화학실험 - 나일론의 합성

본문내용

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12. 실제 실험
1) 염화 세바코일 1mL를 눈금피펫으로 취하여 다이클로로메탄 50mL 가 들어 있는 200mL 비이커에 녹인다.
2) 100 mL 눈금실린더에서 헥사메틸렌다이아민 2.3g 과 수산화 나트륨 0.4g 그리고 2~3 방울의 페놀프탈레인 용액을 50 mL의 증류수에 녹인다. (고체의 헥사메틸렌다이아민이 눈금실린더 안에 준비되어 있었다.)
3) 이 용액을 유리막대를 이용하여 염화 세바코일 용액이 담긴 비이커의 벽을 따라 서서히 부어 넣으면 두 용액의 계면에서 나일론 필름이 생성된다.
4) 생성된 나일론 필름을 그림처럼 핀셋으로 조심스럽게 끌어올려 유리 막대에 감는다. 계면에서 나일론 필름이 더 이상 만들어지지 않을 때까지 유리 막대로 나일론 끈을 감아 올린다. 이때 필름을 손으로 만지지 않도록 한다.
5) 합성된 나일론을 아세톤과 물을 1:1로 혼합한 용액으로 씻은 후에 다시 물로 충분히 씻어서 100℃ 이하의 오븐에서 말린다.
13. 관찰 및 결과
1) 관 찰
(1) 나일론 합성
① 염화 세바코일 1mL 조교 언니가 비커에 담아주었는데 이상한 냄새가 났다. 그리고 다이클로로메탄과 섞자 약간의 유독성 가스가 나왔다.
② 헥사메틸렌다이아민은 녹는점이 높기 때문에 실온에서 고체로 존재하고 따라서, 조교언니가 눈금실린더에 2.3g을 미리 준비해 두었다. 헥사메틸렌다이아민과 수산화 나트륨, 페놀프탈레인 2~3방울을 50mL의 증류수에 녹이자 연한 자주색 빛을 띄었는데 이것은 페놀프탈레인이 촉매로 사용된 NaOH와 반응하였기 때문으로 생각되었다.
③ 유리막대를 이용하여 ①과 ②의 액체를 조심스레 섞자 용액은 두 층으로 분리되며 층과 층 사이에 흰색에 가까운 연한 회색빛의 얇은 막이 생기기 시작하였다. 두 용액을 섞을 때에도 역시 약간의 가스가 나왔다.
④ 책에서는 나일론이 실처럼 만들어져 유리막대에 아주 천천히 감으라고 되어있었지만 우리조의 나일론은 실처럼 생기지는 않았고 얇은 필름처럼 덩어리져 만들어졌다.
⑤ 물과 아세톤을 1:1비율로 섞은 혼합용액에 나일론을 씻을 때 나일론이 조금 풀어지기도 했다.
(2) 나일론의 녹는점 측정
① 나일론을 기름종이나 깨끗한 유리면에 잘게 부순다.
② 모세관에 나일론을 1~2mm 채운다.
③ 관을 딱딱한 바닥에 가볍게 두드리며 시료을 바닥에 차곡차곡 쌓는다.
④ 채운 모세관을 장치에 끼운 뒤 온도를 맞춘다.
⑤ 10℃씩 올리며 관찰하다가 나일론이 녹기 시작하면 1℃씩 올리며 완전히 녹 는점을 관찰한다.
2) 결 과
(1) 수득율(yield) =×100
① 나이론의 이론질량 구하기
위의 반응식을 살펴보면. 염화세바코일과 헥사메틸렌 디아민이 1몰씩 반응하여 나일론 6,10을 만든다. 따라서 반응물인 염화세바코일이나 헥사메틸렌디아민의 몰수를 구하면 나일론의 몰수를 구할 수 있고, 이에 분자량을 곱하면 나일론의 질량을 구할 수 있다.
염화세바코일의 질량(m)=d×V
=1.1210 g/mL×1.0mL
=1.121 g
염화세바코일의 몰수(n) ==
==0.00577
= 5.77×10-3 mol
헥사메틸다이아민의 질량(m) =2.30g
헥사메틸다이아민의 몰수(n) = =
=
=0.0198 gmol
=1.98×10-2 gmol
나일론의 이론질량(m)
염화세바코일과 헥사메틸렌다이아민의 탄소수를 고려하여 보면 염화세바코일과 헥사메틸렌다이아민이 각각 1몰씩 반응할 때 나일론이 1몰이 생성되는 것을 알 수 있다. 따라서 염화세바코일과 헥사메틸렌다이아민의 몰 수를 구해보면 위와 같이 염화세바코일의 몰수는 5.77×10-3 mol 이고 헥사메틸렌다이아민의 몰수는 1.98×10-2 gmol이 나온다. 이를 통해 보면 염화세바코일에 비해 헥사메틸렌다이아민이 과량이므로 나일론의 생성질량은 염화세바코일의 몰수에 맞추면 된다.
나일론의 몰수(n)=염화세바코일의 몰수(n)
= 5.77×10-3 mol
∴나일론의 질량(m)=나일론의 몰수(n)×나일론의 분자량(mw)
=5.77×10-3 mol×282g/gmol
=1.63 g
나일론의 실제질량(m) =3.1g
② 수득율(yield) =×100 =×100
=×100
= 190.18%
(2) 나일론의 녹는점
나일론의 녹는점을 측정해 보니 239.7℃였다. 이것은 책에 나온 250℃보다는 약간 낮은 수치였다.
14. 논의 및 결론
이번 실험으로 하얀색을 띄는 나일론 뭉치가 만들어 졌다. 나일론은 다이클로로메탄과 물층의 경계면에서 생성되었는데 이것은 물층의 헥사메틸아민과 다이클로로메탄의 염화 세바코일의 영향으로 중간부분의 계면에서 반응하기 때문이다. 그리고 조교 언니가 물과 다이클로로메탄을 혼합할 때 천천히 혼합하라고 하셨는데 이것은 혼합 중에 반응하는 것을 최소화 하기 위함인 것 같다. 우리 조는 나일론을 핀셋으로 잡자 실처럼 따라 올라오지 않고 얇은 막처럼 덩어리가 져서 만들어졌는데 반응이 급격히 일어나서 덩어리가 진것같다. 또 물과 아세톤의 혼합용액에 세척할 때는 나일론이 많이 풀어져서 건져 올리는데 어려움을 겪었다.
나일론의 수득률이 높게 나왔는데 이것은 나일론의 이론적 질량보다 실제 측정 질량이 더 놓게 나왔기 때문이다. 실제 측정 질량이 더 높게 나온 이유는 실험 중에 여러 가지 오차가 있었기 때문인 것 같다. 첫 번째로 염화 세바코일의 부정확한 측정으로 1mL보다 더 많이 포함되었거나, 둘째 헥사메틸아민에 불순물이 포함되었을 가능성이 있다. 헥사메틸아민에 포함되어있던 불순물이 나일론의 질량측정에 오차를 주었을 것이다. 그리고 마지막으로 세척이 제대로 되지 않았거나 세척시 불순물이 첨가 되었을 수도 있다. 이러한 여러 가지 이유가 복합적으로 작용하여 이론적 질량보다 실제 측정 질량이 높게 나왔을 것이다.
15. 느낀점
나일론은 평소에 우리 생활에 늘상 접해 있는 소재이다. 심지어 오늘도 신었던 스타킹도 나일론을 소재로 만든 것이다. 이러한 나일론의 제조과정을 알고 직접 만들어 본다는 것에 의의가 있었던 것 같다. 나일론의 수득률이 높게 나왔는데 실험시 여러 가지 불순물이 첨가되고 부정확한 측정 때문인 것 같다. 따라서 실험시 언제나 청결을 유지하고 정확한 측정을 위해 노력해야 겠다.

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