 그리고 2-나프톨과의 짝지움으로 오렌지 Ⅱ를 합성함으로써 다이아조화 메커니즘을 이해하였다.
이 반응은 염 형태의 반응 중간체를 다루므로 반응물의 색의 변화 관찰을 통하여 반응을 진행하였다. 다이아조늄 염을 만들었을 때 색이 무색에 노란색으로 변하였고, N,N-다이메틸아닐린과 아세트산을 첨가하자(메틸오렌지 생성) 진한빨간색으로 변하였다. 실제 이론으로는 메틸오렌지는 염기성일때 노란색, 산성일 때 적색이기 때문에 다이아조늄 염이 생성되었고, 또 메틸오렌지가 제대로 합성되었음을 알 수 있다.
실험을 실험과정에 따라 수행한 후 메틸오렌지를 상온에서 말리고 그 무게를 측정하였다. 생성물(실험값)은 1.588g이 얻어졌고, 이론값은 1.800g이므로 수율은 88.32%가 나왔다. 여태까지 해왔던 실험에 비해서 비교적 수율이 높았다.
이러한 오차값을 줄이기 위해서는 우선 온도에 주의해야 한다. 다이아조늄 염을 만들때 혼합용액의 온도가 10℃를 넘지 않도록 천천히 혼합해 주어야 한다. 그리고 혼합시키면 온도가 상승하기 때문에 얼음중탕에 바로 넣어 주거나 넣은 채 실험한다.
그리고 생성물을 감압 필터시키고 난 후 보았더니 거름종이에 구멍이 있었다. 감압시킬때 생성물이 많이 빠져나갔을 것이다. 따라서 실험 전 거름종이의 상태에도 주의를 기울인다.
또한, N,N-다이메틸아닐린은 오염이 되지 않도록 주의해야 한다.
5. 참고문헌
http://webclass.dctl.ac.kr
http://sciencell.tistory.com/entry/니트로실-nitrosyl
공업화학실험 1 (실험교재)

키워드

메틸,   오렌지,   합성