아스피린 합성과 녹는점 측정

소개글

아스피린 합성과 녹는점 측정에 대한 보고서 자료입니다.

목차

목차
1. 실험제목
2. 시약 및 기구
3. 서론 및 원리
4. 실험의 메커니즘
5. 실험 방법
6. 결과
7. 고찰
8. 결론
9. 기타사항

본문내용

연마, 방식피막형성, 전기분해연마 등을 위한 금속 표면 처리제 또는 탈수축합중합이성질체화 등의 유기합성촉매, 염료공업과 인산염축합 인산염의 제조원료, 식품가공이나 의약품 등에 널리 사용된다.
고체의 녹는점
고체와 액체가 평형상태에 있는 온도.
두 물질의 혼합비율을 달리하여 몇 개의 혼합물을 만들고 이 시료들의 녹는점을 측정하면, 두 시료가 같은 물질인지를 확인하는데 보다 정확한 결과를 얻을 수 있다. 하지만 확신을 갖기 위해서 다른 실험을 병행해주어야 한다. 이 실험에서는 재결정한 물질의 녹는점을 측정하여 공식적인 시료의 녹는점과 비교해서 순수한 고체를 얻었는지 비교해 본다. 또한 혼합물들의 녹는점의 성향을 보기 위해 혼합물의 녹는점을 측정하여 혼합물의 각각 시료들의 녹는점과 비교해본다. melting range 측정기에서 온도의 범위는 2℃ 이하여야 한다.
에스테르화 및 아스피린 합성반응
대부분의 에스테르는 자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일의 냄새와 맛을 내는 원인이 있다. 또 어떤 것들은 페인트, 광택제나 액체 아교와 같은 생성물에 대한 용매로서 공업적으로 사용된다. 에스테르는 알코올을 유기산과 반응시키면 되는데, 이 때 물분자가 생긴다.
에스테르는 과량의 물을 넣고 끓일 경우에는 촉매로 소량의 강산을 가할 경우에는 알코올과 산의 성분으로 쉽게 분리된다.
에탄올과 아세트산으로부터 에틸아세테이트라는 물질이 있는데 이것은 에스테르화 반응을 한다.
탄소를 비롯한 원소들을 원하는 위치에 결합시키는 유기합성에서는 원자들의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 하는 매우 복잡한 과정이다. 원자의 크기가 10-8 cm에 지나지 않고, 6*1023개라는 엄청난 수의 분자들이 모두 똑같은 화학 반응을 일으키도록 하는 실험은 다른 어떤 것과도 비교할 수 없는 어려운 일임에 틀림이 없다. 유기합성에서 어쩔 수 없이 만들어지는 불순물은 유기합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐만 아니라, 유기합성으로 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율을 높여서 불순물이 생기지 않도록 하거나 불순물을 완전히 제거하는 기술도 매우 중요하다.
특히 의약품 합성의 경우에는 서로 거울상에 해당하는 광학 이성질체들이 서로 전혀 다른 생물 화학적 특성을 나타내기 때문에 탄소를 중심으로 하는 비대칭 중심(chiral center)도 정확하게 조절해 원하는 이성질체만을 선택적으로 합성해야하는 어려움도 극복하고 있다.
합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린(aspirin)은 앞에서 보여준 것과 같은 구조를 가진 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다.
아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기(functional group) -OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카복실산 대신 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.
아스피린의 합성에서는 카르복실 무수물로 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로 소량의 인산을 사용한다. 아스피린의 합성은 다음과 같이 나타낼 수 있다.
이 실험의 반응 메커니즘
실험방법
① 50mL 삼각 플라스크에 살리실산(1.4g, 0.01mole) + 아세트산 무수물(3mL, 0.03mole) + 인산을 넣는다. 그리고 진한황산 3～5방울을 첨가한다. 이 때 용기 벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어낼 수 있도록 용기 벽을 따라 무수물이 흘러내리도록 하는 것이 좋다.
② 85℃~90℃이상의 물중탕에서 15분이상 가열한다.
③ 위 합성이 끝나면 실내온도가 될 때까지 냉각시킨 후 증류수 2ml를 넣는다. 아스피린 합성 장치에 넣어서 반응하지 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킨다. 아세트산 무수물이 분해되는 동안에 아세트산 증기가 발생하므로 실험실의 환기가 잘 되도록 한다.
④ 다시 증류수 20ml를 넣은 후 플라스크를 얼음물에 넣고 결정이 생길 때까지 기다린다.
⑤ 거름종이 무게를 측정한 후 감압 분별장치로 결정을 걸러준다.
⑥ 여과된 결정은 건조기에서 15분간 건조한 후 무게를 측정한다.
⑦ 아스피린 합성한 것을 막자사발에 곱게 갈은 후에 녹는점을 측정한다.
⑧ 이론상 녹는점과 실험에서 얻어진 아스피린의 녹는점을 비교해 본다.
⑨ 합성한 아스피린 수득률을 구한다.
결과 및 고찰
실험 결과
아스피린의 합성
살리실산 무게
1.405g
합성된 아스피린
+ 페이퍼 무게
1.305g
페이퍼 무게
0.195g
합성된 아스피린의 양
1.110g
합성한 아스피린의 녹는점 측정
1차 실험
132℃~ 134℃
2차 실험
132℃~ 133.5℃
(고찰)
위의 서론 및 원리의 아스피린 합성 반응 메커니즘과 같이 살리실산과 아세트산 무수물이 촉매 H3PO4 하에 반응을 하면 아스피린이 생성된다. 아스피린 분자량(180.16), salicylic acid 1.4g의 몰수는 0.010mol이다. 이때, 아스피린은 약 1.82g이 나와야 한다. 하지만 실험에서 얻어진 양은 1.110g 이었는데, 여과하는 과정에서 유실되고, 건조하는 과정에서 승화가 일어나서 이론상의 1.82g 보다 적게 나왔다. 하지만 실험과정은 올바르게 하였으며 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기 합성을 경험하며 화합물의 작용기에 따른 반응성을 이해 할 수 있었다. 아스피린 수득률은 1.110/1.82 * 100 (%) = 60.9% 가 얻어졌다.
아스피린 녹는점 측정에서 순수한 아스피린의 m.p는 135℃인데 측정결과 135℃보다 낮게 나왔는데, 이 결과는 합성한 아스피린에 불순물이 미량 섞여 있다는 것을 보여준다.
결론
실험 목적대로 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기 합성을 경험하며 화합물의 작용기에 따른 반응성을 이해 할 수 있었다.
주의사항
화기 사용에 주의한다.
이 실험에서 합성한 아스피린은 순수하지 않으므로 절대로 복용하지 말아야한다.

키워드

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