친핵성 치환반응의 기질로서의 설폰산 에스터 & 할로젠화수소와 알코올의 반응

목차

8.12 친핵성 치환반응의 기질로서의 설폰산 에스터 Sulfonate Esters as Substrates in Nucleophilic Substitution

이탈기 Leaving Groups
Other RX compounds
합성 (Preparation)
Tosylates 는 친핵성 치환반응을 일으킨다.
최고의 이탈기는 매우 약한 염기이다.
Table 8.8 이탈기의 상대적 반응성
토실산 에스터는 할로젠화 알킬로 전환될 수 있다.
Tosylates는 입체화학을 조절할 수 있게 한다

8.13 복습: 할로젠화수소와 알코올의 반응 Looking Back: Reactions of Alcohols with Hydrogen Halides

이차 알코올은 할로젠화수소와 반응하여 배열의 반전을 동반한다.
알코올과 할로젠화수소의 반응에서는 자리옮김이 일어날 수 있다.

본문내용

8.12 친핵성 치환반응의 기질로서의 설폰산 에스터 Sulfonate Esters as Substrates in Nucleophilic Substitution




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┃ 이탈기 Leaving Groups
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X 가 할로젠인 RX와의 친핵성 치환반응의 예를 많이 보아왔다. 그러나 할로젠만이 유일한 이탈기는 아니다.




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┃ Other RX compounds
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　≪ 그 림 ≫

Alkyl methanesulfonate (mesylate)

　≪ 그 림 ≫

Alkyl p-toluenesulfonate (tosylate)

할로젠화 알킬과 동일한 반응이 일어난다.




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┃ 합성 (Preparation)
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토실산 에스터 (Tosylates) 는 알코올과 p-toluenesulfonyl chloride 을 피리딘 존재하에서 반응시켜 얻는다.

　≪ 그 림 ≫

pyridine

　≪ 그 림 ≫

(약자: ROTs)

키워드

친핵성 치환반응의 기질로서의 설폰산 에스터,   친핵성 치환반,   할로젠화수소와 알코올의 반응,   할로젠화수소