아스피린의 합성

목차

Abstract

Table of Contents

1.Introduction
1-1. 아스피린
1-2. 아스피린의 합성
1-3. 아스피린 정제
1-4. 에스테르화 반응
1-5. 살리실산
1-6. 관련 물리상수

2.Experimental
2-1. 실험절차
2-2. 안전유의사항

3.Results & Discussion
3-1. Raw data
3-2. Result
3-3. Discussion

4. References

본문내용

되는 이러한 형태의 반응을 축합 반응이라고 한다. 위에서 알 수 있듯이 역반응도 일어날 수 있 다. 에스테르는 과량의 물을 끓을 경우에 특히 촉매로 소량의 강산 을 가할 경우에, 알코올과 산의 성분으로 쉽게 분해된다. 흔히 에스 테르는 에탄올과 식초산으로부터 생긴 에틸 아세테아트라고도 한다. 에틸아세테이트는 휘발성 액체이며, 끓는점은 77 로 독특한 과일향 을 낸다. 에스테르는 위의 반응식에서 보여준 반응에 의해서 제조할 수 있지만, 그 과정은 시약을 변화시킴으로써 반응 속도를 빠르게 할 수도 있다. 이것은 유기산 대신에 산 무수물을 사용하면 된다. 명명상의 의미와 같이 물 한 분자가 떨어져 나가고 산이 반응에 관 여한다. 무수 초산이 알코올과 반응하면 에틸아세테이트와 초산이 된다.
1-5. 살리실산
- 화학식 C7H6O3. 히드록시벤조산의 오르토형에 해당하는 화합물.분자 량 138.12. 가열·가압하에서 나트륨에 톡시드와 이산화탄소를 반응시 켜서 제조한다(콜베-슈미트반응). 녹는점 159 , 꿇는점 211 (20mmHg)인 바늘 모양 결정의 무색 고체로 승화성이 있다. 카르복 시산의 일종으로 산성을 나타내며 페놀의 히드록시기를 갖기 때문에 염화철(Ⅲ)용액에 의해 보라색을 나타낸다. 의약품 외에 향료나 염료 의 합성원료에 사용된다.
1-6. 관련 물리상수
Table 1. 관련 물리상수
Formula
Mol.Wt (g/mol)
Density (g/ml)
살리실산
C7O3H6
138
1.44
아세트산 무수물
C4O3H6
102
1.08
아스피린
C9O4H8
180
1.35
2.EXPERIMENTAL
2-1. 실험절차
- 먼저 250㎖ 비이커를 사용해 물중탕을 준비했다. 100㎖ conical beaker에 1.5g 살리실산과 2.5㎖ 아세트산 무수물을 섞었다. 아세트산 무수물의 분해를 막기 위해 conical beaker는 완전 건조시킨 후에 사용한다. 그리 고 H2SO4를 촉매로서 2~3방울 넣었다. 시료를 흔들어 서 잘 섞은 후 뜨거운 물로 물 중탕을 하면서 10분간 가열하였다. 이때 시료는 투명한 노란 색으로 변하는 것 을 볼 수 있었다. 물 중탕에서 꺼낸 후 물 1㎖르 첨가해 과량으로 가해 준 아세트산 무수물을 가수분해시켰다. 약간 혼탁해 지다가 다시 원래대로 돌아왔다. 약간 흔들 고 잠시 식힌 뒤 물 약 25㎖를 첨가하고 흔들어 주었 다. 이때 흰색의 결정이 생기지 않으면 유리 막대로 beaker의 안쪽을 긁어주거나 흐르는 물에서 냉각시킨 다. 완전히 냉각 후에 결정을 Buchner funnel을 사용 하여 감압·여과 시켰다. 감압을 통하여 얻은 시료를 오븐 에서 건조시킨 후 합성된 아스피린의 무게를 측정하였 다.
Figure 6. 아스피린 합성장치.
2-2. 안전유의 사항
- 반응 완결 후 과량의 아세트산 무수물에 물을 가하여 분해시킬 때 발생하는 뜨거운 증기를 조심해야 하였고, 무수아세트산이 분해 되면서 아세트산 증기가 발생되는지 관찰하고 더 이상 증기가 발 생되지 않으면 물중탕에서 꺼내어 물 25ml를 가하고 실온이 될 때 까지 냉각시켰다. 아세트산 무수물과 묽은 황산은 부식성이 있으 므로 피부에 묻지 않도록 주의하였고, 무수물을 사용하는 실험기 구는 항상 건조된 상태의 것을 사용하도록 하였다.
3. RESULTS & DISCUSSION
3-1. Raw Data.
Table 2. Raw Data
실험 시 사용한 살리실산의 무게
1.5 g
사용한 아세트산 무수물의 부피
2.5㎖
거름 종이의 무게
1g
건조 후 합성된 아스피린과 거름종이의 무게
2.24g
아스피린의 무게
1.24g
3-2. Result.
.살리실산의 무게 = 1.5g
.살리실산의 몰(mol) = 1.5g 1mol/138g = 0.011(mol)
.아세트산 무수물의 무게는 2.5ml 1.08g/ml = 2.7g
.아세트산 무수물의 몰(mol) 2.7g 1/102(mol/g) = 0.026(mol)
C7O3H6 + C4O3H6 C9O4H10 + CH3COOH
0.011mol 0.026mol 0.011mol
.아스피린의 이론적 질량 : 0.011mol 180g/mol = 1.98g
.아스피린의 실험 결과값 : 1.24 g
.수율 =
{ 실제생성량} over {이론생성량 }
100
=
{ 1.24 } over { 1.98 }
100 = 62.62%
3-3. Discussion
- 이번 실험은 유기 합성을 통하여 아스피린을 얻는 실험이었다. 아스피린이은 실제 화합물의 이름이 아니며 화합물의 정식 이름은 아세트 살리실산이었다.
간단한 실험을 통하여 아스피린을 제조하고 그에 대한 결과 값을 얻 어서 수율을 계산하였다. 원래 실험 이론 값은 1.98g이었지만 우리 가 실험을 하여 얻은 실험 값은 1.24g이 나와 62.62% 의 수율을 얻을 수 있었다. 이번 실험 역시 알돌 축합과 마찬가지로 감압장치 를 사용하는 실험이었다. 저번 실험에 한번 사용해봐서 그런지 감압 장치를 사용하는데 저번 실험 때 보다 수월하게 진행이 되었다. 그 런데 수율을 계산해보니 기대에 미치지 못하는 값이었다. 오차의 원 인으로는 여러 가지를 추측할 수 있었다. 먼저 물중탕을 하는 것은 완전히 반응이 일어나게 하기 위해서 인데 그 과정에서 시료들이 완 전히 반응을 하였는가에 대한 여부이다. 또한 감압장치를 사용하여 시료를 얻어내는 과정과 오븐에서 건조 시키는 과정에서 아스피린이 소실되었을 가능성을 고려해 보아야 한다.
매번 실험을 할 때마다 수율은 기대치에 미치지 못한다. 수율을 높 이기 위해서 실험 시 좀더 주의를 기울이고 한다면 실험치를 이론값 가깝게 얻을 수 있을 것이다.
4. REFERENCES
1)
http://www.kungree.com/thing/aspirin.htm
2)
http://www.kssn.net/Reference/sangsu/c_sangsu_list.asp
3)
http://chem1.snu.ac.kr/%7Echemlab/exp/exp8.htm
.
Smith,"Organic synthesis", McGRAW-hILL International Editions, 1994. p254∼256.

키워드

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