아스피린제조

목차

ABSTRACT(요약)

1. INSTRUCTION
　1.1 실험 목적----------------------------------------- 04
　1.2 실험 이론----------------------------------------- 04
　1.3 관련 물리상수-------------------------------------- 08
　1.4 관련식--------------------------------------------- 09
　1.5 주의사항------------------------------------------ 09

2. EXPERIMENT
　2.1 실험기구 및 시약----------------------------------- 10
　2.2 실험방법------------------------------------------ 10

3. CALCULATION
　3.1 Raw Data------------------------------------------ 12
　3.2 Raw Data 분석------------------------------------- 12

4. REFERENCE-------------------------------------------- 14

본문내용

대 수메르, 이집트, 앗시리아에도 기록으로 남아 있다. 1828년 프랑스의 약학자 Henri Leroux는 버드나무 껍질에서 처음으로 살리신을 추출했고, 이탈리아의 Raffaele Piria는 정제하는 법을 알아냈다.
이러한 역사를 지닌 살리실산은 여드름, 백반증, 비듬, 각질, 사마귀(피부병), 티눈 등의 치료에 쓰이는 많은 피부관리 제품의 주성분이다. 피부 세포가 좀더 잘 벗겨지게 함으로써 구멍을 막지 못하게 하여 여드름을 치료한다.
살리실산은 의학적인 효과가 있지만 위벽을 자극하며 설사를 일으키고, 많이 먹을 경우 죽는 경우도 있었다. 1897년 독일 프리드리히 바이엘 사의 연구원 펠릭스 호프만은 살리실산의 히드록시기를 아세틸기와 에스테르화 반응을 시켜 부작용을 크게 줄였는데 이것이 바로 아스피린이며, 최초의 합성 의약품이다.
1.2.3 에스테르화 반응과 축합반응
1) 에스테르화 반응
[Fig 4. 에스테르화 반응의 대표적인 예]
알코올 또는 페놀이 유기산 또는 무기산과 축합 반응하여 에스테르를 생성하는 반응이다. 가역반응으로 에스테르에 산 또는 알칼리를 가하면 다시 산과 알코올로 가수분해된다.
높은 수득률로 에스테르를 얻기 위해서는 촉매를 첨가함과 동시에 생성물의 한 쪽 또는 양 쪽을 반응계에서 제거해야 한다. 예를 들어 대표적인 유기산이 카르복시산과 알코올이 반응하여 만드는 에틸에스테르나 메틸에스테르를 합성할 때 과잉의 알코올을 써서 황산을 촉매로 하는 방법을 흔히 사용한다. 다른 방법으로 산 또는 알코올(페놀도 포함) 중 한 쪽을 원료로 하여 에스테르를 생성하는 반응도 있다.
여러 가지 합성법 중 대표적인 것으로 산무수물 또는 산염화물과 알코올의 반응이나 산의 염과 할로겐화알킬과의 반응 등이 있다.
2) 축합반응
2개 이상의 유기화합물 분자가 반응하여 간단한 분자가 제거되면서 새로운 화합물이 생성되는 반응을 의미한다. 한 예로 물분자가 제거되는 에스테르화가 있다. [Fig 5]처럼 아세트산()과 에틸알코올(에탄올, )로부터 물이 제거되면서 아세트산에틸()이 생성된다.
[Fig 5. 축합반응의 예]
이 밖에 대부분의 프리델-크래프츠 반응도 축합반응에 포함시킬 수 있다. 또 아세트알데히드() 두 분자가 반응하여 알돌()을 생성하는 반응 → 의 경우에는 간단한 분자를 제거하지 않으나, 알돌 축합이라 하여 축합 반응에 포함시킨다. 이 경우에 실제로는 수소원자가 탄소로부터 일단 제거되었다가 다시 산소에 첨가된 것으로 생각한다.
1.3 관련 물리상수
[Table 1. 관련 물리상수]
Formula
순도(%)
분자량(g/mol)
밀도(g/ml)
살리실산
99
138.12
1.443
무수물아세트산
97
102.09
1.0871
진한황산
-
98.0
-
아스피린
-
180.16
-
1.4 관련식
아스피린은 살리실산과 무수초산이 1:1 반응에 의하여 얻어진다. 계산을 하기 위하여 다음의 관계를 이용하면 유용하다.
이므로 생성물의 이론적인 수득률을 다음과 같이 구할 수 있다.
정확히 1:1 반응이므로 이론적인 수득률은 두 반응물 중 양이 적게 들어간 화합물(한계 반응물)의 몰수에 의해 결정되며, 이때 상대 반응물의 양이 많은 것에 영향받지 않는다. 즉,
최종 생성물의 무게를 측정한 후, 퍼센트로 수득률을 계산한다.
1.5 주의사항
아세트산 무수물은 매우 위험한 화학물질이므로 후드 내에서 사용하고, 유출한 경우 다량의 물로 세척해야 한다. 그리고 아세트산 무수물이 분해되는 동안에 뜨거운 아세트산 증기가 발생하므로 후드 내에서 하거나 실험실의 환기가 잘되도록 해야 한다. 이 실험에서 무엇보다 가장 중요한 주의 사항은 실험에 의해 합성한 아스피린은 순수하지 않으므로 절대로 복용해서는 안된다.
2. EXPERIMENT
2.1 실험기구 및 시약
◎실험 기구
거름종이, 링스탠드, 250mL 비커, 10mL 메스실린더, 100mL 코니컬 플라스크, 눈금실린더, 뷰흐너 깔때기, 저울, 피펫, 클램프, 가열판
◎시약
살리실산, 아세트산 무수물,
2.2 실험방법
시약을 섞을 동안 항온조를 이용하여 가열하고자 하는 적정온도까지 가열되도록 미리 준비한다.
항온조의 준비를 마친 뒤 아세트산의 분해를 막기위해 완전히 건조시킨 100mL의 코니컬 플라스크에 1.5g 살리실산과 2.5mL 아세트산 무수물을 섞는다. 이 때 플라스크 벽에 살리실산이 붙어있지 않도록 잘 섞어준다. 그리고 촉매로 사용되는 를 2~3 방울 넣고 흔들어 준다.
다 만들어진 시약을 약 60~70℃로 가열해 놓은 항온조에 넣어 약 10분 동안 가열한다. 10분 동안의 가열을 통해 투명했던 시약은 투명한 노란색이 된다. 가열된 시약을 항온조에서 꺼내 물 1mL을 첨가해 과량으로 가해준 아세트산 무수물을 가수분해 시킨다. 약간은 혼탁해 지다가 다시 투명해진다. 시약을 다시 약간 흔들고 식힌 다음 물을 약 25mL를 첨가하고 흔들어준다. 이 때 아스피린이 생성되는데 만약 흰색 결정이 생기지 않으면 유리 막대로 비커 안쪽을 긁어주거나 흐르는 물에서 냉각한다. 완전히 냉각시킨 후 결정을 뷰흐너 깔때기를 사용하여 감압 여과한다.
그렇게 거름종이에 걸러진 아스피린은 하루정도 후드에서 자연 건조시킨다.
[Table 2. 실제 실험 과정]
3. CALCULATION
3.1 Raw Data
[Table 3. Raw Data]
거름 종이의 무게
1.248g
아스피린+거름종이의 무게
2.175g
3.2 Raw Data 분석
Raw Data를 분석하기 위해서는 먼저 이론적 수득량을 구해야 한다.
아세트산 무수물과 살리실산 중 적게 들어간 양이 한계 반응물의 몰수가 된다. 계산 결과 살리실산의 몰수가 한계 반응물의 몰수가 된다.
이론적 수득률을 계산했으니, 이제 실제 수득량을 계산해야 한다.
이젠 수득률을 구하는 식에 이론적 수득률과 실제 수득량을 대입하여 구한다.
4. REFERENCE
http://100.naver.com/100.nhn?docid=85876
http://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%82%B4%EB%A6%AC%EC%8B%A4%EC%82%B0
http://100.naver.com/100.nhn?docid=110824

키워드

아스피린,   제조,   aspirin