이성질체

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이성질체에 대한 보고서 자료입니다.

목차

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● 이성질체 [ 異性質體, isomer ]

● 기하이성질체 [ 幾何異性質體, geometrical isomer ]

● 위치이성질체 [ 位置異性質體, position isomer ]

● 구조이성질체현상 [ 構造異性質體現象, structural isomerism ]

● 기하이성질체현상 [ 幾何異性質體現象, geometrical isomerism ]

● 입체이성질체현상 [ 立體異性質體現象, stereoisomerism ]
1. 절대배열
2. 라세미혼합물

● 배위화합물 [ 配位化合物, coordination compound ]
1. 이성질체
2. 베르너형 착물과 유기금속 화합물
3. 착물형성
4. 안정도
5. 반응

● 입체선택성 [ 立體選擇性, stereoselectivity ]

● 입체적 구조 [ 立體的構造, steric conformation ]

● 토토메리현상 [ tautomerism ]

● 시스형 [ cis-form ]

● 메소형 [ mesoform ]

● 이소 [ iso ]

● 광학분할 [ 光學分割, optical resolution ]

본문내용

에서는 발열량과 반응 전후의 엔트로피변화이다. 안정도에서 금속 또는 그 이온에 관한 인자로서, ① 그 크기와 전하(電荷), ② 결정장 효과, ③ 금속의 종류 등을 들 수 있다. 또 리간드 효과로서 중요한 인자는, ① 리간드의 염기도, ② 킬레이트 효과, ③ 킬레이트 고리의 크기, ④ 입체적 변형 등이다.
5. 반응
착물의 응용 중에서 가장 주목할 만한 것은 촉매이다. 이것과 관련하여 금속착물의 반응속도론의 중요성을 알 수 있다. 반응속도는 반응메커니즘에 관련되어 있다. 일반적으로 반응활성착물은 리간드가 신속히 치환되는 것이고, 반응비활성착물은 리간드치환반응이 느린 착물이다. H.타우베는 금속착물의 전자구조와 반응속도와의 밀접한 관계를 지적하고 있다.
또, 배위화합물의 결정장 안정화 에너지와 활성복합체의 그것과 비교해서 반응활성 및 반응비활성의 분류가 가능하다. 금속착물의 반응은 치환반응과 산화환원반응으로 나눌 수 있다. 치환반응으로는 Sn1 메커니즘과 Sn2 메커니즘이 있는데, 수산이온과 코발트(Ⅲ)의 암민착물과 염기 가수분해반응으로서 Sn1 CB 반응메커니즘(CB는 짝염기)은 잘 알려져 있다.
산화환원반응으로서 외권활성화(外圈活性化) 복합체메커니즘(전자이행메커니즘)과 내권활성화 복합체메커니즘(다리걸침활성화 복합체메커니즘 또는 원자이행메커니즘)의 두 형이 있다. 외권활성화 복합체메커니즘의 예로서 ［Fe(CN)6］4-과 ［Fe(CN)6］3-사이의 전자이행(전자교환)은 극히 신속하게 일어난다.
또, 내권활성화 복합체메커니즘의 예로서 ［Co(NH3)5Cl］2+의 ［Cr(H2O)6］2+에 의한 환원반응이 잘 알려져 있으며, 염소이온이 다리[架橋]가 되어 코발트원자와 크롬원자가 연결된 활성화복합체를 가정하여 전자이행 후, 염소이온은 크롬착물 속으로 이행해 가는 반응이다. 그 생성물은 ［Co(H2O)6]2+와 ［Cr(H2O)5Cl］2-이다. 반응속도론은 착물의 중요한 분야이며, 배위화합물의 화학 또는 배위화학으로서 화학의 새로운 영역으로 발전해 가고 있다.
● 입체선택성 [ 立體選擇性, stereoselectivity ]
입체이성질체를 가지는 반응물이 입체이성질체를 가지는 생성물로 될 때, 하나의 입체이성체가 보다 빠른 속도로 다른 하나의 입체이성질체로 우선하여 생성되는 현상.
이러한 반응을 입체선택성반응이라고 한다. 입체특이성반응은 입체선택적이지만, 그 역(逆)은 성립되지 않는다. 예를 들면, 트랜스-2-페닐시클로헥실토실레이트(A)는 입체선택적인 파라톨루엔술폰산의 이탈반응에 의하여 1-페닐시클로헥센(B)을 만든다. 그런데 A의 시스이성질체인 C도 입체선택적으로 B를 만들기 때문에 이 반응은 입체선택적이 아니다.
이 경우, A로부터 B가 생성되는 속도는 C에서 B가 생성되는 속도의 104배가 된다. 반응이 완전히 입체특이성으로는 진행되지 않지만, 반응을 입체선택적이라고 할 때도 있다. 예를 들어, 친핵성 치환반응에 있어서 R체로부터 S체와 R체가 4 대 1의 비율로 생기는 경우, 반응메커니즘과는 관계없이 반응은 입체선택적이다.
● 입체적 구조 [ 立體的構造, steric conformation ]
단일결합을 축으로 하는 회전이나 질소원자 등의 반전(反轉)에 의하여 생기는 분자내 원자의 공간배열.
대부분의 경우, 에너지의 극치(極値:극대 또는 극소)를 가지는 것만을 대상으로 한다. 동일평면 구조식으로 표시할 수 있어도 입체적 구조가 다른 경우, 그것들은 서로 입체이성질(立體異性質)의 관계에 있다. 이러한 종류의 이성질체현상을 구조이성질체현상이라 한다. 그러나 단일결합 주위를 회전함에 따라 생기는 이성질현상은 회전이성질체현상이라고도 한다. 전형적인 구조이성질체로서는 에탄의 엇갈린 구조와 가리워진 구조, 부탄의 안티(트랜스) 구조와 빗놓인 구조, 시클로헥산의 의자 구조와 보트 구조 등이 있다.
롤(timolol)이 같은 경우도 있다.
● 토토메리현상 [ tautomerism ]
어떤 화합물이 서로 변환할 수 있는 2종의 이성질체(토토머)로 존재하는 현상.
호변이성(互變異性)이라고도 한다. 예를 들면, 아세토아세트산에틸은 케토형과 엔올형의 평형혼합물로 케토형, 브롬 등에 대해서는 엔올형으로 반응한다. 아세토아세트산에스테르에 대해서는 2개의 이성질체를 단리(單離)할 수 있는데, 화합물에 따라서는 한쪽 형만이 단리되고, 다른 것은 유도체(誘導體)로만 알려져 있는 것이 많다.
● 시스형 [ cis-form ]
치환기 또는 리간드의 상대적인 위치관계를 나타내는 화학용어.
2개의 치환기(원자 또는 원자단)가 분자 내의 어떤 면의 같은 쪽에 위치하는 경우를 말한다. 또 이 둘의 관계를 나타내기 위하여 '시스'를 접두어로 사용하기도 한다.
● 메소형 [ mesoform ]
2개 이상의 동종의 비대칭 중심을 분자 내의 대칭적 위치에 가지고 있는 분자의 광학비활성(光學非活性)인 입체이성질체(異性質體).
입체의 배치가 그 거울상과 일치하기 때문에 광학적 활성을 잃어버린다. 예를 들면, 타르타르산은 2개의 비대칭중심을 가지는 화합물인데, 광학활성을 가지는 2종(d형:녹는점 168～170℃, l형:녹는점 168～170℃), 외에 광학활성을 보이지 않는 메소형(녹는점 159～160℃)의 3종의 이성질체가 있다.
● 이소 [ iso ]
이성질체(異性質體)를 나타내는데 쓰이는 말.
널리 사용되고 있지만 관용명이므로 화합물의 구조식을 알 수는 없다. 계통명으로서는 가지가 달린 사슬식 탄화수소에서만 인정된다. 이소프탈산이소니트릴이소부탄 등은 그 예이다. 그리스어로 '같다'는 뜻이다.
● 광학분할 [ 光學分割, optical resolution ]
광학이성질체의 혼합물(라세미체)을 선광성물질(旋光性物質:광학활성체)로 분리시키는 방법.
라세미분할이라고도 한다. 비대칭탄소원자를 가지는 화합물을 합성하면 라세미체가 생기므로 광학분할에 의해서 선광성 물질을 만든다. 분할방법으로는 선광성을 지닌 산 또는 염기로부터 염을 만든 다음 분할하거나, 단결정의 결정형에 의해서 구별하는 방법이나, 또는 박테리아에 의해 광학이성질체의 어느 쪽 하나를 소비시키고 나머지 선광성 물질을 얻는 등의 방법이 알려져 있다.

키워드

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