메틸오렌지합성실험

본문내용

(g, NaOH) X { 100% / 98% } = 10.20g
y (H2O, 용매) = 100 - 10.20 = 89.8g
2. 실 험 (EXPERIMENT)
2-1○ 기구 및 시약
실험 기구
비이커, 뷰흐너 깔대기, 삼각 플라스크, 감압 플라스크, 시험관,
자석 젓개 및 가열판, 자석 스핀바, 높낮이 받침대
실험 시약
소듐 카보네이트, 설파닌산, 소듐 나이트라이트, N,N-다이메틸아닐린,
아세트산, 진한 염산, 소듐 하이드록사이드 용액, 염화소듐
2-2○ 실험 방법
처음에 250mL 삼각 플라스크에 증류수 100.0mL를 메스실린더가 없어서 50mL 피펫으로 두 번에 걸쳐 넣고 소듐 카보네이트 275.0mg(2.6mmol)과 설파닌산 1.0g(5.8mmol)을 정확하게 재어 넣고 가열판에서 교반하면서 가열했다. 시료가 완전히 용해 된 후 얼음 중탕에서 차게 식혔다. 실험 방법에는 실온까지 식힌 후 얼음 중탕을 하라고 제시되어 있지만 바로 식혀도 부산물이 발생하지 않아 그 부분은 건너뛰었다.
시료를 7℃까지 식힌 후 소듐 나이트라이트 375.0mg (5.4mmol)을 넣었다. 그리고 얼음 10.0g에 진한 염산 1.0mL(1.2g, 11.5mmol)을 섞은 용액을 반응 시키는 용기에 넣어주었다. 산을 첨가하면 온도가 상승하기 때문에 진한 염산을 넣어줄 때 얼음과 섞어서 넣어주는 것이다. 그리고 다이아조늄 염이 생길 때 까지 얼음 중탕에서 반응 시켰다.
삼각플라스크에 N,N-다이메틸아닐린 0.7mL(5.5mmol)과 아세트산 0.5mL(8.7mmol)를 섞은 후 그 용액을 반응 시키는 용기에 넣어주었다. 그리고 12분 동안 교반하여 반응을 완결시켰다.
10% 소듐 하이드록사이드 용액을 제조하여 반응이 완결된 시료의 pH가 9가 될 때까지 조금씩 가해 주었다. 그리고 침전물이 없도록 가열하여 모두 녹인 후 염화 소듐 10.0g을 넣어주었다. 그리고 이 용액을 얼음중탕에 냉각시켜 생성물을 결정화 하고, 뷰흐너 깔때기로 감압 필터 한 후, 포화 염화소듐 용액 20.0mL로 씻어주었다.
거른 결정을 후드에서 하루 건조 시킨 후 생성물의 무게를 재고 색깔을 관찰하였다.
3. 결과 (RESULT)
3-1○ Raw data
Table 1. 실험에 사용된 시약의 물리상수
명명
분자식
구조식
분자량
(g/mol)
녹는점
(℃)
끓는점
(℃)
밀도
(g/mL)
Sodium
Carbonate
Na2CO3
106
85.1
-
2.5
Sulfanilic acid
C6H7NO3S
173
288
300↑
탄화
1.485
Sodium nitrite
NaNO2
69
280
320↑
분해
2.2
N,N -
Dimethyl
aniline
C6H5N(CH3)2
121
2
192
~194
0.956
Acetic
acid
CH3COOH
60
16.5
118
1.049
Methyl
orange
C14H14N3NaO3S
327.34
300↑
-
1.28
관찰 1
소듐 카보네이트와 설파닌산을 증류수에 녹인 시료를 얼음 중탕에서
7℃까지 식혀주었고 소듐 나이트라이트를 첨가하였더니 6℃로 온도가
내려갔고 얼음과 진한염산 섞은 용액을 넣어주었더니 1℃가 되었다.
원래 진한 염산을 넣어주면 온도가 상승하지만 얼음과 같이 넣어주어
그 효과가 나타나지 않은 것으로 보여진다.
관찰 2
다이아조늄 염이 생기도록 얼음 중탕에서 반응 시킬 때 처음에는
투명하고 노란색을 띄었는데 조금 시간이 지나니 약간 주황색을 띄는
노란색을 보였다.
관찰 3
반응 용기에 N,N-다이메틸아닐린과 아세트산을 섞은 시료를 넣어주니
체리에이드 색을 띄었던 용액이 붉은 색을 띄고 탁해졌다. 그 상태에서
반응이 완결되도록 12분 동안 교반하였다.
관찰 4
10% 소듐 하이드록사이드 용액을 반응 용기에 넣을 때, 우리 조는
용액의 pH를 9로 하였는데, 이때 용기에 들어간 소듐 하이드록사이드
용액의 양은 5mL였다.
관찰 5
감압필터에 사용할 거름종이 무게를 미리 재어두었는데, 2.212g
이였다.
관찰 6
감압 필터한 생성물을 후드에서 하루 동안 건조시킨 후 그 무게를
재었더니 거름종이 무게까지 해서 3.8g 이였다. 색깔은 건조 전과
동일한 밝은 연주황색 이였으며 수율은 89.72% 였다.
3-2○ 결과값
① 이론 수득량(g)
= 한계 반응몰의 몰수(mol) 메틸 오렌지의 그램 분자량(g/mol)
= 5.4 m mol mol/ 1000 m mol 327.34 g/mol = 1.77 g
② 수득율(%) = 100
= = 89.72 %
③ 오차율(%) = = 10.28%
4. 고찰 및 토론 (Discussion)
이번 실험의 목표는 Sulfanilic acid의 Nadua을 다이조화하여 생성된 diazonium염과 dimethyl 짝지음을 coupling시켜 pH에 따라 변색하는 지시약 Methyl Orange를 만들어서 다이아조화 반응과 짝지음 반응에 대해 이해하자는 거였다.
다이아조반응[diazo reaction]은 방향족 1차아민에서 다이아조화에 의해 다이아조늄염을 만들고, 이것에서 각종 화합물을 합성하는 반응의 총칭으로 유기화합물의 합성에서 매우 중요한 반응이다.
메틸 오렌지의 이론적으로 나와야 되는 질량은 1.77g 이였고 우리조가 실험을 수행하여 얻은 생성물의 질량은 1.588g이고 수득율은 89.72%였다.
수율이 다른 어떤 실험보다 높게 나왔는데 그 원인으로 다음 사항을 생각해 볼 수 있겠다. 이번 실험을 다른 조가 했을 때는 소요 시간이 세시간 정도 였는데 우리 조는 한 시간 반 안에 실험을 끝 마쳤다. 그래서 N,N-다이메틸아닐린의 오염도가 낮았고 그 때문에 수율이 좋게 나왔다고 본다. 또 이번 실험에서 온도를 10℃이하로 계속 유지하는데 그 사항도 잘 따랐다.
이번 실험에서 우리 조원들은 모두 일사불란하게 실험에 임했고 높은 수율은 이를 증명해주는 것 같다. 다음 실험도 미리 숙지하여 임해야겠다는 생각을 하였다.
5. 참고문헌 (Reference)
1.ORGANIC CHEMISTRY 7판. John McMurry
2.Daum 전문용어 대역사전
3.두산백과사전
4. Naver 지식인

키워드

메틸,   오렌지,   합성