벤조인 축합

소개글

벤조인 축합에 대한 보고서 자료입니다.

목차

1. 실험제목
2. 시약 및 기구
3. 서론 및 원리
4. 실험의 메커니즘
5. 실험 방법
6. 결과
7. 고찰
8. 결론
9. 기타사항

본문내용

이드록시기와 사이아노기의 상대적인 배치에 따라 α-, β-사이아노하이드린으로 구별된다. 알데하이드·케톤에 사이안화수소를 작용시켜 합성하거나 에폭사이드와 사이안화수소를 반응시켜 제조한다.
일반식 R2C(OH)CN. 하이드록시기와 사이아노기의 상대적인 배치에 따라 α-사이아노하이드린, β-사이아노하이드린으로 구별하여 부른다. 특별히 표시하지 않은 경우는 보통 α-사이아노하이드린을 의미한다.
대표적인 합성법에는 다음과 같은 방법이 있다. ① 알데하이드·케톤에 사이안화수소를 작용시킨다. ② 알데하이드 혹은 케톤의 아황산수소나트륨의 부가물에 사이안화알칼리를 작용시킨다. ③ 에폭사이드와 사이안화수소를 반응시킨다.
알칼리에 의하여 본래의 알데하이드 또는 케톤이 되고, 산에 의해서는 옥시카복실산으로 가수분해된다. 이것을 사이아노하이드린합성법 또는 킬리아니반응이라고 한다. 암모니아와의 반응에서는 아미노나이트릴이 되어, 이를 가수분해하면 α-아미노산이 유도된다. 이것을 스트레커반응이라고 한다.
벤조인
방향족 케톨의 일종으로서 천연으로 산출되는 수지(樹脂)로 샴벤조인·수마트라벤조인 등이 널리 알려졌다. 샴벤조인은 바닐라 향기가 있고, 수마트라벤조인은 계피 향기가 있으며, 벤조산 원료 ·화장품·향료·팅크·연고 등에 쓰인다.
안식향(安息香)이라고도 한다. 회갈색 덩어리로, 산지에 따라 수지를 분비하는 식물의 종류 ·성분이 다른데, 그 중 샴벤조인·수마트라벤조인 등이 유명하다. 샴벤조인은 때죽나뭇과의 교목(喬木) 줄기에 상처를 내어 유출되는 수지가 굳었을 때 채취한다. 주성분은 벤조산(38.2%)과 2종의 수지알코올(벤조레딘올 5.1%와 시아레지노탄올 56.7%)과의 에스터이다. 수마트라벤조인도 같은 채취법으로 얻는데, 성분은 다르며 레지노탄올의 신남산에스터가 주성분이고, 계피(桂皮)와 같은 향기가 있으며, 샴벤조인의 바닐라 향기와는 다르다. 벤조산의 원료일 뿐 아니라 화장품·향료·팅크·연고 등에 사용하고, 제제(製劑)의 방부제로도 사용되고 있다.
이 반응의 메커니즘
실험 방법
후드 안에서 25mL 둥근 flask에 magnetic bar, benzaldehyde(2.5g, 2.4mL 2.36mmol), NaCN(250mg, 0.52mmol)을 넣고 ethanol(3mL)과 물 (3mL)를 넣는다.
condenser를 장치하고 이 혼합물을 30분 가열하여 reflux 시킨다
반응 혼합물을 식혀서 보관하면 결정이 생기는데, 감압하에 거른 후에 소량의 물로 씻는다.
mp를 측정하고 수득률을 계산한다.
결과 및 고찰
결과
반응 후 reflux시킨 고체의 무게 : 2.642g
재결정 후 benzoin의 무게 : 2.033g
고찰
사이아노하이드린은 합성 중간체로서 유용한 물질인데 벤즈알데하이드가 NaCN의 CN- 이온과 반응하여 사이아노하이드린이 생기는데 사이아노하이드린을 거쳐 다시 한 분자의 벤즈알데하이드와 반응하여 벤조인이 생성된다. CN- 이온은 다시 생성되므로 촉매량 만큼만 넣어주면 된다. 반응 후 생성된 고체의 무게가 2.642g이었는데, 대부분이 벤조인이겠지만 더 순수한 샘플을 얻기 위해 95% Ethanol에서 재결정을 한 결과 2.033g이 얻어졌다. 순수한 샘플의 경우 m.p가 134℃~135℃인데 실험 시간 때문에 측정을 생략했는데, 재결정은 하였지만 재결정 한 물질의 m.p를 비교해보지 못했다.
결론
반응 메커니즘을 이해할 수 있었으며, 벤즈알데하이드로부터 사이아노하이드린을 거쳐 벤조인을 만들 수 있었다.
기타사항
NaCN은 맹독성 물질이므로 가루를 절대로 흡입하면 안되며 실험실을 떠날 때는 반드시 손을 씻는다.
재결정하고 남은 용액은 절대 하수도에 버리면 안된다.

키워드

벤조인,   축합,   benzoin,   축합반응