[유기화학실험] 작용기의 확인 - Alcohol, Aldehydes and Ketones, Alkyl halides, Amine, Carboxylic acid

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목차

작용기의 확인

목적

개요

실험 시약

1. Alcohol

2. Aldehydes and Ketones

실험결과 및 결과 분석

실험방법

실험 결과 및 결과분석

3. Alkyl halides

실험방법

실험 결과 및 결과분석

4. Amine

5. Carboxylic acid

참고문헌

본문내용

까지 잘 섞으면서 가한다. 과량의 암모니아를 가해서는 안된다.
2) 2방울의 시료를 가하고 잘 섞은 후 10분 동안 세워두면서 관찰한다.
* 방향족 아민이나 일부 페놀과 같이 쉽게 산화되는 물질들도 양성결과를 갖는다.
실험결과 및 결과 분석
시료
구조
결과
비고
butanal
o
benzaldehyde
o
acetone
x
glucose
o
Ag+는 약한 산화제로 ketone은 산화시키지 못하고 aldehyde는 산화시켰다. 왼쪽과 같이 3가지 형태의 형태로 존재하는 glucose는 99%이상이 ring form으로 존재하나 Tollens‘ test에서 매우 선명한 양성반응을 보였다. 이는 실험시 glucose의 양이 많았던 점과 이에 따라 linear form이 빠르게 없어져 평형을 이루는 과정을 통해 설명할 수 있다.
c) chromic acid test
위에서 이미 서술한 산화반응으로 aldehyde와 alcohol을 산화시킬 수 있으며 ketone과 aldehyde를 구분 할 수 있다.
실험방법
1) acetone 1ml가 들어있는 각 시험관에 사료를 각각 1방울씩 가한다.
2) 각 시험관에 크롬산 시약 1방울씩을 가한다.
3)결과 판단은 chromic acid의 orange-red가 사라지고 blue-green 을 띄는 Cr3+가 나타난다면 양성 반응이다. 지방족 알데히드의 경우 용액이 5초 이내에 흐려졌다가 30초이내에 침전이 생기기 시작할 것이다.단, 방향족 알데하이드의 경우에는 침전형성에 30~120초 걸리며 이보다 더 걸릴수도 있다. 침전을 생성하더라도 용액의 색이 여전히 주황색이면 음성이다. *CrO3는 발암성이 있으므로 주의한다.
실험 결과 및 결과분석
시료
구조
결과
비고
butanal
o
청록색
benzaldehyde
o
짙은 녹색
cyclohexanone
x
3차를 제외한 alcohol과 aldehyde를 산화시키는 chromic acid test에서 ketone인 cyclohexanone을 제외하고 모두 양성 반응이 일어나였다.
3. Alkyl halides
a) alcoholic silver nitrate test
이 반응은 SN1반응에 의해 할로젠화은 침전물을 생성 한다. RX의 알킬기의 반응성은 3차>2차>1차의 순서로 반응이 잘 일어나며 allylic이나 benzylic은 alkyl보다 반응성이 높다.
b) sodium iodide test
SN2반응으로 일어나며 1>2>3차 에 따라 반응성이 높다.
실험방법
1) 시험관에 1ml의 NaI-acetone 용액을 넣고 시료 2방울을 가한다.
2) 만일 시료화합물이 고체이면 약 50mg을 최소량의 아세톤에 녹여 사용한다.
3) 시험관을 흔들어 준후 3분동안 실온에 방치한다.
4) 침전이 일어나지 않으면 비이커 속 물의 온도를 50ehfh 하여 시험관을 가온한다.
5) 6분 후 실온으로 식히고 침전(흰색) 생성 여부를 관찰한다.
실험 결과 및 결과분석
시료
구조
결과
비고
n-butyl bromide
C 4 H 9 Br
o
sec-butyl bromide
C 4 H 9 Br
x
tert-butyl bromide
C 4 H 9 Br
x
benzyl chloride
C7H7Cl
o
sodium iodide test는 SN2 반응이므로 입체장애가 작은 1>2>3차 의 R-X가 잘 일어난다. 따라서 1차 RX인 n-butyl bromide와 benzyl chloride는 반응이 일어났고 2,3차 RX인 sec-butyl bromide, tert-butyl bromide는 반응이 느려서 양성반응으로 판단하지 않았다.
4. Amine
amine은 용해도와 염기도에 의해 수비게 확인할 수 있다. 일단 아민으로 확인되면 1,2,3차는 hinsberg시험으로 확인할 수 있다. 수용액의 pH는 시료가 아민이라면 꽤 높은 pH값을 가질 것이고 화합물이 물에 녹지 않는다면 에탄올-물 혹은1,2-dimethoxyethane- 물의 용매에 녹여측정한다.
위는 hinsberg test -1,2,3차 아민을 구분 할 수 있다.
5. Carboxylic acid
Carboxylic acid 는 주로 용해도 성질로 확인할 수 있다. 이들은 묽은 NaOH 용액이나 NaHCO3용액에 용해된다. 많은 페놀들은 카복실산과 비슷한 성질을 나타내기도 하는데 특히 벤젠고리의 ortho나 para위치에 전기음성도가 큰 기가 있을 때 그렇다. 그러나 이런 페놀류는 염화철 시험에 의해 쉽게 구별된다.
pH측정 : 시료가 물에 녹는다면 수용액의 pH를 측정한다. 만일 시료가 Carboxylic acid라면 pH가 낮은 산성을 나타낼 것이다. 시료가 물에 녹지 않을 경우에는 에탄올과 물 용매에 녹여본다. 처음 에탄올에 화합물을 녹이고 그 후 물을 용액이 뿌옇게 될 때까지 천천히 가한다. 알코올 몇 방울을 가해 용액을 다시 맑게 한 다음 pH를 측정한다.
지금까지 살펴본 작용기 확인 시험과 작용기의 관계를 표로 정리해보면 다음과 같다
Test/ 작용기
alcohol
aldehyde
ketone
Alkyl halides
amine
Carboxylic
acid
chromic acid test
(산화)
1,2차
blue-green
blue-green




Locus(SN1)
2<3차
불용성alkyl chloride





Iodoform
( enolate의
haloform reaction)


methyl ketone



2.4-Dinitrophenyl hydrazine
(imine생성)

황색/붉은 색
황색/붉은 색



Tollen's test(산화)

Ag석출




silver nitrate(SN1)



3>2>1 -AgX


sodium iodide(SN2)



1>>2>3 -침전


hinsberg(중화)




1,2,3차 구분

pH 측정




>7
< 7
용해도




HCl, H2SO4
NaOH, NaHCO3
참고문헌
organic chmistry, john mcmurry,7th
http://www.wellesley.edu/Chemistry/chem211lab
http://en.wikipedia.org

키워드

유기화학실험,   작용기,   실험 결과,   Alcohol,   Aldehydes and Ketones,   Alkyl halides,   Amine,   Carboxylic acid ,   작용기의 확인